Monitoring the Progress of Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis by High-Resolution Magic Angle Spinning NMR: Observations of Enhanced Selectivity for β-Glycoside Formation from α-1,2-Anhydrosugar Donors in Solid-Phase Couplings

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 5, 1997, Pages 491-493

  Seeberger, Peter H ^a   Beebe, Xenia ^a   Sukenick, George D ^a   Pochapsky, Susan ^a   Danishefsky, Samuel J ^b  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^b Bruker Instruments Inc   (United States)

Author keywords

Glycosylations; NMR spectroscopy; Oligosaccharides; Solid phase synthesis; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 0030989756     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199704911     Document Type: Article

References (41)

1. A. Giannis, Angew. Chem. 1994, 106, 188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178; C.-T. Yuen, Bezouska, J. O'Brien, M. Stoll, R. Lemoine, A. Lubineau, M. Kiso, A. Hasegawa, N. J. Bockovich, K. C. Nicolaou, T. Feizi, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595; A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390; M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhal, S. Hakamori, J. C. Paulson, Science 1990, 250, 1130; L. M. Stoolman, Cell 1989, 56, 907; L. A. Lasky, ibid. 1992, 258, 964 .
2. A. Giannis, Angew. Chem. 1994, 106, 188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178; C.-T. Yuen, Bezouska, J. O'Brien, M. Stoll, R. Lemoine, A. Lubineau, M. Kiso, A. Hasegawa, N. J. Bockovich, K. C. Nicolaou, T. Feizi, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595; A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390; M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhal, S. Hakamori, J. C. Paulson, Science 1990, 250, 1130; L. M. Stoolman, Cell 1989, 56, 907; L. A. Lasky, ibid. 1992, 258, 964 .
3. A. Giannis, Angew. Chem. 1994, 106, 188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178; C.-T. Yuen, Bezouska, J. O'Brien, M. Stoll, R. Lemoine, A. Lubineau, M. Kiso, A. Hasegawa, N. J. Bockovich, K. C. Nicolaou, T. Feizi, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595; A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390; M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhal, S. Hakamori, J. C. Paulson, Science 1990, 250, 1130; L. M. Stoolman, Cell 1989, 56, 907; L. A. Lasky, ibid. 1992, 258, 964 .
4. A. Giannis, Angew. Chem. 1994, 106, 188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178; C.-T. Yuen, Bezouska, J. O'Brien, M. Stoll, R. Lemoine, A. Lubineau, M. Kiso, A. Hasegawa, N. J. Bockovich, K. C. Nicolaou, T. Feizi, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595; A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390; M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhal, S. Hakamori, J. C. Paulson, Science 1990, 250, 1130; L. M. Stoolman, Cell 1989, 56, 907; L. A. Lasky, ibid. 1992, 258, 964 .
5. A. Giannis, Angew. Chem. 1994, 106, 188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178; C.-T. Yuen, Bezouska, J. O'Brien, M. Stoll, R. Lemoine, A. Lubineau, M. Kiso, A. Hasegawa, N. J. Bockovich, K. C. Nicolaou, T. Feizi, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595; A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390; M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhal, S. Hakamori, J. C. Paulson, Science 1990, 250, 1130; L. M. Stoolman, Cell 1989, 56, 907; L. A. Lasky, ibid. 1992, 258, 964 .
6. A. Giannis, Angew. Chem. 1994, 106, 188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178; C.-T. Yuen, Bezouska, J. O'Brien, M. Stoll, R. Lemoine, A. Lubineau, M. Kiso, A. Hasegawa, N. J. Bockovich, K. C. Nicolaou, T. Feizi, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595; A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390; M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhal, S. Hakamori, J. C. Paulson, Science 1990, 250, 1130; L. M. Stoolman, Cell 1989, 56, 907; L. A. Lasky, ibid. 1992, 258, 964 .
7. A. Giannis, Angew. Chem. 1994, 106, 188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178; C.-T. Yuen, Bezouska, J. O'Brien, M. Stoll, R. Lemoine, A. Lubineau, M. Kiso, A. Hasegawa, N. J. Bockovich, K. C. Nicolaou, T. Feizi, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595; A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390; M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhal, S. Hakamori, J. C. Paulson, Science 1990, 250, 1130; L. M. Stoolman, Cell 1989, 56, 907; L. A. Lasky, ibid. 1992, 258, 964 .
8. K. O. Lloyd, Am. J. Clin. Pathol. 1987, 87, 129; C. A. Ryan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 1; M. Meldal, S. Mouritsen, K. Bock in Carbohydrate Antigens (Eds.: P. J. Garegg, A. A. Lindberg), American Chemical Society, Washington DC, 1993, p. 19 (ACS Symp. Ser. 519).
9. K. O. Lloyd, Am. J. Clin. Pathol. 1987, 87, 129; C. A. Ryan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 1; M. Meldal, S. Mouritsen, K. Bock in Carbohydrate Antigens (Eds.: P. J. Garegg, A. A. Lindberg), American Chemical Society, Washington DC, 1993, p. 19 (ACS Symp. Ser. 519).
10. K. O. Lloyd, Am. J. Clin. Pathol. 1987, 87, 129; C. A. Ryan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 1; M. Meldal, S. Mouritsen, K. Bock in Carbohydrate Antigens (Eds.: P. J. Garegg, A. A. Lindberg), American Chemical Society, Washington DC, 1993, p. 19 (ACS Symp. Ser. 519).
11. T. Feizi, Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 701.
12. K. O. Lloyd, Cancer Biol. 1991, 2, 421; K. O. Lloyd, L. J. Old, Cancer Res. 1989, 49, 3445; K. Fukushima, M. Hiroto, P. I. Terasaki, A. Wakisaki, H. Togashi, D. Chia, N. Suyama, Y. Fukushi, E. Nudelman, S. Hakamori, ibid. 1984, 44, 5279; S. Hakamori, ibid. 1985, 45, 2405; M. P. Bevilaqua, R. M. Nelson, J. Clin. Invest. 1993, 91, 379.
13. K. O. Lloyd, Cancer Biol. 1991, 2, 421; K. O. Lloyd, L. J. Old, Cancer Res. 1989, 49, 3445; K. Fukushima, M. Hiroto, P. I. Terasaki, A. Wakisaki, H. Togashi, D. Chia, N. Suyama, Y. Fukushi, E. Nudelman, S. Hakamori, ibid. 1984, 44, 5279; S. Hakamori, ibid. 1985, 45, 2405; M. P. Bevilaqua, R. M. Nelson, J. Clin. Invest. 1993, 91, 379.
14. K. O. Lloyd, Cancer Biol. 1991, 2, 421; K. O. Lloyd, L. J. Old, Cancer Res. 1989, 49, 3445; K. Fukushima, M. Hiroto, P. I. Terasaki, A. Wakisaki, H. Togashi, D. Chia, N. Suyama, Y. Fukushi, E. Nudelman, S. Hakamori, ibid. 1984, 44, 5279; S. Hakamori, ibid. 1985, 45, 2405; M. P. Bevilaqua, R. M. Nelson, J. Clin. Invest. 1993, 91, 379.
15. K. O. Lloyd, Cancer Biol. 1991, 2, 421; K. O. Lloyd, L. J. Old, Cancer Res. 1989, 49, 3445; K. Fukushima, M. Hiroto, P. I. Terasaki, A. Wakisaki, H. Togashi, D. Chia, N. Suyama, Y. Fukushi, E. Nudelman, S. Hakamori, ibid. 1984, 44, 5279; S. Hakamori, ibid. 1985, 45, 2405; M. P. Bevilaqua, R. M. Nelson, J. Clin. Invest. 1993, 91, 379.
16. K. O. Lloyd, Cancer Biol. 1991, 2, 421; K. O. Lloyd, L. J. Old, Cancer Res. 1989, 49, 3445; K. Fukushima, M. Hiroto, P. I. Terasaki, A. Wakisaki, H. Togashi, D. Chia, N. Suyama, Y. Fukushi, E. Nudelman, S. Hakamori, ibid. 1984, 44, 5279; S. Hakamori, ibid. 1985, 45, 2405; M. P. Bevilaqua, R. M. Nelson, J. Clin. Invest. 1993, 91, 379.
17. R. B. Merrifield, J. Singer, B. Chait, Anal. Biochem. 1988, 174, 399.
18. M. H. Caruthers, Science 1985, 230, 281.
19. J. M. J. Frechet in Polymer-Supported Reaction in Organic Synthesis (Eds.: P. Hodge, D. C. Sherrington), Wiley, Chichester, 1980, p. 1.
20. Reviews: G.-J. Boons, Tetrahedron 1996, 52, 1095; G. H. Veeneman, S. Notermans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695; L. Van, C. M. Taylor, R. Goodnow, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6953; S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1991, 113, 5095.
21. Reviews: G.-J. Boons, Tetrahedron 1996, 52, 1095; G. H. Veeneman, S. Notermans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695; L. Van, C. M. Taylor, R. Goodnow, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6953; S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1991, 113, 5095.
22. Reviews: G.-J. Boons, Tetrahedron 1996, 52, 1095; G. H. Veeneman, S. Notermans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695; L. Van, C. M. Taylor, R. Goodnow, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6953; S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1991, 113, 5095.
23. Reviews: G.-J. Boons, Tetrahedron 1996, 52, 1095; G. H. Veeneman, S. Notermans, R. M. J. Liskamp, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6695; L. Van, C. M. Taylor, R. Goodnow, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6953; S. P. Douglas, D. M. Whitfield, J. J. Krepinsky, ibid. 1991, 113, 5095.
24. S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. 1996, 108, 1482; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380.
25. S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. 1996, 108, 1482; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380.
26. S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307; J. Y. Roberge, X. Beebe, S. J. Dunishefsky, ibid. 1995, 269, 202.
27. S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science 1993, 260, 1307; J. Y. Roberge, X. Beebe, S. J. Dunishefsky, ibid. 1995, 269, 202.
28. G. C. Look, C. P. Holmes, J. P. Chinn, M. A. Gallop, J. Org. Chem. 1994, 59, 7588; F. Albericio, M. Pons, E. Pedroso, E. Giralt, ibid. 1989, 54, 360; M. Mazure, B. Calas, A. Cave, J. Parello, C. R. Acad. Sci. Ser. 2 1986, 303, 553; A. G. Ludwick, L. W. Jelinski, D. Live, A. Kintanar, J. J. Dumais, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6493; F. Bardella, R. Eritja, E. Pedroso, E. Giralt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2793; H. M. Eggenweiler, E. Bayer, presented at the Fourth International Symposium on Solid-phase Synthesis, Edinburgh, 1995.
29. G. C. Look, C. P. Holmes, J. P. Chinn, M. A. Gallop, J. Org. Chem. 1994, 59, 7588; F. Albericio, M. Pons, E. Pedroso, E. Giralt, ibid. 1989, 54, 360; M. Mazure, B. Calas, A. Cave, J. Parello, C. R. Acad. Sci. Ser. 2 1986, 303, 553; A. G. Ludwick, L. W. Jelinski, D. Live, A. Kintanar, J. J. Dumais, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6493; F. Bardella, R. Eritja, E. Pedroso, E. Giralt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2793; H. M. Eggenweiler, E. Bayer, presented at the Fourth International Symposium on Solid-phase Synthesis, Edinburgh, 1995.
30. G. C. Look, C. P. Holmes, J. P. Chinn, M. A. Gallop, J. Org. Chem. 1994, 59, 7588; F. Albericio, M. Pons, E. Pedroso, E. Giralt, ibid. 1989, 54, 360; M. Mazure, B. Calas, A. Cave, J. Parello, C. R. Acad. Sci. Ser. 2 1986, 303, 553; A. G. Ludwick, L. W. Jelinski, D. Live, A. Kintanar, J. J. Dumais, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6493; F. Bardella, R. Eritja, E. Pedroso, E. Giralt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2793; H. M. Eggenweiler, E. Bayer, presented at the Fourth International Symposium on Solid-phase Synthesis, Edinburgh, 1995.
31. G. C. Look, C. P. Holmes, J. P. Chinn, M. A. Gallop, J. Org. Chem. 1994, 59, 7588; F. Albericio, M. Pons, E. Pedroso, E. Giralt, ibid. 1989, 54, 360; M. Mazure, B. Calas, A. Cave, J. Parello, C. R. Acad. Sci. Ser. 2 1986, 303, 553; A. G. Ludwick, L. W. Jelinski, D. Live, A. Kintanar, J. J. Dumais, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6493; F. Bardella, R. Eritja, E. Pedroso, E. Giralt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2793; H. M. Eggenweiler, E. Bayer, presented at the Fourth International Symposium on Solid-phase Synthesis, Edinburgh, 1995.
32. G. C. Look, C. P. Holmes, J. P. Chinn, M. A. Gallop, J. Org. Chem. 1994, 59, 7588; F. Albericio, M. Pons, E. Pedroso, E. Giralt, ibid. 1989, 54, 360; M. Mazure, B. Calas, A. Cave, J. Parello, C. R. Acad. Sci. Ser. 2 1986, 303, 553; A. G. Ludwick, L. W. Jelinski, D. Live, A. Kintanar, J. J. Dumais, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6493; F. Bardella, R. Eritja, E. Pedroso, E. Giralt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2793; H. M. Eggenweiler, E. Bayer, presented at the Fourth International Symposium on Solid-phase Synthesis, Edinburgh, 1995.
33. G. C. Look, C. P. Holmes, J. P. Chinn, M. A. Gallop, J. Org. Chem. 1994, 59, 7588; F. Albericio, M. Pons, E. Pedroso, E. Giralt, ibid. 1989, 54, 360; M. Mazure, B. Calas, A. Cave, J. Parello, C. R. Acad. Sci. Ser. 2 1986, 303, 553; A. G. Ludwick, L. W. Jelinski, D. Live, A. Kintanar, J. J. Dumais, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6493; F. Bardella, R. Eritja, E. Pedroso, E. Giralt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2793; H. M. Eggenweiler, E. Bayer, presented at the Fourth International Symposium on Solid-phase Synthesis, Edinburgh, 1995.
34. P. A. Keifer, L. Baltusis, D. M. Rice, A. A. Tymiac, J. N. Shoolery, J. Magn. Res. A 1996, 119, 65; S. S. Sarkar, R. S. Gargipati, J. L. Adams, P. A. Keifer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2305; W. L. Fitch, G. Detre, C. P. Holmes, J. N. Shoolery, P. A. Keifer, J. Org. Chem. 1994, 59, 7955; R. C. Anderson, M. A. Jarema, M. J. Shapiro, J. P. Stokes, M. Ziliox, ibid. 1995, 60, 2650.
35. P. A. Keifer, L. Baltusis, D. M. Rice, A. A. Tymiac, J. N. Shoolery, J. Magn. Res. A 1996, 119, 65; S. S. Sarkar, R. S. Gargipati, J. L. Adams, P. A. Keifer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2305; W. L. Fitch, G. Detre, C. P. Holmes, J. N. Shoolery, P. A. Keifer, J. Org. Chem. 1994, 59, 7955; R. C. Anderson, M. A. Jarema, M. J. Shapiro, J. P. Stokes, M. Ziliox, ibid. 1995, 60, 2650.
36. P. A. Keifer, L. Baltusis, D. M. Rice, A. A. Tymiac, J. N. Shoolery, J. Magn. Res. A 1996, 119, 65; S. S. Sarkar, R. S. Gargipati, J. L. Adams, P. A. Keifer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2305; W. L. Fitch, G. Detre, C. P. Holmes, J. N. Shoolery, P. A. Keifer, J. Org. Chem. 1994, 59, 7955; R. C. Anderson, M. A. Jarema, M. J. Shapiro, J. P. Stokes, M. Ziliox, ibid. 1995, 60, 2650.
37. P. A. Keifer, L. Baltusis, D. M. Rice, A. A. Tymiac, J. N. Shoolery, J. Magn. Res. A 1996, 119, 65; S. S. Sarkar, R. S. Gargipati, J. L. Adams, P. A. Keifer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2305; W. L. Fitch, G. Detre, C. P. Holmes, J. N. Shoolery, P. A. Keifer, J. Org. Chem. 1994, 59, 7955; R. C. Anderson, M. A. Jarema, M. J. Shapiro, J. P. Stokes, M. Ziliox, ibid. 1995, 60, 2650.
38. H. Y. Carr, E. M. Parcell, Phys. Rev. 1954, 94, 630; S. Meiboom, D. Gill, Rev. Sci. Instr. 1958, 29, 688.
39. H. Y. Carr, E. M. Parcell, Phys. Rev. 1954, 94, 630; S. Meiboom, D. Gill, Rev. Sci. Instr. 1958, 29, 688.
40. A. Bax, S. Subrumaniam, J. Magn. Reson. 1986, 67, 565.
41. S. J. Danishefsky, R. L. Halcomb. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661.