Mono- and dianion of benzoquinone-linked [60]fullerene

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 44, 1996, Pages 7987-7990

  Iyoda, Masahiko ^a   Sasaki, Shigeru ^a   Sultana, Fatema ^a   Yoshida, Masato ^a   Kuwatani, Yoshiyuki ^a   Nagase, Shigeru ^a  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; IONIZATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030605053     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01789-3     Document Type: Article

References (31)

1. 1 a) A. F. Hebard, M. J. Rosseinsky, R. C. Haddon, D. W. Murphy, S. H. Glarum, T. T. M. Palstre, A. P. Ramirez, A. R. Kortan, Nature, 1991, 350, 600-601;
2. b) P.-M. Allemand, K. C. Khemani, A. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Grüner, J. D. Thompson, Science, 1991, 253, 301.
3. 2 a) P. Belik, A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, V. Enkelmann, G. Frank, K. Müllen, Adv. Mater., 1993, 5, 854-856;
4. b) F. Diederich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf, C. Thilgen, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2445-2453;
5. c) S. I. Khan, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4919-4920;
6. d) J. Osterodt, M. Nieger, P.-M. Windscheif, F. Vögtle, Chem. Ber., 1993, 126, 2331-2336;
7. e) R. M. Williams, J. W. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4093-4099.
8. 3 a) C. Corvaja, M. Maggini, M. Prato, G. Scorrano, M. Venzin, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8857-8858;
9. b) T. Ishida, K. Shinozuka, M. Kubota, M. Ohashi, T. Nogami, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 1841-1842.
10. 4 a) M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798-9799;
11. b) M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandonà, G. Farnia, M. Prato, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 589-590;
12. c) M. Maggini, A. Donò, G. Scorrano, M. Prato, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 845-846;
13. d) M. Iyoda, F. Sultana, S. Sasaki, H. Butenschön, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 579-582.
14. 5 a) P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, S. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol., 1994, 60, 537-541;
15. b) H. Imahori, K. Hasegawa, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett., 1995, 265-266;
16. c) R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, J. Org. Chem., 1996, 61, 5055-5062.
17. 6 M. Eiermann, R. C. Haddon, B. Knight, Q. C. Li, M. Maggini, N. Martín, T. Ohno, M. Prato, T. Suzuki, F. Wudl, Angew. Chem., 1995, 107, 1733-1735; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1591-1594.
18. 6 M. Eiermann, R. C. Haddon, B. Knight, Q. C. Li, M. Maggini, N. Martín, T. Ohno, M. Prato, T. Suzuki, F. Wudl, Angew. Chem., 1995, 107, 1733-1735; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1591-1594.
19. 7 M. Iyoda, F. Sultana, S. Sasaki, M. Yoshida, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1929-1930.
20. 3, 1:1) δ 4.51 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 7.29 (s, 1H).
21. 9 T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1359-1363, and references cited therein.
22. w = 0.025) for 5628 independent reflections [2θ ≤ 55.0°, 1>3.00σ(1)] measured on a Rigaku AFC7R diffractometer using Mo-Kα radiation (λ = 0.71069 Å) and ω-2θ scan. Further details of the crystal structure investigation are available on request from the Director of the Cambridge Crystallographic Data Centre on quoting the full journal citation.
23. 16 The split valence 6-31G basis set on O was augmented by the diffuse s and p functions (exponent 0.0945).
24. 12 a) P. M. Allemand, G. Srdanov, A. Koch, K. Khemani, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2780-2781;
25. b) A. J. Schell-Sorokin, F. Mehran, G. R. Eaton, S. S. Eaton, A. Viehbeck, T. R. O'Toole, C. A. Brown, Chem. Phys. Lett., 1992, 195, 225-230;
26. c) D. Dubois, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6446-6451;
27. d) J. Stinchcombe, A. Penicaud, P. Bhyrappa, P. D. W. Boyd, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5212-5217.
28. -3 showed a similar spectral pattern.
29. 14 M. P. Khakhar, B. S. Prabhananda, M. R. Das, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 3100-3106.
30. 15 W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1972, 56, 2257-2261.
31. 16 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. DeFrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, J. A. Pople, GAUSSIAN 92/DFT, Gaussian, Inc., Pittsburgh, USA, 1993.