A 'Retro-Inverso' PNA: Structural implications for DNA and RNA binding

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 11, 1998, Pages 1983-1992

  Krotz, Achim H ^a   Larsen, Sine ^a   Buchardt, Ole ^a   Eriksson, Magdalena ^b   Nielsen, Peter E ^b  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Antisense; Hybridization; Nucleic acid; Peptide nucleic acid

Indexed keywords

COMPLEMENTARY DNA; COMPLEMENTARY RNA; PEPTIDE NUCLEIC ACID; THYMIDINE;

ARTICLE; CHROMATOGRAPHY; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DNA BINDING; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THERMOSTABILITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; INDICATORS AND REAGENTS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEIC ACID HYBRIDIZATION; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES; OLIGORIBONUCLEOTIDES; PEPTIDE NUCLEIC ACIDS; RNA; THYMINE;

EID: 0031772431     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00152-7     Document Type: Article

References (36)

1. Crooke, S. T. In Burger's Medical Chemistry and Drug Discovery; Wolff, M. E, Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: 1995, pp 863-900.
2. Uhlmann, E.; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 544-584.
3. De Mesmaeker, A.; Altmann, K. H.; Waldner, A.; Wendeborn, S. Current Opinion in Structural Biology 1996, 5, 343.
4. Matteucci, M.; Wagner, R. W. Science 1996, 384(supp) 20.
5. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497.
6. Cherny, D. Y.; Belotserkovskii, B. P.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Egholm, M. E.; Buchardt, O.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1667.
7. Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1895.
8. Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Berg, R. H.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9677-9678.
9. Egholm, M.; Buchardt, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Freier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; Norden, B.; Nielsen, P. E. Nature 1993, 365, 566.
10. Dueholm, K. L.; Egholm, M.; Behrens, C.; Christensen, L.; Hansen, H. F.; Vulpius, T.; Petersen, K. H.; Berg, R. H.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O. J. Org. Chem. 1994, 59, 5767.
11. Christensen, L.; Fitzpatrick, R.; Gildea, B.; Petersen, K. H.; Hansen, H. F.; Koch, T.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E.; Coull, J.; Berg, R. H. J. Peptide Sci. 1994, 3, 175.
12. Thomson, S. A.; Josey, J. A.; Cadilla, R.; Gaul, M. D.; Hassman, F. C.; Luzzio, M. J; Pipe, A. J.; Reed, K. L.; Ricca, D. J.; Wiethe, R. W.; Noble, S. A. Tetrahedron 1995, 51, 6179.
13. Kim, S. K.; Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Berg, R. H.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6477.
14. Betts, L; Josey, J. A.; Veal, J. M.; Jordan, S. R. Science 1995, 270, 1838.
15. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Buchardt, O. Gene, 1994, 149, 139.
16. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Anti-Cancer Drug Design 1993, 8, 53-63; 11, 384.
17. Hanvey, J. C.; Peffer, N. J.; Bisi, J. E.; Thomson, S. A.; Cadilla, R.; Josey, J. A.; Ricca, D. J.; Hassman, C. F.; Bonham, M. A.; Au, K. G.; Carter, S. G.; Bruckenstein, D. A.; Boyd, A. L.; Noble, S. A.; Babiss, L. E. Science 1992, 258, 1481.
18. Knudsen, H.; Nielsen, P. E. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 494.
19. Vickers, T. A.; Griffith, M. C.; Ramasamy, K.; Risen, L. M.; Freier, S. M. Nucleic Acids Res., 1995, 23, 3003.
20. Bonham, M. A.; Brown, S.; Boyd, A. L.; Brown, P. H.; Bruckenstein, D. A.; Hanvey, J. C.; Thomson, S. A.; Pipe, A.; Hassman, F.; Bisi, J. E.; Froehler, B. C.; Matteucci, M. D.; Wagner, R. W.; Noble, S. A.; Babiss, L. E. Nucleic Acids Res., 1995, 23, 1197.
21. Good, L.; Nielsen, P. E. Antisense and Nucleic Acid Drug Development 1997, 7, 431.
22. Hyrup, B.; Egholm, M.; Rolland, M.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H.; Buchardt, O. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 518.
23. Almarsson, Ö.; Bruice, T. C.; Kerr, J.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 7518.
24. Hyrup, B.; Egholm, M.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1083.
25. Lagriffoul, P.-H.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1081.
26. Krotz, A. H.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6937.
27. Krotz, A. H.; Buchardt, O.; Nielsen, P. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6941.
28. Loudon, G. M.; Radhakrishna, A. S.; Almond, M. R.; Blodgett, J. K.; Boutin, R. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 4272.
29. Loudon, G. M.; Almond, M. R.; Jacob, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4508.
30. Hyrup, B.; Egholm, M.; Rolland, M.; Nielsen, P. E.; Berg, R. H.; Buchardt, O. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 518.
31. Hyrup, B.; Egholm, M.; Nielsen, P. E.; Wittung, P.; Nordén, B.; Buchardt, O. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 116, 7964.
32. Eriksson, M.; Nielsen, P. E. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 410-413.
33. Brown, S. C.; Thomson, S. A.; Veal, J. M.; Davis, D. G. Science 1994, 265, 777-780.
34. Rasmussen, H.; Kastrup, J. S.; Nielsen, J. N.; Nielsen, J. M.; Nielsen, P. E. Nature Structural Biology 1997, 4, 98.
35. Blessing, R. H. Cryst. Rev. 1987, 1, 3.
36. Sheldrick, G. M. Program for the refinement of crystal structures. University of Göttingen, Germany, 1993.