메뉴 건너뛰기




Volumn 7, Issue 21, 1997, Pages 2729-2734

Design and synthesis of sialyl Le(x) mimetics based on carbocyclic scaffolds derived from (-)-quinic acid

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENDOTHELIAL LEUKOCYTE ADHESION MOLECULE 1; POLYSACCHARIDE; SELECTIN; SIALIC ACID DERIVATIVE;

EID: 0030869846     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)10077-4     Document Type: Article
Times cited : (26)

References (41)
  • 2
    • 0027982876 scopus 로고
    • Springer, T. A. Cell 1994, 76, 301; Lasky, L. A. Science 1992, 258, 964; Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.-I.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130, and references cited therein.
    • (1994) Cell , vol.76 , pp. 301
    • Springer, T.A.1
  • 3
    • 0026445723 scopus 로고
    • Springer, T. A. Cell 1994, 76, 301; Lasky, L. A. Science 1992, 258, 964; Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.-I.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130, and references cited therein.
    • (1992) Science , vol.258 , pp. 964
    • Lasky, L.A.1
  • 5
    • 13344261950 scopus 로고    scopus 로고
    • For related examples from the recent literature, see, Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339; Wang, R.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5427; Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S.-H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826; Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239; Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 9161; Kaila, N.; Yu, H.-A.; Xiang, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5503; and references cited therein.
    • (1996) J. Med. Chem. , vol.39 , pp. 1339
    • Ohmoto, H.1    Nakamura, K.2    Inoue, T.3    Kondo, N.4    Inoue, Y.5    Yoshino, K.6    Kondo, H.7    Ishida, H.8    Kiso, M.9    Hasegawa, A.10
  • 6
    • 0030605856 scopus 로고    scopus 로고
    • For related examples from the recent literature, see, Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339; Wang, R.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5427; Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S.-H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826; Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239; Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 9161; Kaila, N.; Yu, H.-A.; Xiang, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5503; and references cited therein.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 5427
    • Wang, R.1    Wong, C.-H.2
  • 7
    • 0011238336 scopus 로고    scopus 로고
    • For related examples from the recent literature, see, Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339; Wang, R.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5427; Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S.-H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826; Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239; Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 9161; Kaila, N.; Yu, H.-A.; Xiang, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5503; and references cited therein.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 6826
    • Lin, C.-C.1    Shimazaki, M.2    Heck, M.-P.3    Aoki, S.4    Wang, R.5    Kimura, T.6    Ritzen, H.7    Takayama, S.8    Wu, S.-H.9    Weitz-Schmidt, G.10    Wong, C.-H.11
  • 8
    • 0030021762 scopus 로고    scopus 로고
    • For related examples from the recent literature, see, Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339; Wang, R.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5427; Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S.-H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826; Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239; Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 9161; Kaila, N.; Yu, H.-A.; Xiang, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5503; and references cited therein.
    • (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.6 , pp. 239
    • Bamford, M.J.1    Bird, M.2    Gore, P.M.3    Holms, D.S.4    Priest, R.5    Prodger, J.C.6    Saez, V.7
  • 9
    • 0028878988 scopus 로고
    • For related examples from the recent literature, see, Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339; Wang, R.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5427; Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S.-H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826; Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239; Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 9161; Kaila, N.; Yu, H.-A.; Xiang, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5503; and references cited therein.
    • (1995) Tetrahedron. Lett. , vol.36 , pp. 9161
    • Toepfer, A.1    Kretzschmar, G.2    Bartnik, E.3
  • 10
    • 85047671408 scopus 로고
    • and references cited therein
    • For related examples from the recent literature, see, Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339; Wang, R.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5427; Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S.-H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826; Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239; Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 9161; Kaila, N.; Yu, H.-A.; Xiang, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5503; and references cited therein.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 5503
    • Kaila, N.1    Yu, H.-A.2    Xiang, Y.3
  • 12
    • 0029952286 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example, Liu, A.; Dillon, K.; Campbell, R. M.; Cox, D. C.; Huryn, D. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3785; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Saez, V.; Ward, P. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 2339; Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563; Yuen, C. T.; Lawson, A. M.; Chai, W.; Larkin, M.; Stoll, M. S.; Stuart, A. C.; Sullivan, F. X.; Ahern, T. J.; Feizi, T. Biochemistry 1992, 31, 9126.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 3785
    • Liu, A.1    Dillon, K.2    Campbell, R.M.3    Cox, D.C.4    Huryn, D.M.5
  • 13
    • 0028928275 scopus 로고
    • See for example, Liu, A.; Dillon, K.; Campbell, R. M.; Cox, D. C.; Huryn, D. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3785; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Saez, V.; Ward, P. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 2339; Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563; Yuen, C. T.; Lawson, A. M.; Chai, W.; Larkin, M.; Stoll, M. S.; Stuart, A. C.; Sullivan, F. X.; Ahern, T. J.; Feizi, T. Biochemistry 1992, 31, 9126.
    • (1995) Tetrahedron. Lett. , vol.36 , pp. 2339
    • Prodger, J.C.1    Bamford, M.J.2    Gore, P.M.3    Holmes, D.S.4    Saez, V.5    Ward, P.6
  • 14
    • 0028097126 scopus 로고
    • See for example, Liu, A.; Dillon, K.; Campbell, R. M.; Cox, D. C.; Huryn, D. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3785; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Saez, V.; Ward, P. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 2339; Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563; Yuen, C. T.; Lawson, A. M.; Chai, W.; Larkin, M.; Stoll, M. S.; Stuart, A. C.; Sullivan, F. X.; Ahern, T. J.; Feizi, T. Biochemistry 1992, 31, 9126.
    • (1994) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.4 , pp. 2563
    • Ragan, J.A.1    Cooper, K.2
  • 15
    • 0026801605 scopus 로고
    • See for example, Liu, A.; Dillon, K.; Campbell, R. M.; Cox, D. C.; Huryn, D. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3785; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Saez, V.; Ward, P. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 2339; Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563; Yuen, C. T.; Lawson, A. M.; Chai, W.; Larkin, M.; Stoll, M. S.; Stuart, A. C.; Sullivan, F. X.; Ahern, T. J.; Feizi, T. Biochemistry 1992, 31, 9126.
    • (1992) Biochemistry , vol.31 , pp. 9126
    • Yuen, C.T.1    Lawson, A.M.2    Chai, W.3    Larkin, M.4    Stoll, M.S.5    Stuart, A.C.6    Sullivan, F.X.7    Ahern, T.J.8    Feizi, T.9
  • 18
    • 0029801111 scopus 로고    scopus 로고
    • Hiramatsu, Y.; Tsujishita, H.; Kondo, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 4547; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Bird, M. I.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 793; Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633; Tyrell, D.; James, P.; Rao, N.; Foxall, D.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10372 and references cited therein.
    • (1996) J. Med. Chem. , vol.39 , pp. 4547
    • Hiramatsu, Y.1    Tsujishita, H.2    Kondo, H.3
  • 19
    • 0029894082 scopus 로고    scopus 로고
    • Hiramatsu, Y.; Tsujishita, H.; Kondo, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 4547; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Bird, M. I.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 793; Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633; Tyrell, D.; James, P.; Rao, N.; Foxall, D.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10372 and references cited therein.
    • (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.4 , pp. 793
    • Prodger, J.C.1    Bamford, M.J.2    Bird, M.I.3    Gore, P.M.4    Holms, D.S.5    Priest, R.6    Saez, V.7
  • 20
    • 0027742959 scopus 로고
    • Hiramatsu, Y.; Tsujishita, H.; Kondo, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 4547; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Bird, M. I.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 793; Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633; Tyrell, D.; James, P.; Rao, N.; Foxall, D.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10372 and references cited therein.
    • (1993) Glycobiology , vol.3 , pp. 633
    • Brandley, B.K.1    Kiso, M.2    Abbas, S.3    Nikrad, P.4    Srivastava, O.5    Foxall, C.6    Oda, Y.7    Hasegawa, A.8
  • 21
    • 0025827565 scopus 로고
    • and references cited therein
    • Hiramatsu, Y.; Tsujishita, H.; Kondo, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 4547; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Bird, M. I.; Gore, P. M.; Holms, D. S.; Priest, R.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 793; Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633; Tyrell, D.; James, P.; Rao, N.; Foxall, D.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10372 and references cited therein.
    • (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.88 , pp. 10372
    • Tyrell, D.1    James, P.2    Rao, N.3    Foxall, D.4    Abbas, S.5    Dasgupta, F.6    Nashed, M.7    Hasegawa, A.8    Kiso, M.9    Asa, D.10    Kidd, J.11    Brandley, B.K.12
  • 22
    • 0029988149 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example, Dupre, B.; Bui, H.; Scott, I. L.; Market, R. V.; Keller, K. M.; Beck, P. J.; Kogan, T. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 569; Woltering, T.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9033; Heskamp, B. M.; Veeneman, G. H.; Van der Marel, G. A.; Van Boeckel, C. A. A.; Van Boom, J. H. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 398, and references cited therein; Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2061.
    • (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.6 , pp. 569
    • Dupre, B.1    Bui, H.2    Scott, I.L.3    Market, R.V.4    Keller, K.M.5    Beck, P.J.6    Kogan, T.P.7
  • 23
    • 16144362510 scopus 로고    scopus 로고
    • See for example, Dupre, B.; Bui, H.; Scott, I. L.; Market, R. V.; Keller, K. M.; Beck, P. J.; Kogan, T. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 569; Woltering, T.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9033; Heskamp, B. M.; Veeneman, G. H.; Van der Marel, G. A.; Van Boeckel, C. A. A.; Van Boom, J. H. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 398, and references cited therein; Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2061.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 9033
    • Woltering, T.1    Weitz-Schmidt, G.2    Wong, C.-H.3
  • 24
    • 0001676890 scopus 로고
    • and references cited therein
    • See for example, Dupre, B.; Bui, H.; Scott, I. L.; Market, R. V.; Keller, K. M.; Beck, P. J.; Kogan, T. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 569; Woltering, T.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9033; Heskamp, B. M.; Veeneman, G. H.; Van der Marel, G. A.; Van Boeckel, C. A. A.; Van Boom, J. H. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 398, and references cited therein; Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2061.
    • (1995) Rec. Trav. Chim. Pays-Bas , vol.114 , pp. 398
    • Heskamp, B.M.1    Veeneman, G.H.2    Van der Marel, G.A.3    Van Boeckel, C.A.A.4    Van Boom, J.H.5
  • 25
    • 0028072512 scopus 로고
    • See for example, Dupre, B.; Bui, H.; Scott, I. L.; Market, R. V.; Keller, K. M.; Beck, P. J.; Kogan, T. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 569; Woltering, T.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9033; Heskamp, B. M.; Veeneman, G. H.; Van der Marel, G. A.; Van Boeckel, C. A. A.; Van Boom, J. H. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 398, and references cited therein; Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2061.
    • (1994) Tetrahedron: Asymmetry , vol.5 , pp. 2061
    • Allanson, N.M.1    Davidson, A.H.2    Floyd, C.D.3    Martin, F.M.4
  • 35
    • 0342400267 scopus 로고
    • Hanessian, S.; Banoub, J. Carbohydr. Res. 1977, 53, C13; Methods Carbohydr. Chem. 1980, 8, 247.
    • (1980) Methods Carbohydr. Chem. , vol.8 , pp. 247
  • 37
    • 0011658212 scopus 로고
    • Indispensable Probes for the Life Sciences; Kovac, P., Ed.
    • Hasegawa, A. In Indispensable Probes for the Life Sciences; Kovac, P., Ed.; ACS Sym. Series 560, 1994, 184.
    • (1994) ACS Sym. Series , vol.560 , pp. 184
    • Hasegawa, A.1
  • 39
    • 0343269848 scopus 로고    scopus 로고
    • The binding assay was performed by Dr. Magnani, J. L. (GlycoTechCorp., Rockville, USA). For details, see ref 6
    • The binding assay was performed by Dr. Magnani, J. L. (GlycoTechCorp., Rockville, USA). For details, see ref 6.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.