Investigations of structural requirements for endothelin antagonism

Current Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 4, 1998, Pages 321-335

  Van Der Walle, C F ^a   Barlow, D J ^a  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLO(DEXTRO GLUTAMYLALANYL DEXTRO ALLO ISOLEUCYLLEUCYL DEXTRO TRYPTOPHYL); CYCLO(DEXTRO GLUTAMYLALANYL DEXTRO VALYLLEUCYL DEXTRO TRYPTOPHYL); CYCLO(DEXTRO TRYPTOPHYL DEXTRO ASPARTYLPROLYL DEXTRO VALYLLEUCYL); CYCLO(DEXTRO TRYPTOPHYL DEXTRO CYSTEIC ACID PROLYL DEXTRO VALYLLEUCYL); CYCLOPEPTIDE; ENDOTHELIN; ENDOTHELIN A RECEPTOR; ENDOTHELIN B RECEPTOR; ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST; IPI 725; PENTAPEPTIDE; RECEPTOR SUBTYPE; TRIPEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; BINDING AFFINITY; CIRCULAR DICHROISM; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VITRO STUDY; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; CLONING, MOLECULAR; ENDOTHELIN-1; ENDOTHELIN-2; ENDOTHELIN-3; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PROTEIN CONFORMATION; RECEPTOR, ENDOTHELIN A; RECEPTOR, ENDOTHELIN B; RECEPTORS, ENDOTHELIN; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0031665074     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (78)

1. Yanagisawa, M.; Kurihara, H.; Kimura, S.; Tomobe, Y.; Kobayashi, M.; Mitsui, Y.; Yazaki, Y.; Goto, K.; Masaki, T. Nature 1988, 332, 411-415.
2. Inoue, A.; Yanagisawa, M.; Kimura, S.; Kasuya, Y.; Miyauchi, T.; Goto, K.; Masaki, T. Proc. Natl. Acad. Sci., 1989, 86, 2863-2867.
3. Adachi, M.; Furuichi, Y.; Miyamoto, C. Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1223, 202-208.
4. Ogawa, Y.; Nakao, K.; Arai, H.; Nakagawa, O.; Hosoda, K.; Suga, S.; Nakanishi, S.; Imura, H. Biochem. Biophys. Res. Comm., 1991, 178, 248-255.
5. Masaki, T.; Vane, J.R.; Vanhoutte, P.M. Pharmac. Rev., 1994, 46, 137-142.
6. Huggins, J.P.; Pelton, J.T.; Miller, R.C. Pharmac. Ther, 1993, 59, 55-123.
7. Tamaoki, H.; Kobayashi, Y.; Nishimura, S.; Ohkubo, T.; Kyogoku, Y.; Nakajima, K.; Kumagaye, S.; Kimura, T ; Sakakibara, S. Protein Eng., 1991, 4, 509-518.
8. Kimura, S.; Kasuya, Y.; Sawamura, T.; Shinmi, O.; Sugita, Y.; Yanagisawa, M.; Goto, K.; Masaki, T. Biochem. Biophys. Res. Comm., 1988, 156, 1182-1186.
9. Maggi, C.A.; Giuliana, S.; Patacchini, R.; Rovero, P.; Giachetti, A.; Meli, A. Eur. J. Pharmacol., 1989, 174, 23-31.
10. Pelton, J.T.; Miller, R.C. J. Pharm. Pharmacol., 1991, 43, 43-45.
11. Topouzis, S.; Pelton, J.T.; Miller, R.C. Br. J. Pharmacol., 1989, 98, 669-677.
12. Ihara, M.; Saeki, T.; Fukuroda, T.; Kimura, S.; Ozaki, S.; Patel, A.C.; Yano, M. Life Sci., 1992, 51, 47-52.
13. Sakamoto, A.; Yanagisawa, M.; Sawamura, T.; Enoki, T.; Ohtani, T.; Sakurai, T.; Nakao, K.; Toyo-oka, T., Masaki, T. J. Biol. Chem., 1994, 168, 8547-8553.
14. Barnes, P.J. J. Appl. Physiol., 1994, 77, 1051-1059.
15. Ong, A. Br. Med. J., 1996, 312, 195-196.
16. Newby, D.E.; Webb, D.J. Br. J. Hosp. Med., 1996, 56, 360-364.
17. Ishikawa, K.; Fukami, T.; Nagase, T.; Fujita, K.; Hayama, T.; Niiyama, K.; Mase, T.; Ihara, M ; Yano, M. J. Med. Chem , 1992, 35, 2139-2142.
18. Clozel, M.; Watanabe, H. Life Sci., 1993, 52, 825-834.
19. Mino, N.; Koboyashi, M.; Nakajima, A.; Amano, H.; Shimamoto, K.; Ishikawa, K.; Watanabe, K.; Nishikibe, M.; Yano, M.; Ikemoto, F. Eur. J. Pharmacol., 1992, 221, 77-83.
20. Clozel, M.; Breu, V.; Burri, K.; Cassal, J.-M.; Fischli, W.; Gray, G.A.; Hirth, G.; L ffler, B-M.; M , ller, M.; Neidhart, W.; Ramuz, H. Nature, 1993, 365, 759-761.
21. Doherty, A.M. DDT, 1996, 1, 60-69.
22. Ferro, C.J.; Webb, D.J. Drugs, 1996, 51, 12-27
23. Wallace, B.A.; Janes, R.W.; Bassolino, D.A.; Krystek, S.R. Protein Sci., 1995, 4, 75-83.
24. Calas, B.; Harricane, M-C.; Guimard, L.; Heita, F.; Mendre, C.; Chabrier, P.E.; Bennes, R. Peptide Res., 1992, 5, 97-101.
25. Atkins, A.R.; Ralston, G.B.; Smith, R. Int. J. Peptide Protein Res., 1994, 44, 372-377.
26. Tamaoki, H.; Kyogoku, Y.; Nakajima, K.; Sakakibara, S.; Hayashi, M.; Kobayashi, Y. Biopolymers, 1992, 32, 353-357.
27. Perkins, T.D.J.; Hider, R.C.; Barlow, D.J. Int. J. Peptide Protein Res., 1990, 36, 128-133.
28. Aumelas, A.; Chiche, L.; Mahe, E.; Le-Nguyen, D.; Sizun, P.; Berthault, P.; Perly, B. Int. J. Peptide Protein Res., 1991, 37, 315-324.
29. Saudek, V.; Hoflack, J.; Pelton, J.T. Int. J. Peptide Protein Res., 1991, 37, 174-179.
30. Endo, S.; Inooka, H.; Ishibashi, Y.; Kitada, C.; Mizuta, E.; Fujino, M. FEBS Lett., 1989, 257, 149-154.
31. Krystek, Jr. S.R.; Bassolino, D.A.; Novotny, J.; Chen, C.; Marschner, T.M.; Andersen, N.H. FEBS Lett., 1991, 281, 212-218.
32. Andersen, N.H.; Chen, C.; Marschner, T.M.; Krystek, S.R.; Bassolino, D.A. Biochem., 1992, 31, 1280-1295.
33. Reily, M.D.; Dunbar, Jr., J.B. Biochem. Biophys Res. Comm., 1991, 178, 570-577.
34. Ragg, E.; Mondelli, R.; Penco, S.; Bolis, G.; Baumer, L.; Guaragna, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1994, 2, 1317-1325.
35. Pelton, J.T. Neurochem. Int., 1991, 18, 485-489.
36. Cowley, D.J.; Pelton, J.T. Int. J. Peptide Protein Res., 1995, 46, 56-64.
37. Janes, R.W.; Peapus, D.H.; Wallace, B.A. Structur. Biol , 1994, 1, 311-319.
38. Wallace, B.A.; Janes, R.W. J. Cardiovasc. Pharmacol., 1995, 26, S250-S253.
39. Panek, R.L.; Major, T.C.; Taylor, D.G.; Hingorani, G.P.; Dunbar, J.B.; Doherty, A.M.; Rapundalo, S.T. Biochem. Biohphys. Res. Comm., 1992, 183, 572-576.
40. Kojin, K.; Ihara, M.; Nakajima, D.; Kawamura, K.; Funaidhi, K.; Yano, M.; Suda, H. J. Antibiotics, 1991, 44, 1342-1347.
41. Ihara, M., Ishikawa, K.; Fukuroda, T.; Saeki, T.; Nishikibe, M.; Kojiri, K., Suda, H.; Yano, M. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1991, 178, 132-137.
42. Bogusky, M.J.; Brady, S.F.; Sisko, J.T.; Nutt, R.F.; Smith, G. Int. J. Peptide Protein Res., 1993, 42, 194-203.
43. Lin, M.; Chan, M F., Balaji, V.N.; Castillo, R.S.; Larive, C.K. Int. J. Peptide Protein Res., 1996, 48, 229-239.
44. Nagase, T ; Mase, T.; Fukami, T.; Hayama, T.; Fujita, K.; Niiyama, K.; Takahashi, H.; Kumagai, U.; Urakawa, Y.; Nagasawa, Y.; Ihara, M.; Nishikibe, M.; Ishikawa, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1395-1400.
45. Ishikawa, K.; Ihara, M.; Noguchi, K.; Mase, T.; Mino, N.; Saeki, T.; Fukuroda, T.; Fukami, T.; Ozaki, S.; Nagase, T.; Nishikibe, M.; Yano, M. Proc. Natl. Acad, Sci. U.S.A 1994, 91, 4892-4896.
46. Fukami, T.; Yamakawa, T ; Niiyama, K.; Kojima, H.; Amano, Y.; Kanda, F.; Ozaki, S.; Fukuroda, T.; Ihara, M.; Yano, M.; Ishikawa, K. J. Med. Chem., 1996, 39, 2313-2330.
47. Cody, W.L.; He, J.X.; DePue, P.L.; Waite, L.A.; Leonard, D.M.; Sefler, A.M.; Kaltenbronn, J.S.; Haleen, S.J.; Walker, D.M.; Fiynn, M.A.; Welch, K.M ; Reynolds, E E.; Doherty, A.M. J. Med. Chem., 1995, 38, 2809-2819.
48. Van der Walle, C.F.; Bansal, S.; Barlow, D.J. Pharm. Sci., 1996, 2, 59-63.
49. Leonard, D.M.; Reily, M.D.; Dunbar, J.B.; Holub, K.; Cody, W.L.; Hill, K.E.; Welch, K.M.; Flynn, M.A.; Reynolds, E.E., Doherty, A.M. Bioorg Med. Chem. Lett., 1995, 5, 967-972.
50. Cody, W.L.; He, J X.; Reily, M.D.; Haleen, S.J.; Walker, D.M ; Reyner, E.L.; Stewart, B.H.; Doherty, A.M. J. Med Chem., 1997, 40, 2228-2240.
51. Le Diguarher, T.; Boudon, A.; Elwell, C.; Paterson, D.E.; Billington, D.C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 16, 1983-1988.
52. Ohlstein, E.H.; Nambi, P.; Douglas, S.A.; Edwards, R.M.; Gellai, M.; Lago, A.; Leber, J.D.; Cousins, R.D.; Gao, A.; Frazee, J.S.; Peishoff, C.E.; Bean, J.W.; Eggleston, D.S.; Elshourbagy, N.A.; Kumar, C.; Lee, J.A.; Yue, T-L ; Louden, C.; Brooks, D.P.; Weinstock, J.; Feuerstein, G.; Poste, G.; Ruffolo, Jr., R.R.; Gleason, J.G.; Elliot, J.D. Proc. Natl, Acad. Sci. U.S.A. 1994, 92, 8052-8056.
53. Elliot, J.D.; Lago, M.A.; Cousins, R.D.; Gao, A.; Leber, J.D.; Erhard, K.F.; Nambi, P.; Elshourbagy, N.A.; Kumar, C.; Lee, J.A.; Bean, J.W.; DeBrosse, C.W.; Eggleston, D.S., Brooks, D.P.; Feuerstein, G.; Ruffolo, Jr. R.R.; Weinstock, J.; Gleason, J.G.; Peishoff, C.E.; Ohlsteiń, E.H. J. Med. Chem., 1994, 37, 1553-1557.
54. Karaki, H.; Sudjarwo, S. A., Hori, M.; Sakata, K.; Urade, Y.; Takai, M.; Okada, T Eur. J. Pharmacol., 1993, 231, 371-374.
55. Shibata, K.; Yano, K.; Tanaka, T.; Matsuda, Y.; Yamasaki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 775-778.
56. Katahira, R.; Shibata, K.; Yamasaki, M ; Matsuda, Y.; Yoshida, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 3, 1273-1280.
57. Fukami, T.; Nagase, T.; Fujita, K.; Hayama, T.; Niiyama, K ; Mase, T.; Nakajima, T.; Fukuroda, T.; Saeki, T.; Nishikibe, M., Ihara, M.; Yano, M.; Ishikawa, K J. Med. Chem., 1995, 38, 4309-4324.
58. Ihara, M.; Ishikawa, K.; Fukuroda, T.; Saeki, T.; Funabashi, K., Fukami, T.; Suda, H.; Yano, M. J. Cardiovasc. Pharmacol., 1992, 20, S11-S14.
59. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1982, 21, 512-523.
60. Coles, M.; Sowemimo, V.; Scanlon, D.; Munro, S.L A.; Craik, D.J. J Med. Chem., 1993 36, 2658-2665
61. Atkinson, R.A.; Pelton, J.T. FEBS Lett., 1992, 296, 1-6.
62. Krystek, S.R.; Bassolino, D.A.; Bruccoleri, R.E.; Hunt, J.T; Porubcan, M.A.; Wandler, C.F.; Andersen, N.H. FEBS Lett., 1992, 299, 255-261.
63. Gonnella, N.C.; Zhang, X.; Jin, Y.; Prakash, Om.; Paris, C.G.; Kolossvary, I.; Guida, W.C.; Bohacek, R.S.; Vlattas, I.; Sytwu, T. Int. J. Peptide Protein Res., 1994, 43, 454-462.
64. Reily, M.D.; Thanabal, V.; Omecinsky, D.O.; Dunbar, J.B.; Doherty, A.M.; Depue, P.L. FEBS Lett., 1992, 300, 136-140.
65. Satoh, T.; Barlow, D.J. FEBS Lett., 1992, 310, 83-87.
66. Doherty, A.M.; Cody, W.L.; DePeu, P.L.; He, J.X.; Waite, L.A.; Leonard, D.M.; Leitz, N.L.; Dudley, D.T.; Rapundalo, S.T.; Hingorani, G.P.; Haleen, S.J.; LaDouceur, D.M.; Hill, K.E.; Flynn, M.A.; Reynolds, E.E. J. Med. Chem., 1993, 36, 2585-2594.
67. Kikuchi, T.; Kubo, K.; Ohtaki, T.; Suzuki, N.; Asami, T.; Shimamoto, N.; Wakimasu, M.; Fujino, M. J. Med. Chem., 1993, 36, 4087-4093.
68. Doherty, A.M.; Cody, W.L.; He, J X.; DePeu, P.L.; Leonard, D.M.; Dunbar, Jr. J.B.; Hill, K.E.; Flynn, M.A.; Reynolds, E.E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 497-502
69. Bean, J.W.; Peishoff, C.E.; Kopple, K.D. Int. J. Peptide Protein Res., 1994, 44, 223-232
70. Peishoff, C.E.; Janes, R.W.; Wallace, B.A. FEBS Lett., 1995, 374, 379-383.
71. Goldstein, S.; Neuwels, M.; Culot, P.; Differding, E.; Dogimont, C.; van Asche, Y.; Brichard, M-H.; Jaspers, D.; van Binst, G.; Scarso, A.; Henichart, J-P. Lett Peptide Sci., 1995, 2, 141-146.
72. Takai, M.; Umemura, I.; Yamasaki, K.; Watakabe, T.; Fujitani, Y.; Oda, K.; Urade, Y.; Inui, T.; Yamamura, T.; Okada, T. Biochem. Biophys. Res. Comm., 1992, 184, 953-959.
73. Heyl, D.L.; Cody, W.L.; He, J.X.; Flynn, MA.; Welch, K.M.; Reynolds, E.E.; Doherty, A.M. Peptide Res., 1993, 6, 238-241.
74. Katahira, R.; Shibata, K.; Yamasaki, M.; Matsuda, Y.; Yoshida, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 1595-1600.
75. Rao, S.N.; Chan, M.F.; Profeta, Jr. S.S.; Balaji, V.N. J. Peptide Res., 1997, 49, 145-154.
76. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids. John Wiley & Sons, Inc. 1986, pp. 130-175.
77. Nilges, M.; Gronenborn, A.M.; Brunger, A.T.; Clore, G.M Protein Eng., 1988, 2, 27-38.
78. Bruccoleri, R.E.; Karplus, M. Biopolymers, 1987, 26, 137-168.