Preparation and Solid State Characterization of Isostructural Bifunctional 1,2,3,5-Dithiadiazolyls with Benzene, Bithiophene, and Piperazine Spacers

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 26, 1996, Pages 7626-7632

  Cordes, A W ^a   Haddon, R C ^b   MacKinnon, C D ^c   Oakley, R T ^c   Patenaude, G W ^c   Reed, R W ^c   Rietveld, T ^c   Vajda, K E ^c  

^a UNIVERSITY OF ARKANSAS   (United States)

^b LUCENT TECHNOLOGIES   (United States)

^c UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001330061     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic960659z     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. In The Chemistry of Inorganic Ring Systems; Steudel, R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1992; p 295.
2. (b) Rawson, J. M.; Banister, A. J. In The Chemistry of Inorganic Ring Systems; Steudel, R., Ed.; Eisevier: Amsterdam, 1992; p 323.
3. (c) Banister, A. J.; Rawson, J. M.; Lavender, I. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 137.
4. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Adv. Mater. 1994, 6, 798.
5. (b) Oakley, R. T. Can. J. Chem. 1993, 71, 1775.
6. Banister, A. J.; Bricklebank, N.; Clegg, W.; Elsegood, M. R.; Gregory, C. I.; Lavender, I.; Rawson, J. M.; Tanner, B. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 679.
7. Peierls, R. E. Quantum Theory of Solids; Oxford Press: London, 1953; p 108.
8. (a) Vegas, A.; Pérez-Salazar, A.; Banister, A. J.; Hey, R. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1812.
9. (b) Hofs, H.-U.; Bats, J. W.; Gleiter, R.; Hartmann, G.; Mews, R.; Eckert-Makstć, M.; Oberhammer, H.; Sheldriek, G. M. Chem. Ber. 1985, 118, 3781.
10. (c) Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Oakley, R. T.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6147.
11. (d) Banister, A. J.; Hansford, M. I.; Hauptmann, Z. V.; Wait, S. T.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1705.
12. Del Bel Belluz, P.; Cordes, A. W.; Kristof, E. M.; Kristof, P.; Liblong, S. W.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9276.
13. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 1802.
14. (a) Suzuki, T.; Fujii, H.; Yamashita, Y.; Kabuto, C.; Tanaka, S.; Harasawa, M.; Mukai, T.; Miyashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3034.
15. (b) Alcock, N. W. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1972, 15, 1.
16. (c) Banister, A. J.; Lavender, I.; Rawson, J. M.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 859.
17. (a) Cordes, A. W.; Bryan, C. D.; Davis, W. M.; de Laat, R. H.; Glarum, S. H.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Scott, S. R.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7232.
18. (b) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S.; Scott, S. R.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1205.
19. Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. C.; MacKinnon, C. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 330.
20. Andrews, M. P.; Cordes, A. W.; Douglass, D. C.; Fleming, R. M.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C.; Marsh, P.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Trucks, G. W.; Tycko, R.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3559.
21. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Scott, S. R.; Waszczak, J. V. Chem. Mater. 1993, 5, 820.
22. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 582.
23. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1729.
24. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5000.
25. (b) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. Inorg. Chem. 1993, 32, 1554.
26. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1729.
27. See, for example: (a) Gavezzotti, A. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 309.
28. (b) Perlstein, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11420.
29. Cordes, A. W.; Chamchoumis, C. M.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Young, K. M.; Haddon, R. C. Can. J. Chem. 1992, 70, 919.
30. Boeré, R. T.; Moock, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4755.
31. (a) Hotta, S.; Waragai, K. Adv. Mater. 1993, 5, 896.
32. (b) van Bolhuis, F.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W.; Staring, E. G. J. Synth. Met. 1989, 30, 381.
33. (c) Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Antolini, L. Adv. Mater. 1992, 4, 282.
34. (d) Liao, J.-H.; Benz, M.; LeGoff, E.; Kanatzidis, M. G. Adv. Mater. 1994, 6, 135.
35. (e) Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. D. J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
36. (f) Yassar, A.: Gamier, F.; Deloffre, F.; Horowitz, G.; Ricard, L. Adv. Mater. 1994, 6, 660.
37. (g) Gamier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
38. In most cases, an excess of sulfur dichloride is used to ensure ring closure. However, with the bithiophene-bridged material the amount of sulfur dichloride was restricted to the stoichiometric amount. The use of excess quantities led to chlorination of the thiophene rings, as indicated by mass spectrometry.
39. Denton, J. J.; Stewart, H. W. U.S. Patent 2,150,869; Chem. Abstr. 1950, 44, 8381g.
40. Dell, S.; Ho, D. M.; Pascal, R. A., Jr. Inorg. Chem. 1996, 35, 2866.
41. (a) Apblett, A.; Chivers, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 96.
42. (b) Chivers, T.; Richardson, J. F.; Smith, N. R. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 47.
43. Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3385.
44. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
45. Haddon, R. C.; Siegrist, T.; Flemimg, R. M.; Bridenbaugh, P. M.; Laudise, R. A. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1719.
46. Pauimier, C.: Morel, J.; Pastour, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 2511.
47. Pedulli, G. F.; Tiecco, M.; Guerra, M.; Martilli, G.; Zanirato, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 212.
48. Reynaud, P.; Delaby, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 1614.
49. Boeré, R. T.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T. Inorg. Synth. 1996, 36, 94.
50. (a) Baker, J. A. Ger. Offen. 2,106,167; Chem. Abstr. 1971, 75, 140886s.
51. (b) Lund, R. B. U.S. Patent 4,314,062; Chem. Abstr. 1982, 96, 142886z.
52. EHMACC, Quantum Chemistry Program Exchange, Program No. 571.
53. Basch, H.; Viste, A.: Gray, H. B. Theor. Chim. Acta 1965, 3, 458.
54. Ammeter, J. H.; Burghi, H. B.; Thibeault, J. C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3686.