Synthetic studies on selectin ligands/inhibitors: Synthesis and inhibitory activity of 2-O-fucosyl sulfatides containing 2-branched fatty alkyl residues in place of ceramide

Journal of Carbohydrate Chemistry

Volumn 17, Issue 3, 1998, Pages 453-470

  Ikami, Takao ^a   Kakigami, Takuji ^a   Baba, Kunihisa ^a   Hamajima, Hitoshi ^a   Jomori, Takahito ^a   Usui, Toshinao ^a   Suzuki, Yasuo ^b   Tanaka, Harunari ^b   Ishida, Hideharu ^c   Hasegawa, Akira ^c   Kiso, Makoto ^c  

^a Drug Discov Res Dept Sanwa K   (Japan)

^b UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

^c GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0032400336     PISSN: 07328303     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328309808002905     Document Type: Article

References (30)

1. Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates, Part 103. For Part 102, see T. Ikami, N. Tomiya, T. Morimoto, N. Iwata, R. Yamashita, T. Jomori, T. Usui, Y. Suzuki, H. Tanaka, D. Miyamoto, H. Ishida, A. Hasegawa and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., in press (HASEGAWA MEMORIAL ISSUE).
2. B. A. Imhof and D. Duron, Adv. Immunol., 58, 345 (1995).
3. T. A. Springer, Nature, 346, 425 (1990).
4. M. P. Bevilacqua, S. Stengelin, M. A. Gimbrone, Jr. and B. Seed, Science, 243, 1160 (1989).
5. G. I. Johnston, R. G. Cook and R. P. McEver, Cell, 56, 1033 (1989).
6. L. A. Lasky, M. S. Singer, T. A. Yednock, D. Dowbenko, C. Fennie, H. Rodriguez, T. Nguyen, S. Stachel and S. D. Rosen, Cell, 56, 1045 (1989).
7. T. F. Tedder, C. M. Isaacs, E. J. Ernst, G. D. Demetri, D. A. Adler and C. M. Disteche, J. Exp. Med., 170, 123 (1989).
8. C. Foxall, S. R. Watson, D. Dowbenko, C. Fennie, L. A. Lasky, M. Kiso, A. Hasegawa, D. Asa and B. Brandley, J. Cell Biol., 117, 895 (1992).
9. A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 7390 (1994).
10. S. R. Watson, Y. Imai, C. Fennie, J. S. Geoffroy, S. D. Rosen and L. A. Lasky, J. Cell Biol., 110, 2221 (1990).
11. J. Bajorah, D. Hollenbaugh, G. King, W. Harte Jr., D. C. Eustice, R. P. Darveau and A. Aruffo, Biochemistry, 33, 1332 (1994).
12. Y. Suzuki, Y. Toda, T. Tamatani, T. Watanabe, T. Suzuki, T. Nakao, K. Murase, M. Kiso, A. Hasegawa, K. T. Aritomi, I. Ishizuka and M. Miyasaka, Biochem. Biophys. Res. Commun., 190, 426 (1993).
13. M. S. Mulligan, M. Miyasaka, M. Suzuki, H. Kawashima, M. Iizuka, A. Hasegawa, M. Kiso, R. L. Warner and P. A. Ward, Int. Immunol., 7, 1107 (1995).
14. B. N. N. Rao, M. B. Anderson, J. H. Musser, J. H. Gilbert, M. E. Schaefer, C. Foxall and B. K. Brandley, J. Biol. Chem., 269, 19663 (1994).
15. T. P. Kogan, B. Dupre, K. M. Keller, I. L. Scott, H. Bui, R. V. Market, P. J. Beck, J. A. Voytus, B. M. Revelle and D. Scott, J. Med. Chem., 38, 4976 (1995).
16. J. K. Welply, S. Z. Abbas, P. Scudder, J. L. Keene, K. Broschat, S. Casnocha, C. Gorka, C. Steininger, S. C. Howard, J. J. Schmuke, M. Graneto, J. M. Rotsaert, I. D. Manger and G. S. Jacob, Glycobiology, 4, 259 (1994).
17. G. Kretzschmar, U. Sprengard, H. Kunz, E. Bartnik, W. Schmidt, A. Toepfer, B. Horsch, M. Krause and D. Seiffge, Tetrahedron, 51, 13015 (1995).
18. S. A. DeFrees, W. Kosch, W. Way, J. C. Paulson, S. Sabesan, R. L. Halcomb, D.-H. Huang, Y. Ichikawa and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 117, 66 (1995).
19. B. K. Brandley, M. Kiso, S. Abbas, P. Nikrad, O. Srivasatava, C. Foxall, Y. Oda and A. Hasegawa, Glycobiology, 3, 633 (1993).
20. K. Ley, G. Linnemann, M. Meinen, L. M. Stoolman and P. Gaehtgens, Blood, 81, 177 (1993).
21. H. Ishida, S. Sago, T. Ikami, M. Kiso and A. Hasegawa, Biosci. Biotechnol. Biochem., 61, 1615 (1997)..
22. T. Ikami, H. Hamajima, T. Usui, T. Mitani, H. Ishida, M. Kiso and A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem., 16, 859 (1997).
23. T. Ikami, N. Tomiya, T. Morimoto, N. Iwata, T. Jomori, T. Usui, Y. Suzuki, H. Tanaka, D. Miyamoto, H. Ishida, A. Hasegawa and M. Kiso, Chem. Pharm. Bull., 45, 1726 (1997).
24. E. Tanahashi, K. Murase, M. Shibuya, Y. Igarashi, H. Ishida, A. Hasegawa and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., 16, 831 (1997).
25. A. Kameyama, H. Ishida, M. Kiso and A. Hasegawa, Carbohydr. Res., 200, 269 (1990).
26. S. Komba, H. Ishida, M. Kiso and A. Hasegawa, Bioorg. Med. Chem., 4, 1833 (1996).
27. G. H. Veeneman, S. H. van Leeuwen and J. H. van Boom, Tetrahedron Lett., 31, 1331 (1990).
28. P. Konradsson, D. R. Mootoo, R. E. McDevitt and B. Fraser-Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 270 (1990).
29. Y. Oikawa, T. Yoshioka and O. Yonamitsu, Tetrahedron Lett., 23, 885 (1982).
30. M. Ishiyama, M. Shiga, M. Mizoguchi and P. He, Chem. Pharm. Bull., 41, 1118 (1993).