Synthesis, photochemistry, and biological characterization of photolabile protecting groups for carboxylic acids and neurotransmitters

Methods in Enzymology

Volumn 291, Issue , 1998, Pages 30-50

  Gee, Kyle R ^a   Carpenter, Barry K ^a   Hess, George P ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; NEUROTRANSMITTER;

NEUROTRANSMITTER RELEASE; NONHUMAN; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0031745427     PISSN: 00766879     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0076-6879(98)91005-9     Document Type: Article

References (57)

1. J. E. T. Corrie and D. R. Trentham, in "Bioorganic Photochemistry" (H. J. Morrison, ed.), Vol. 2, p. 243, Wiley, New York, 1993.
2. S. R. Adams and R. Y. Tsien, Annu. Rev. Physiol. 55, 755 (1993).
3. J. M. Nerbonne, Curr. Opin. Neurobiol. 6, 379 (1996).
4. G. P. Hess and C. Grewer, Methods Enzymol 291, [25] (1998) (this volume).
5. G. P. Hess, Biochemistry 32, 989 (1993).
6. G. P. Hess, L. Niu, and R. Wieboldt, Ann. N.Y. Acad. Sci. 757, 23 (1995).
7. W. Denk, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 91, 6629 (1994).
8. M. B. Dalva and L. C. Katz, Science 265, 255 (1994).
9. A. Sawatari and E. M. Callaway, Nature 380, 442 (1996).
10. H. Li, L. Avery, W. Denk, and G. P. Hess, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 94, 5912 (1996).
11. N. Matsubara, A. P. Billington, and G. P. Hess, Biochemistry 31, 5507 (1992).
12. L. Niu and G. P. Hess, Biochemistry 32, 3831 (1993).
13. L. Niu, L. G. Abood, and G. P. Hess, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 92, 12008 (1995).
14. J. A. Barltrop, P. J. Plant, and P. Shofield, Chem. Commun. p. 822 (1966).
15. A. Patchornik, B. Amit, and R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 92, 6333 (1970).
16. J. C. Sheehan, R. M. Wilson, and A. W. Oxford, J. Am. Chem. Soc. 93, 7222 (1971).
17. M. Wilcox, R. W. Viola, K. W. Johnson, A. P. Billington, B. K. Carpenter, J. A. McCray, A. P. Guzikowski, and G. P. Hess, J. Org. Chem. 55, 1585 (1990).
18. M. C. Pirrung and D. S. Nunn, Bio. Med. Chem. Lett. 2, 1489 (1992).
19. H. Aoshima, D. Tanaka, and A. Kamimura, Biosci. Biotech. Biochem. 56, 1086 (1992).
20. T. Milburn, N. Matsubara, A. P. Billington, J. B. Udgaonkar, J. W. Walker, B. K. Carpenter, W. W. Webb, J. Marque, W. Denk, J. A. McCray, and G. P. Hess, Biochemistry 28, 49 (1989).
21. K. R. Gee, R. Wieboldt, and G. P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 116, 8366 (1994).
22. R. Wieboldt, K. R. Gee, L. Niu, D. Ramesh, B. K. Carpenter, and G. P. Hess, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 91, 8752 (1994).
23. L. Niu, K. R. Gee, K. Schaper, and G. P. Hess, Biochemistry 35, 2030 (1996).
24. L. Niu, C. Grewer, and G. P. Hess, Techn. Protein Chem. VII, 139 (1996).
25. L. Niu, R. W. Vazques, G. Nagel, T. Friedrich, E. Bamberg, R. E. Oswald, and G. P. Hess, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 93, 12964 (1996).
26. T. Otis, S. Zhang, and L. O. Trussell, J. Neurosci. 16, 7496 (1996).
27. K. R. Gee, L. Niu, K. Schaper, and G. P. Hess, J. Org. Chem. 60, 4260 (1995).
28. K. R. Gee, L. Niu, K. Schaper, and G. P. Hess, submitted (1998).
29. P. Kuzmic, L. Pavlickova, and M. Soucek, Coll. Czech. Chem. Commun. 51, 1293 (1986).
30. D. Ramesh, R. Wieboldt, L. Niu, B. K. Carpenter, and G. P. Hess, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 11074 (1993).
31. L. Niu, R. Wieboldt, D. Ramesh, B. K. Carpenter, and G. P. Hess, Biochemistry 35, 8136 (1996).
32. K. R. Gee, L. W. Kueper, III, J. Barnes, G. Dudley, and R. S. Givens, J. Org. Chem. 61, 1228 (1996).
33. J. W. Walker, G. P. Reid, J. A. McCray, and D. R. Trentham, J. Am. Chem. Soc. 110, 7170 (1988).
34. W. C. Still, M. Kahn, and A. Mitra, J. Org. Chem. 43, 2923 (1978).
35. R. B. Johns and K. R. Markham, J. Chem. Soc. p. 3712 (1962).
36. C. Chang, B. Niblack, B. Walker, and H. Bayley, Chem. Biol. 2, 391 (1995).
37. L. J. Mathias, Synthesis p. 561 (1979).
38. K. R. Gee and P. J. Millard, unpublished results (1995).
39. A. Ishihara, K. R. Gee, S. Schwartz, K. Jacobsen, and J. Lee, Biotechniques 23, 268 (1997).
40. H. Schupp, W. K. Wong, and W. Shnabel, J. Photochem. 36, 85 (1987).
41. Q. Q. Zhu, W. Schnabel and H. Schupp, J. Photochem. 39, 317 (1987).
42. J. B. Udgaonkar and G. P. Hess, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 84, 8758 (1987).
43. J. A. McCray and D. R. Trentham, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 77, 7237 (1980).
44. J. F. Wootton and D. R. Trentham, NATO Adv. Study Inst. Ser. C 272, 277 (1989).
45. G. P. Hess, J. B. Udgaonkar, and W. L. Olbricht, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 16, 507 (1987).
46. B. Katz and S. Thesleff, J. Physiol. (Lond.) 138, 63 (1957).
47. G. P. Hess, D. J. Cash, and H. Aoshima, Nature 282, 329 (1979).
48. B. Sakmann, J. Patlak, and E. Neher, Nature 286, 71 (1980).
49. L. O. Trussel, G. D. Fischbach, L. I. Thio, and C. Z. Zoramski, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 85, 2834 (1988).
50. E. L. M. Ochoa, A. Chattopadhyay, and M. G. McNamee, Cell. Mol. Neurobiol. 9, 141 (1989).
51. O. A. Krishtal and V. I. Pidoplichko, Neuroscience 5, 2325 (1980).
52. O. P. Hamill, E. Marty, E. Neher, B. Sakmann, and F. J. Sigworth, Pflugers Arch. 391, 85 (1981).
53. V. G. Landau and E. M. Lifshitz, "Fluid Mechanics," Pergamon, Oxford, UK, 1958.
54. A. G. Levich, "Physicochemical Hydrodynamics," Prentice-Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1962.
55. E. Neher and B. Sakmann, Nature 260, 779 (1976).
56. A. P. Billington, N. Matsubara, W. W. Webb, and G. P. Hess, Adv. Protein Chem. III, 417 (1992).
57. G. P. Hess, Arch. Phys. Biochem. 104, 752 (1996).