Chemical synthesis of oligodeoxyribonucleotides using N-unprotected H- phosphonate monomers and carbonium and phosphonium condensing reagents: O- selective phosphonylation and condensation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 52, 1997, Pages 12710-12721

  Wada, Takeshi ^a   Sato, Yuichi ^a   Honda, Fumio ^a   Kawahara, Shun Ichi ^a   Sekine, Mitsuo ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; REAGENT;

ANION EXCHANGE CHROMATOGRAPHY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR MODEL; NUCLEOTIDE METABOLISM; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0031593026     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9726015     Document Type: Article

References (125)

1. Michelson, A. M.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1953, 34.
2. Khorana, H. G.; Turner, A.; Vizsolyi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 686.
3. Tener, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 159.
4. Narang, S. A.; Itakura, K.; Wightman, R. H. Can. J. Chem. 1972, 50, 769.
5. Roberts, W. P.; Tate, M. E.; Kerr, A. Nature 1977, 265, 379.
6. Charbara, R.; Bannwarth, W.; Pfleiderer, W. Heterocycles 1981, 15, 761.
7. Charbara, R.; Pfleiderer, W. Liebigs Ann. Chem. 1980, 65.
8. Vinyak, R. Hansske, F.; Robins, M. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1181.
9. Uchiyama, M. Aso, Y.; Noyori, R.; Hayakawa, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 373.
10. Wada, T.; Moriguchi, T.; Sekine, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9901.
11. Gryaznov, S. M.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5876.
12. Gryaznov, S. M.; Letsinger, R. L. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 1879.
13. Moriguchi, T.; Wada, T.; Sekine, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 9223.
14. (a) Daskalov, H. P.; Sekine, M.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3899. (b) Daskalov, H. P.; Sekine, M.; Hata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3076.
15. (a) Daskalov, H. P.; Sekine, M.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3899. (b) Daskalov, H. P.; Sekine, M.; Hata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3076.
16. Sung, W. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 3623.
17. Sung, W. L.; Narang, S. A. Can. J. Chem. 1982, 60, 111.
18. Reese, C. B.; Richards, K. M. Tetrahedron Lett. 1985, 25, 2245.
19. Ohtsuka, E.; Yamane, A.; Ikehara, M. Nucleic Acids Res. 1983, 11, 1325.
20. Patel, T. P.; Chauncey, M. A.; Millican, T. A.; Bose, C. C.; Eaton, M. A. W. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 1984.
21. Pon, R. T.; Damha, M. J.; Ogilvie, K. K. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 6447.
22. Pon, R. T.; Usman, N.; Damha, M. J.; Ogilvie, K. K. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 6453.
23. Wada, T.; Sekine, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 757.
24. Sonveaux, E. In Protocols for Oligonucleotide and Analogs, Synthesis and Properties. Methods in Molecular Biology; Agrawal, S., Ed.; Humana Press: Totowa, 1994; Vol. 26, pp 1-71 and references cited threin.
25. Kuijpers, W. H. A.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van Boom, J. H.; van Boeckel, C. A. A. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3493.
26. Shinha, N. D.; Mihaud, D. O.; Roy, S. K.; Casale, R. A. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 3119.
27. Habus, I.; Devlin, T.; Iyer, R. P.; Agrawal, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1393.
28. Iyer, R. P.; Yu, D.; Haubus, I.; Ho, N.-H.; Johnson, S.; Devlin, T.; Jiang, Z.; Zhou, W.; Xie, J.; Agrawal, S. Tetrahedron 1997, 53, 2731.
29. Hayakawa, Y.; Hirose, M.; Hayakawa, M.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 925.
30. Kuijpers, W. H. A.; Huskens, J, E.; van Boeckel, C. A. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6729.
31. Kuijpers, W. H. A.; Huskens, J, E.; Koole, L. H.; van Boeckel, C. A. A. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 5197.
32. Iyer, R. P.; Devlin, T.; Habus, I.; Ho, N.-H.; Yu, D.; Agrawal, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1539.
33. Iyer, R. P.; Yu, D.; Ho, N.-H.; Agrawal, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 8132.
34. Iyer, R. P.; Yu, D.; Jiang, Z.; Agrawal, S. Tetrahedron 1996, 52, 14419.
35. Iyer, R. P.; Devlin, T.; Habus, I.; Yu, D.; Johnson, S.; Agrawal, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1543.
36. Iyer, R. P.; Yu, D.; Xie, J.; Zhou, W.; Agrawal, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1443.
37. For comprehencive reviews on H-phosphonate chemistry see: (a) Froehler, B. C. In Protocols for Oligonucleotide and Analogs, Synthesis and Properties. Methods in Molecular Biology; Agrawal, S., Ed.; Humana Press: Totowa, 1993; Vol. 20, pp 63-80. (b) Stawinski, J. In Handbook of Organophosphorus Chemistry; Engel, R., Ed.; Dekker: New York, 1992; pp 377-434. (c) Kers, A.; Kers, I.; Kraszewski, A.; Sobkowski, M.; Szabo, T.; Thelin, M.; Zain, R.; Stawinski, J. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 361.
38. For comprehencive reviews on H-phosphonate chemistry see: (a) Froehler, B. C. In Protocols for Oligonucleotide and Analogs, Synthesis and Properties. Methods in Molecular Biology; Agrawal, S., Ed.; Humana Press: Totowa, 1993; Vol. 20, pp 63-80. (b) Stawinski, J. In Handbook of Organophosphorus Chemistry; Engel, R., Ed.; Dekker: New York, 1992; pp 377-434. (c) Kers, A.; Kers, I.; Kraszewski, A.; Sobkowski, M.; Szabo, T.; Thelin, M.; Zain, R.; Stawinski, J. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 361.
39. For comprehencive reviews on H-phosphonate chemistry see: (a) Froehler, B. C. In Protocols for Oligonucleotide and Analogs, Synthesis and Properties. Methods in Molecular Biology; Agrawal, S., Ed.; Humana Press: Totowa, 1993; Vol. 20, pp 63-80. (b) Stawinski, J. In Handbook of Organophosphorus Chemistry; Engel, R., Ed.; Dekker: New York, 1992; pp 377-434. (c) Kers, A.; Kers, I.; Kraszewski, A.; Sobkowski, M.; Szabo, T.; Thelin, M.; Zain, R.; Stawinski, J. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 361.
40. Kume, A. Fujii, M.; Sekine, M.; Hata, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 2139.
41. Froehler, B. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5575.
42. Froehler, B. C.; Ng, P.; Matteucci, M. D. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 4831.
43. de Vroom, E.; Dreef, C. E.; van der Elst, H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 592.
44. de Vroom, E.; Spierenburg, M. L; Dreef, C. E.; van der Elst, H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1987, 106, 65.
45. Bollmark, M.; Zain, R.; Stawinski, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3537.
46. Wada, T.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7461.
47. Stawinski, J.; Thelin, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7255.
48. Wada, T.; Sekine, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8845.
49. (a) Sergueev, D.; Hasan, A.; Ramaswamy, M.; Shaw, B. R. 12th International Roundtable: Nucleosides, Nucleotides and Their Biological Applications; San Diego, 1996; p 246. (b) Zhang, J.; Terhorst, T.; Matteucci, M. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4957.
50. (a) Sergueev, D.; Hasan, A.; Ramaswamy, M.; Shaw, B. R. 12th International Roundtable: Nucleosides, Nucleotides and Their Biological Applications; San Diego, 1996; p 246. (b) Zhang, J.; Terhorst, T.; Matteucci, M. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4957.
51. Kung, P.-P.; Jones, R. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5869.
52. Froehler, B. C.; Matteucci, M. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 469.
53. Stronberg, R.; Stawinski, J. Nucleic Acids Symp. Ser. 1987, 18, 185.
54. Gaffney, B. L.; Jones, R. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2619.
55. Garegg, P. J.; Lindh, J.; Regberg, T.; Stawinski, J.; Strömberg, R. Nucleosides Nucleotides 1987, 6, 655.
56. Garegg, P. J.; Stawinski, J.; Strömberg, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 284.
57. Kuyl-Yeheskiely, E.; Spierenburg, M.; van der Elst, H.; Tromp, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 505.
58. Regberg, T.; Stawinski, J.; Strömberg, R. Nucleosides Nucleotides 1988, 7, 23.
59. Froehler, B. C.; Ng, P.; Matteucci, M. D. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 5399.
60. Yoshikawa, M.; Kato, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2849.
61. Uchiyama, M.; Aso, Y.; Hayakawa; Noyori, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 373.
62. Garegg, P. J.; Regberg, T.; Stawinski, J.; Strömberg, R. Chem. Scr. 1986, 26, 59.
63. Marugg, J. E.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2661.
64. Stawinski, J.; Thelin, M. Nucleosides Nucleotides 1990, 9, 129.
65. Takaku, H.; Yamakage, S.; Sakatsume, O.; Ohtsuki, M. Chem. Lett. 1988, 1675.
66. Jankowska, J.; Sobkowski, M.; Stawinski, J.; Kraszewski, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3355.
67. Kers, A.; Kers, I.; Stawinski, J.; Sobkowski, M.; Kraszewski, A. Synthesis 1995, 427.
68. Kers, A.; Kers, I.; Stawinski, J.; Sobkowski, M.; Kraszewski, A. Tetrahedron 1996, 52, 9931.
69. Froehler, B. C.; Matteucci, M. D. Nucleosides Nucleotides 1987, 6, 287.
70. Jones has originaly reported the synthesis of N-unprotected monomers (5a, 5c, and 5g) via the N-protected H-phosphonate derivatives by using tris(1,2,4-triazol-1-yl)phosphine as a phosphonylating reagent in ref 47.
71. Yamamoto et al. have described the phosphonylation of the 5′-phosphate groups of N-unprotected nucleotides by use of pyrophosphonate in aqueous solution: Yamamoto, Y.; Baba, Y.; Mizokuchi, M.; Onoe, M.; Sumiyama, T.; Tsuhako, M.; Yoza, N.; Ohashi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 67, 3217.
72. See the Supporting Information.
73. PH = 679.9 Hz). Characterization of these products is now in progress.
74. Cobre-Castelvi, J.; Paloma-Coll, A. Synthesis 1991, 616.
75. Hashmi, S. A. N.; Adiraj, M.; Kumar, A.; Katti, S. B. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1059.
76. Kehler, J.; Püschl, A.; Dahl, O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8041.
77. (a) Campagne, J.-M.; Coste, J.; Jouin, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 5214. (b) Hashmi, S. A. N.; Adiraj, M.; Kumar, A.; Katti, S. B. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1039.
78. (a) Campagne, J.-M.; Coste, J.; Jouin, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 5214. (b) Hashmi, S. A. N.; Adiraj, M.; Kumar, A.; Katti, S. B. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 1039.
79. Sakatsume, O.; Yamane, H.; Takaku, H. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 1033.
80. Sakatsume, O.; Yamane, H.; Takaku, H.; Yamamoto, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6375.
81. Høeg-Jensen, T.; Olsen, C. E.; Holm, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1257.
82. Coste, J.; Frérot, E.; Jouin, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2437.
83. Dourtoglou, V.; Ziegler, J.-C.; Gross, B. Tetrahedron Lett. 1978, 1269.
84. Castro, B.; Dormoy, J.-R.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett. 1975, 1219.
85. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
86. (a) Ehrlich, A.; Heyne, H.-U.; Winter, R.; Beyermann, M.; Haber, H.; Carpino, L. A.; Bienert, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8831. (b) Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, S. A.; Carpino, L. A.; Kates, S. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4853.
87. (a) Ehrlich, A.; Heyne, H.-U.; Winter, R.; Beyermann, M.; Haber, H.; Carpino, L. A.; Bienert, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8831. (b) Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, S. A.; Carpino, L. A.; Kates, S. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4853.
88. Coste, J.; Le-Nguyen, D.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205.
89. Chen, S.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 674.
90. Kiso, Y.; Kimura, T.; Fujiwara, Y. Sakikawa, H.; Akaji, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 270.
91. Effimov, V. A.; Reverdatto, S. V.; Chakhamakhcheva, O. G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 961.
92. Abdelmoty, I.; Albericio, F.; Carpino, L. A.; Foxman, B.; Kates, S. A. Lett. Pept. Sci. 1994, 1, 57.
93. Garegg, P. J.; Regberg, T.; Stawinski, J.; Strömberg, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1269.
94. Hayakawa, Y. Uchiyama, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4191.
95. (a) Davis, F. A.; Lamendola, J., Jr.; Nadir, U.; Kluger, E. W.; Sedergran, T. C.; Panunto, T. W.; Billmers, R.; Jenkins, R., Jr.; Truchi, I. J.; Watson, W. H.; Chen, J. S.; Kimura, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2000. (b) Davis, F. A.; Stringer, O. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 1774.
96. (a) Davis, F. A.; Lamendola, J., Jr.; Nadir, U.; Kluger, E. W.; Sedergran, T. C.; Panunto, T. W.; Billmers, R.; Jenkins, R., Jr.; Truchi, I. J.; Watson, W. H.; Chen, J. S.; Kimura, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2000. (b) Davis, F. A.; Stringer, O. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 1774.
97. McCollum, C.; Andrus, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4069.
98. Alul, R. H.; Singman, C. N.; Zhang, G.; Letsinger, R. L. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1527.
99. 3CN-pyridine (1:1, v/v) gave a clear solution.
100. During the chain elongation, partial decomposition of the H-phosphonate backbone occurred to a degree of 1-2% per cycle. A detailed analysis of this reaction will be reported elsewhere.
101. 31 Nuclear Magnetic Resonance, Topics in Phosphorus Chemistry; Grayson, M., Griffin, E. J., Eds.; John Wiley & Sons Press: New York, 1967; Vol. 5, pp 227-457.
102. Walter, W.; Radke, M. Liebigs Ann. Chem. 1973, 636.
103. Kadokura, M.; Wada, T.; Urashima, C; Sekine, M. Tetrahedron Lett., in press.
104. A transition state search for the reactions of 29b to 30b and 18m with nucleophiles is now in progress.
105. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
106. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
107. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
108. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
109. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
110. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
111. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
112. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
113. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
114. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
115. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
116. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
117. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
118. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
119. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
120. Ab initio calculations of nucleobases: (a) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1904. (b) Scanlan, M. J.; Millier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 3737. (c) Aida, M.; Yamane, K.; Nagata, C. Mutat. Res. 1986, 173, 49. (d) Latajka, Z.; Person, W. B.; Morokuma, K. THEOCHEM 1986, 135, 253. (e) Kwiatkowski, J. S.l Person, W. B.; Szczepaniak, K., Szczesniak, M. Acta Biochim. Pol. 1987, 34, 165. (f) Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, U. H.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283. (g) Could, I. R.; Millier, I. H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 185. (h) Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 94, 1366. (i) Sabio, M.; Topiol, S.; Lumma, W. C., Jr. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1366. (j) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. THEOCHEM 1990, 208, 35. (k) Colson, A.-O.; Besler, B.; Colse, D. M.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 661. (l) Colson, A.-O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13852. (m) Oyler, N.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 223. (o) Sponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 709. (p) Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2495. (q) Sevilla, M. D.; Besler, B.; Colson, A.-O. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060.
121. Ogilvie, K. K. Can. J. Chem. 1973, 51, 3799.
122. Michelson, A. M.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1954, 34.
123. Akaji, K.; Kuriyama, N.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3315.
124. Gaussian 94, Revision B. 3: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
125. Ramirez, F.; Patwardham, A. V.; Kugler, H. J.; Smith, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6276.