Synthetic studies on selectin ligands/inhibitors: One-pot synthesis of the mono-and oligo-sulfated 2-(tetradecyl)hexadecyl β-D-Galacto-and lactopyranosides as the sulfatide mimetics

Journal of Carbohydrate Chemistry

Volumn 16, Issue 6, 1997, Pages 859-875

  Ikami, Takao ^a   Hamajima, Hitoshi ^a   Usui, Toshinao ^a   Mitani, Takahiko ^a   Ishida, Hideharu ^b   Kiso, Makoto ^b   Hasegawa, Akira ^b  

^a SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO LTD   (Japan)

^b GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001039513     PISSN: 07328303     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328309708006544     Document Type: Article

References (27)

1. Synthetic studies on sialoglycoconjugates. Part 97. For Part 96, see E. Tanahashi, K. Murase, M. Shibuya, Y. Igarashi, H. Ishida, A. Hasegawa and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., previous paper this issue.
2. T. A. Springer, Nature, 346, 425 (1990).
3. M. P. Bevilacqua, S. Stengelin, M. A. Gimbrone, Jr. and B. Seed, Science, 243, 1160 (1989).
4. G. I. Johnston, R. G. Cook and R. P. McEver, Cell, 56, 1033 (1989).
5. L. A. Lasky, M. S. Singer, T. A. Yednock, D. Dowbenko, C. Fennie, H. Rodriguez, T. Nguyen, S. Stachel and S. D. Rosen, Cell, 56, 1045 (1989).
6. T. F. Tedder, C. M. Isaacs, E. J. Ernst G. D. Demetri, D. A. Adler and C. M. Disteche, J. Exp. Med., 170, 123 (1989).
7. M. A. Jutila, R. F. Bargatze, S. Kurk, R. A. Warnock, N. Ehsani, S. R. Watson and B. Walcheck, J. Immunol., 153, 3917 (1994).
8. E. B. Finger, K. D. Puri, R. Alon, M. B. Lawrence, U. H. von Andrian and T. A. Springer, Nature, 379, 266 (1996)
9. B. K. Brandley, S. Swiedler and P. W. Robbins, Cell, 63, 861 (1990).
10. M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhal, S. Hakomori and J. C. Paulson, Science, 250, 1130 (1990).
11. J. B. Lowe, L. M. Stoolman, R. P. Nair, R. D. Larsen, T. L. Berhend and R. M. Marks, Cell, 63, 475 (1990).
12. J. L. Magnani, Glycobiol., 1, 318 (1991).
13. C. Foxall, S. R. Watson, D. Dowbenko, C. Fennie, L. A. Lasky, M. Kiso, A. Hasegawa, D. Asa and B. Brandley, J. Cell Biol., 117, 895 (1992).
14. A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 7390 (1994).
15. Y. Imai, L. A. Lasky and S. D. Rosen, Nature, 361, 555 (1993).
16. A. Aruffo, W. Kolanus, G. Walz, P. Fredman and B. Seed, Cell, 67, 35 (1990).
17. D. Asa, T. Gant, Y. Oda and B. K. Brandley, Glycobiol., 2, 395 (1992).
18. L. K. Needham and R. L. Schnaar, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90, 1359 (1994).
19. Y. Suzuki, Y. Toda, T. Tamatani, T. Watanabe, T. Suzuki, T. Nakao, K. Murase, M. Kiso, A. Hasegawa, K. T. Aritomi, I. Ishizuka and M. Miyasaka, Biochem. Biophys. Res. Commun., 190, 426 (1993).
20. M. S. Mulligan, M. Miyasaka, M. Suzuki, H. Kawashima, M. Iizuka, A. Hasegawa, M. Kiso, R. L. Warner and P. A. Ward, Int. Immunol., 7, 1107 (1995).
21. B. Guilbert, N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 35, 6563 (1994).
22. A. Lubineau and R. Lemoine, Tetrahedron Lett., 35, 8795 (1994).
23. S. Ladisch, A. Hasegawa, R. Li and M. Kiso, Biochem. Biophys. Res. Commun., 203, 1102 (1994).
24. A. Hasegawa, N. Suzuki, H. Ishida and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., 15, 623 (1996).
25. R. R. Contreras, J. P. Kamerling, J. Berg and J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr. Res., 179, 411 (1988).
26. S. Okuda, T. Kondo and S. Murata, Carbohydr. Res., 198, 133 (1990).
27. M. Zsiska and B. Meyer, Carbohydr. Res, 215, 279 (1991).