Lipase-Catalyzed Acetylation of 3-Substituted 2,3-Dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-ones: Effect of Temperature and Conformation on Enantioselectivity and Configuration

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 8, 1998, Pages 1567-1582

  Avdagić, Amir ^a   Lesac, Andreja ^a   Majer, Zsuzsa ^b   Hollòsi, Miklòs ^b   Šunjić, Vitomir ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; FUNGAL PROTEIN; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ACETYLATION; ARTICLE; CANDIDA; CIRCULAR DICHROISM; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE;

EID: 0031858561     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810558     Document Type: Article

References (45)

1. a) S.Fielding, H. Lal, Eds., 'Anxiolyties', Futurea, New York, 1979;
2. b) D. J. Greenblatt, R. I. Shader, D. R. Abernathy, New Engl. J. Med. 1983, 309, 354; ibid. 1983, 309, 410;
3. b) D. J. Greenblatt, R. I. Shader, D. R. Abernathy, New Engl. J. Med. 1983, 309, 354; ibid. 1983, 309, 410;
4. c) W. Haefely, in 'Discoveries in Pharmacology', Eds. M. J. Parnham and J. Bruinvals, Elsevier, Amsterdam, 1983, Vol. I, pp. 239-306.
5. S. Ishimoru, Y. Kudo, Y. Kawakita, S. Shimada, Clin. Eval. 1984, 12, 15.
6. J. A. Raihle, V. E. Papendick, in 'Analytical Profile of Drug Substances', Ed. K. Florey, Academic Press, New York, 1975, Vol.4, pp. 91-112.
7. a) V. Šunjić, J. Kuftinec, F. Kajfež, Arzneim.-Forsch. 1975, 25, 247;
8. b) R. Young, R. A. Glennon, W. L. Dewey, Life Sci. 1984, 34, 1977.
9. a) J. J. Howbert, L. Karen, T. C. Britton, N. R. Mason, R. F. Bruns, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 875;
10. b) J. S. Tokarski, A. J. Hopfinger, J. Med. Chem. 1994, 37, 3639;
11. c) M. S. Chambers, S. C. Hobbs, S. R. Fletcher, V. G. Matassa, P. J. Mitchel, A. P. Watt, R. Baker, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1919;
12. d) A. M. Nadzan, J. F. Kerwin, Jr., H. Kopecka, C. W. Lin, T. Miller, D. Witte, S. Burt, Neurol. Neurobiol. 1988, 47, 93;
13. e) M. Satoh, Y. Kondoh, Y. Okamoto, A. Nishida, K. Miyata, M. Ohta, T. Mase, M. Kiyoshi, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 2159;
14. f) G. L. James, J. L. Goldstein, M. S. Brown, T. E. Rawson, T. C. Somers, R. S. McDowell, C. W. Crowley, B. K. Lucas, A. D. Levinson, J. C. Marsters, Jr., Science 1993, 260, 1937.
15. a) A. Demuro, M. Burgio, F. Berton, W. Francesconi, C. Bertucci, Chirality 1997, 9, 286;
16. b) P. Salvadori, C. Bertucci, E. Domenici, G. Giannaccini, J. Pharm. Biomed. Anal 1989, 7, 1735;
17. c) Von G. Blaschke, H. Kley, W. E. Müller, Arzneim.-Forsch. 1986, 36, 893.
18. a) S. K. Yang, Chirality 1996, 8, 525;
19. b) S. K. Yang, Z. Bao, M. Shou, ibid. 1996, 6, 214;
20. c) G. Maksay, Zs. Tegyey, M. Simonyi, Mol. Pharmacol. 1991, 39, 725;
21. d) T. Nishikawa, Y. Hatashi, S. Suzuzki, H. Kubo, H. Ohtani, J. Chromatogr., A 1997, 767, 93;
22. e) H. Fujima, H. Wada, T. Miwa, J. Haganika, J. Liq. Chromatogr. 1993, 16, 879;
23. f) K. Cabera, M. Jung, M. Fluck, V. Schurig, J. Chromatogr., A 1996, 731, 315.
24. a) H. H. Paul, H. Sapper, W. Lohmann, H. O. Kalinowski, Org. Magn. Reson. 1982, 19, 49;
25. b) L. Cazaux, C. Vidal, M. Pasdeloup, ibid. 1983, 21, 190;
26. M. G. Wong, J. A. Defina, P. R. Andrews, J. Med. Chem. 1986, 29, 562;
27. X.-L. Lu, S. K. Yang, J. Chromatogr., A 1994, 666, 249.
28. a) V. Šunjić, F. Kajfež, I. Štromar, N. Blažević, D. Kolbah, J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 591-599;
29. b) G. Snatzke, A. Konowal, S. Sabljić, N. Blažević, V. Šunjić, Croat. Chem. Acta 1982, 55, 435.
30. a) T. Alebić-Kolbah, S. Rendić, F. Kajfež, V. Šunjić, A. Konoval, G. Snatzke, Biochem. Pharm. 1979, 28, 2457;
31. b) A. Konowal, G. Snatzke, T. Alebić-Kolbah, F. Kajfež, S. Rendić, V. Šunjić, ibid. 1979, 28, 3109.
32. J. F. Blount, R. Freyer, N. W. Gilman, L. J. Todaro, Mol. Pharmacol. 1983, 24, 425.
33. I. Fitos, M. Simonyi, Zs. Tegyey, M. Kajtar, L. Otvos, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1986, 319, 744.
34. E. Decorte, R. Toso, A. Sega, V. Šunjić, Ž. Ružić-Toroš, B. Prodić-Jojić, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1145.
35. A. Avdagić, V. Šunjić, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 85.
36. E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, 'Stereochemistry of Organic Compounds', John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994, pp. 475-477.
37. C. S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdauskas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294.
38. Y F. Wang, C. S. Chen, G. Girdauskas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3695.
39. a) T. Sakai, I. Kawabata, T. Kishimoto, T. Ema, M. Utaka, J. Org. Chem. 1997, 62, 4906;
40. b) R. S. Phillips, Trends Biotechnol. 1996, 14, 13
41. K.-A. Kovar, D. Linden, E. Breitmeier, Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1983, 316, 834.
42. H. Friebolin, 'Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy', VCH, Weinheim, 1991, pp. 263-303.
43. M. Kajtar, J. Kajtar, J. Rochricht, J. G. Angyan, Croat. Chem. Acta 1989, 62, 245.
44. S. C. Bell, S. J. Childress, J. Org. Chem. 1962, 27, 1691.
45. S. Allenmark, 'Chromatographic Enantioseparation; Methods and Application', Ellis Horwood, New York, 1991, pp. 49-53.