A structure-function analysis of DNA topoisomerase II inhibitors

Current Medicinal Chemistry

Volumn 3, Issue 6, 1996, Pages 437-466

  Insaf, Shabana S ^a   Danks, Mary K ^b   Witiak, Donald T ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b ST JUDE CHILDREN S RESEARCH HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 BIS(3,5 DIOXOPIPERAZIN 1 YL)ETHANE; ALPHA DIMETHYLAMINO 4 [(1 METHYL 2 NITRO 5 IMIDAZOLYL)METHOXY]ACETANILIDE; AMETANTRONE; AMONAFIDE; AMRUBICIN; AMSACRINE; ANTHRACENE DERIVATIVE; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; AURINTRICARBOXYLIC ACID; CAMPTOTHECIN; DACTINOMYCIN; DAUNORUBICIN; DNA TOPOISOMERASE; DNA TOPOISOMERASE (ATP HYDROLYSING); DOXORUBICIN; ELLIPTICINE DERIVATIVE; FOSTRIECIN; GYRASE INHIBITOR; INTERCALATING AGENT; ISOFLAVONE DERIVATIVE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; MERBARONE; MEROCYANINE; MITONAFIDE; MITOXANTRONE; NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; QUINOLONE DERIVATIVE; UNINDEXED DRUG; VALRUBICIN;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER; CHEMICAL MODIFICATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG MECHANISM; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; HUMAN; INFECTION; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0030458381     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (291)

1. American Cancer Society Cancer Facts and Figures 1599 Clifton Road, Atlanta, 1995.
2. Watt, P. M.; Hickson, I D Biochem. J. 1994, 303, 681-695.
3. Wang, J. C. Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 665-697.
4. Sternglanz, R. Curr. Opin. Cell Biol. 1989, 1, 533-535.
5. Austin, C. A ; Fisher, L. M. Sci. Progress 1990, 74, 147-162.
6. Osheroff, N.; Zechiedrich, E. L.; Gale, K. C. BioEssays 1991, 13, 269-275.
7. Gasser, S. M.; Walter, R.; Dang, Q.; Cardenas, M. E. Antonie van Leeuwenhoek 1992, 62, 15-24.
8. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature (London) 1953, 171, 964-967.
9. Wang, J. C. J. Mol. Biol. 1971, 55, 523-533.
10. Wang, J. C.; Liu, L. F. DNA Topoisomerases: Enzymes that catalyze the concerted breaking and rejoining of DNA backbone bonds.; Academic Press: New York, 1979, pp 65-88.
11. Gellert, M.; Mizuucni, K.; O'Dea, M. H.; Nash, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 3872-3876.
12. Brown, P. O.; Cozzarelli, N. R. Science 1979, 206, 1081-1083.
13. Hsieh,T., Brutlag, D. Cell 1980, 21, 115-125.
14. Liu, L F.; Liu, C. C.; Alberts, B M. Cell 1980, 19, 697-707.
15. Schmid, M. B.; Sawitzke, J. A BioEssays 1993, 15, 445-449.
16. Kato, J. I.; Nishimura, Y.; Imamura, R.; Niki, H.; Hiraga, S.; Suzuki, H. Cell 1990, 63, 393-404
17. Luttinger, A. L.; Springer, A. L.; Schmid, M. B. New Biologist 1991, 3, 687-697.
18. Kato, J. I ; Suzuki, H.; Ikeda, H. J. Biol Chem. 1992, 267, 25676-25684.
19. Schmid, M. B J. Bacteriol. 1990, 172, 5416-5424.
20. Steck, T. R.; Drlica, K. Cell 1984, 36, 1081-1088.
21. Filutowicz, M. Mol. Gen. Genet. 1980, 177, 301-309.
22. Kreuzer, K. N ; Cozzarelli, N. R. J Bacteriol. 1979, 140, 424-435.
23. Maxwell, A.; Gellert, M. Adv. Protein Chem. 1986, 38, 69-107.
24. Reece, R. J.; Maxwell, A. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1991, 26, 335-375.
25. Neu, H. C. Major advances in antibacterial quinolone therapy, Academic Press: San Diego, 1994; Vol. 29A, pp 227-262.
26. Shen, L. L. Molecular mechanisms of DNA gyrase inhibition by quinolone antibacterials; Academic Press: San Diego, 1994; Vol. 29A, pp 285-304.
27. Wallis, J. W.; Chrebet, G.; Brodsky, G.; Rolfe, M.; Rothstein, R. Cell 1989, 58, 409-419.
28. Dinardo, S.; Volkel, K A.; Sternglanz, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984, 81, 2616-2620.
29. Holm, C.; Goto, T ; Wang, J. C., Botstein, D. Cell 1985, 41, 553-563.
30. Uemura, T.; Yanagida, M. EMBO J. 1986, 5, 1003-1010.
31. Nitiss, J. L. Yeast as a genetic model system for studying topoisomerase inhibitors.; Academic Press: San Diego, 1994; Vol. 29B, pp 201-226.
32. Miller, K. G.; Liu, L. F.; Englund, P. T. J. Biol. Chem 1981, 256, 9334-9339.
33. Tsai-Pflugfelder, M.; Liu, L. F.; Tewey, K. M.; Whang-Peng, J.; Knutsen, T.; Huebner, K.; Croce, C. M.; Wang, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 7177-7181.
34. Drake, F. H.; Hofmann, G. A.; Bartus, H. F.; Mattern, M. R.; Crooke, S. T.; Mirabelli, C. K. Biochemistry 1989, 28, 8154-8160.
35. D'Arpa, P.; Machlin, P. S.; Ratrie III, H.; Rothfield, N. F.; Cleveland, D. W.; Earnshaw, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U S. A. 1988, 85, 2543-2547
36. Juan, C. C.; Hwang, J.; Liu, A. A.; Whang-Peng, J.; Knutsen, T.; Huebner, K.; Croce, C. M.; Zhang, H.; Wang, J. C.; Liu, L. F Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 8910-8913.
37. Merino, A.; Madden, K.R.; Lane, W.S.; Champoux, J.J.; Reinberg, D. Nature (London), 1993, 365, 227-232.
38. Kretzschmar, M.; Meisterernst, M.; Roeder, R.G., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 11508-11512.
39. Giovanella, B. C.; Stehlin, J. S.; Wall, M. E.; Wani, M. C.; Nicholas, A. W.; Liu, L. F.; Silber, R.; Potmesil, M. Science 1989, 246, 1046-1048.
40. Potmesil, M.; Hsiang, Y.-H.; Liu, L F.; Bank, B.; Grossberg, H.; Kirschenbaum, S.; Forlenzar, T J.; Penziner, A.; Kanganis, D.; Knowles, D.; Traganos, F.; Silber, R. Cancer Res. 1988, 48, 3537-3543.
41. Hsiang, Y.-H.; Liu, L. F. Cancer Res. 1988, 48, 1722-1726..
42. Hertzberg, R. P.; Busby, R. W.; Caranfa, M. J.; Holden, K. G.; Johnson, R. K.; Hecht, S. M.; Kingsbury, W. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 19287-19295.
43. Hsiang, Y.-H.; Hertzberg, R.; Hecht, S.; Liu, L. F. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14873-14878.
44. Negoro, S.; Fukuoka, M.; Masuda, N.; Takada, M.; Kusunoki, Y.; Matsui, K.; Takifuji, N.; Kudoh, S.; Niitani, H.; Taguchi, T. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 1164-1168.
45. Rowinsky, E.; Grochow, L.; Hendricks, C.; Sartorius, S.; Ettinger, D.; McGuire, W.; Forastiere, A.; Hurowitz, L.; Easter, V.; Donehower, R. Proc. Am. Soc. Clin. Oncol. 1991, 10, 93.
46. Funabashi, Y.; Horiguchi, T.; Iinuma, S.; Tanida, S.; Harada, S. J. Antibiot. 1994, 47, 1202-1218.
47. Chen, T. Y.; Yu, C.; Bodley, A.; Peng, L. F.; Liu, L. F. Cancer Res. 1993, 53, 1322-1337.
48. Chung, T. D. Y.; Drake, F. H.; Tan, K. B.; Per, S. R.; Crooke, S. T.; Mirabelli, C. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 9431-9435.
49. Jenkins, J. R.; Ayton, P.; Jones, T.; Davies, S. L.; Simmons, D. L.; Harris, A. L.; Sheer, D.; Hickson, I. D. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5587-5592.
50. Tan, K. B.; Dorman, T. E.; Falls, K. M.; Chung, T. D. Y.; Mirabelli, C. K.; Crooke, S. T.; Mao, J. Cancer Res. 1992, 52, 231-234.
51. Capranico, G.; Tinelli, S.; Austin, C. A.; Fisher, L. M.; Zunino, F. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1132, 43-48.
52. Giaccone, G. Pathol. Biol. 1994, 42, 346-352.
53. Goto, T.; Wang, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 7178-7182.
54. Thrash, K.; Bankier, A.; Barrell, B.; Sternglanz, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 4374-4378.
55. Uemura, T.; Yanagida, M. EMBO J. 1984, 3, 1737-1744.
56. Rose, D.; Holm, C. Mol. Cell. Biol. 1993, 13, 3445-3455.
57. Kirchhausen, T.; Wang, J C.; Harrison, S.C. Cell 1985, 41, 933-943.
58. Roca, J.; Wang, J.C. Cell 1994, 77,609-616.
59. Lindsley, J.E.; Wang, J.C. Nature (London) 1993, 361, 749-750
60. Caron, P. R.; Wang, J. C. DNA topoisomerases: toposiomerase-targetting drugs.; Academic Press: San Diego, 1994; Vol. 29B, pp 271-297.
61. Mirski, S. E ; Cole, S. P. Cancer Res. 1995, 55, 2129-2134.
62. Harker, W. G.; Slade, D. L.; Parr, R. L.; Feldhoff, P. W.; Sullivan, D. M., Holquin, M. H. Cancer Res. 1995, 55, 1707-1716.
63. Thomsen, B.; Bendixen, C.; Lund, K.; Andersen, A. H.; Sorensem, B. S.; Westergaard, O. J. Mol. Biol. 1990, 215, 237-244.
64. Osheroff, N. Pharmacol. Ther. 1989, 41, 223-241.
65. Zechiedrich, E. L.; Christiansen, K.; Andersen, A. H.; Wetergaard, O.; Osheroff, N. Biochemistry 1989, 28, 6229-6236.
66. Sander, M.; Hsieh, T. S. J. Biol. Chem. 1983, 258, 9350-9535.
67. Osheroff, N.; Zechiedrich, E. L. Biochemistry 1987, 26, 4303-4309.
68. Lund, K ; Anderson, A. H.; Christiansen, K.; Svejstrup, J. Q.; Westergaard, O. J. Biol. Chem. 1990, 265, 13856-13863.
69. Roca, J.; Wang, J. C. Cell 1992, 71, 833-840.
70. Lindsley, J. E.; Wang, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991, 88, 10485-10489.
71. Wigley, D. B.; Davies, G. J.; Dodson, E. J.; Maxwell, A.; Dodson, G. Nature (London) 1991, 351, 624-629.
72. Corbett, A. H.; Hong, D.; Osheroff, N. J. Biol. Chem. 1993, 266, 14394-14398.
73. DeVore, R.F.; Corbett, A.H.; Osheroff, N. Cancer Res. 1992, 52, 2156-2161.
74. Heck, M. M., Hittelman, W. N.; Earnshaw, W. C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 15161-15164.
75. Cardenas, M. E.; Dang, Q.; Glover, C. V. C.; Gasser, S. M. EMBO J. 1992, 11, 1785-96.
76. Taagepera, S.; Rao, P N.; Drake, F. H.; Gorbsky, G. J. Proc. Natl. Acad. Sci U. S. A. 1993, 90, 8407-8411.
77. Corbett, A.H., Osheroff, N. Chem. Res. Toxiocol. 1993, 6, 585-597.
78. Takano, H.; Kohno, K.; Ono, M ; Uchida, Y.; Kuwano, M. Cancer Res. 1991, 51, 3951-3957.
79. Pommier, Y. Cancer Chemother. Pharmacol. 1993, 32, 103-108.
80. Darby, M K.; Schmitt, B.; Jongstra-Bilen, J.; Vosberg, H. P. EMBO J. 1985, 4, 2129-2134.
81. Scovassi, A. I.; Manani, C.; Negroni, M.; Negri, C.; Bertazzoni, U. Exp. Cell Res. 1993, 206, 17-181.
82. Chatterjee, S.; Cheng, M. F.; Berger, R. B.; Berger, S. J.; Berger, N. A. Cancer Res 1995, 55, 868-873.
83. Heck, M. M.; Hittelman, W. N.; Earnshaw, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 1086-1090.
84. Woessner, R. D.; Mattern, M. R.; Mirabelli, C. K.; Johnson, R. K.; Drake, R H. Cell Growth Differ. 1991, 2, 209-214.
85. Kaguni, J. M., Kornberg, A. Cell 1984, 38, 183-190.
86. Baker, T. A.; Kornberg, A. Cell 1988, 55, 113-123.
87. Kornberg, A.; Baker, T. A. DNA replication; 2nd Edition ed.; Freeman: San Francisco, 1992.
88. Yanagida, M ; Wang, J. C. Nucleic Acids Mol. Biol. 1987, 1, 196-209.
89. Uemura, T.; Ohkura, H.; Adachi, Y.; Morino, K.; Shiozaki, K.; Yanagida, M. Cell 1987, 50, 917-925.
90. Newport, J.; Spann, P. Cell 1987, 48, 219-230.
91. Moens, P.; Eamshaw, W. C. Chromosoma 1989, 98, 317-322.
92. Thomas, B. J.; Rothstein, R. Cell 1989, 56, 619-630.
93. Stewart, S. E.; Roeder, G. S. Mol. Cell. Biol. 1989, 9, 3464-3472.
94. Christman, M. F.; Dietrich, F. S.; Fink, G. R. Cell, 1988, 55, 413-425.
95. Wang, J. C.; Caron, P. R.; Kim, R. A. Cell 1990, 62, 403-406.
96. Charron, M.; Hancock, R. Chromosoma 1991, 100, 97-102.
97. Bae, Y. S.; Chiba, M.; Ohira, M.; Ikeda, H. Gene 1991, 101, 285-289.
98. Gale, K. C.; Osheroff, N. J. Biol. Chem. 1992, 267, 12090-12097.
99. Aratani, Y.; Andoh, T.; Koyama, H. Mutat. Res. 1996, 362, 181-191.
100. Heck, M.M.S.; Earnshaw, W.C. J. Cell Biol. 1986, 103, 2569-2581.
101. Goto, T.; Wang, J. C. Cell 1984, 36, 1073-1080.
102. Goto, T.; Laipis, P.; Wang, J.C. J. Biol. Chem. 1984, 259, 10422-10429.
103. Muggia, F.M.; Burris, H.A. Clinical Development of Topoisomerase-Intercalative Drugs, Liu, L.F., Ed., Academic Press, San Diego, 1994, Vol. 29B, 285-304.
104. Liu, L. F. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 351-375.
105. Schneider, E.; Hsiang, Y.-H.; Liu, L. F. Adv. Pharmacol. 1990, 21, 149-183.
106. Giaccone, G. Path. Biol. 1994, 42, 346-352.
107. Wang, J. C. Ann. Rev. Biochem. 1996, 65, 635-692.
108. Ross, W. E.; Sullivan, D. M.; Chow, K. Altered function of DNA topoisomerases as a basis for antineoplastic drug action. 1988, 65-81.
109. Cain, B. F.; Atwell, G. J. J. Med. Chem. 1976, 79, 1124-1129.
110. Freudenreich, C. H.; Kreuzer, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 11007-11011.
111. Wilson, W R.; Whitmore, G. F. Radia. Res. 1981, 87, 121-136.
112. Wilson, W. R.; Baguley, B. C.; Wakelin, L. P. G.; Waring, M. J. Mol. Pharmacol. 1981, 20, 404-414.
113. Finlay, G. J.; Holdaway, K. M.; Baguley, B. C. Cancer Chemother. Pharmacol. 1994, 34, 159-165.
114. Cain, B. F.; Atwell, G. J.; Seelye, R. N. J. Med. Chem. 1971,. 14, 311-315.
115. Cain, B.F.; Atwell, G.J.; Seelye, R.N. J. Med. Chem. 1969, 12, 199-206.
116. Atwell, G. J.; Cain, B. F. J. Med Chem. 1974, 17, 930-934.
117. Cain, B. F.; Seelye, R. N.; Atwell, G. J. J. Med. Chem. 1974, 17, 922-930.
118. Atwell, G. J.; Cain, B. F.; Denny, W. A J. Med. Chem 1977, 20, 520-526.
119. Nelson, E. M ; Tewey, K. M.; Liu, L. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 1361-1365.
120. Tewey, K. M.; Chen, G. L.; Nelson, E. M.; Liu, L. F. J. Biological Chem. 1984, 259, 9182-9187.
121. Tewey, K. M.; Rowe, T. C.; Yong, L.; Halligan, B. D.; Liu, L. F. Science. 1984, 226, 466-468.
122. Faulds, D.; Balfour, J. A.; Chrisp, P.; Langtry, H. D. Drugs, 1991, 41, 400-449.
123. Corbett, T. H.; Griswold, Jr., D. P.; Roberts, B. J.; Sehabel, Jr, F. M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1981, 6, 161-168.
124. Zee-Cheng, R. K.; Cheng, C. C. J. Med. Chem. 1978, 21, 291-294
125. Dorr, R. T.; Shipp, N. G.; Lee, K. M. Anti-cancer Drugs 1991, 2, 27-33.
126. Murdock, K. C.; Child, R. G.; Fabio, P. F.; Angier, R. B. J. Med. Chem. 1979, 22, 1024-1030.
127. Zee-Cheng, R. K.; Podrebarac, E. G.; Menon, C. S.; Cheng, C. C. J Med. Chem. 1979, 22, 501-505.
128. Krapcho, A. P.; Getahun, Z.; Avery, K. L., Vargas, K. J.; Hacker, M. P.; Spinelli, S.; Pezzoni, G.; Manzotti, C. J. Med. Chem. 1991, 34, 2373-2380.
129. Fox, M. E.; Smith, P. J. Cancer Res. 1990, 50, 5813-5818.
130. Tarasiuk, J.; Stefanska, B.; Borowski, E. Acta Biochim. Polon. 1990, 27, 251-259.
131. Showalter, H. D. H.; Fry, D. W., Leopold, W. R.; Lown, J. W.; Plambeck, J. A.; Reszka, K. Anti-cancer Drug Design. 1986, 1, 73-85.
132. Showalter, H. D. H.; Johnson, J. L.; Hoftiezer, J. M.; Turner, W. R.; Werbel, L. M.; Leopold, W. R.; Shillis, J. L.; Jackson, R. C.; Elslager, E. F. J. Med. Chem. 1987, 30, 121-131.
133. Hartley, J. A.; Reska, K.; Zuo, E. T.; Wilson, W. D.; Morgan, A. R.; Lown, J. W. Mol. Pharmacol. 1988, 33, 265-271.
134. Gandolfi, C. A.; Beggiolin, G.; Menta, E.; Palumbo, M.; Sissi, C.; Spinelli, S.; Johnson, F. J. Med. Chem. 1995, 38, 526-536.
135. Krapcho, P. A.; Landi, J. J.; Hacker, M. P.; McCormack, J. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 1124-1126.
136. Yap, H.; Yap, B.; Blumenschein, G. R.; Barnes, B. C.; Schell, F. C.; Bodey, G. P. Cancer res. 1987, 30, 1313-1321.
137. Capranico, G.; Palumbo, M.; Tinelli, S.; Mabilia, M.; Pozzan, A.; Zunino, F. J. Mol. Biol., 1994, 235, 1218-1230.
138. Wunz, T. P.; Dorr, R. T.; Alberts, D. S.; Tunget, C. L.; Einspahr, J.; Milton. S.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1313-1321.
139. Murdock, K. C.; Child, R. G.; Lin, Y.; Warren, J. D.; Fabio, P. F.; Lee, V. J.; Izzo, P. T.; Lang, S. A. J.; Angier, R. B.; Citarella, R. V.; Wallace, R. E.; Durr, F. E. J. Med. Chem. 1982, 25, 505-518.
140. Murdock, K. C.; Lee, V. J.; Citarella, R. V.; Durr, F. E.; Nicolau, G.; Kohlbrenner, M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2098-2101.
141. Di Marco, A.; Gaetani, M.; Orezzi, P.; Scarpinato, B. M.; Silvestrini, R.; Soldati, M.; Dasdia, T.; Valentini, L. Nature 1964, 201, 706-707.
142. DuBost, M.; Ganter, P.; Maral, R.; Ninet, L.; Pinnert, S.; Preud'homme, J., Werner, G. H. Cancer Chemother. Rep. 1964, 41, 35-36
143. Tan, C., Tasaka, H.; Yu, K.; Murphy, M. L.; Karnofsky, D. A. Cancer 1967, 20, 333-353.
144. Arcamone, F.; Cassinelli, G.; Fantini, G.; Grein, A.; Orezzi, P.; Pol, C.; Spalla, C. Biotechnol. Bioeng. 1969, 11, 1101-1110.
145. Umezawa, H.; Takahashi, Y.; Kinoshita, M.; Naganawa, H.; Masuda, T.; Ishizuka, M.; Tatsuta, K.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1979, 32, 1082-1084.
146. Weiss, R. B.; Bruno, S. Cancer Treat. Rep. 1981, 65, 25-28.
147. Weiss, R B. Sem. Oncol. 1992, 19, 670-686.
148. Arcamone, F.; Bemardi, L.; Giardino, P.; Patelli, B.; DiMarco, A.; Casazza, A. M.; Pratesi, G.; Reggiani, P. Cancer Treat. Rep. 1976, 60, 829-834.
149. Arcamone, F. Antitumor antibiotics endowed with DNA sequence specificity.; Kluwer academic publishers: Netherlands, 1990, pp 369-383.
150. Cassinelli, G.; Grein, A.; Masi, P.; Suarato, A.; Bernardi, L.; Arcamone, F.; DiMarco, A.; Casazza, A. M.; Pratesi, G.; Soranzo, C. J. Antibiot. 1978, 31, 178-184.
151. Gresh, N.; Pullman, B.; Arcamone, F.; Menozzi, M.; Tonani, R. Mol. Pharmacol. 1989, 35, 251-256.
152. Arcamone, F. Gene 1994, 149, 57-61.
153. Quadrifoglio, F.; Ciana, A.; Manzini, G.; Zaccara, A.; Zunino, F. Int. J. Biol. Macromol. 1982, 4, 413-416.
154. Di Marco, A.; Casazza, A. M.; Dasdia, T.; Guiliani, F.; Lenaz, L.; Necco, A.; Soranzo, C. Cancer Chemother. Rep. /1973, 57, 269-274.
155. Lothstein, L.; Wright, H. M.; Sweatman, T. W.; Israel, M. Oncol. Res. 1992, 4, 341-347.
156. Katenkamp, U.; Stutter, E.; Petri, I.; Gollmick, F A.; Berg, H. J. Antibiot. 1983, 36, 1222-1227.
157. Jensen, P. B.; Sorensen, B. S.; Sehested, M.; Demant, E. J. F.; Kjeldsen, E.; Friche, E.; Hansen, H. H. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 2025-2035.
158. Norton, D.; Priebe, W. Carbohydr. Res. 1985, 136, 391-396.
159. Priebe, W.; Neamati, N.; Perez-Soler, R. J. Antibiot. 1992, 45, 386-393.
160. Goldin, A.; Vendetti, J. M.; Geran, R. Invest. New Drugs 1985, 3, 3-21.
161. Capranico, G.; Butelli, E.; Zunino, F. Cancer Res. 1995, 55, 312-317.
162. Bigioni, M.; Zunino, F.; Capranico, G. Nucleic Acid Res. 1994, 22, 2274-2281.
163. Mariani, M.; Capolongo, L.; Suarato, A.; Bargiotti, A.; Mongelli, N.; Grandi, M.; Beck, W. T. Invest. New Drugs 1994, 12, 93-97.
164. Lau, D. H. M.; Lewis, A. D.; Duran, G. E.; Sikic, B. I. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1991, 32, 332.
165. Watanabe, M.; Komeshima, N.; Nakajima, S.; Tsuruo, T. Cancer Res. 1988, 48, 6653-6657.
166. Capranico, G.; Supino, R.; Binashi, M.; Capolongo, L.; Grandi, M.; Suarato, A.; Zunino, F. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 908-915.
167. Wassermann, K.; Markovits, J.; Jaxel, C.; Capranico, G.; Kohn, K. W.; Pommier, Y. Mol. Pharmacol. 1990, 38, 38.
168. Spielmann, M.; Kerbrat, P.; Delozier, T.; Fumoleau, P.; Monnier, A.; Chevallier, B.; Bastit, P.; Namer, M.; Cattan, A.; Lucas, P.; Roche, H.; Chevreau, C.; Mousseau, M.; Coiffier, B.; Goudier, M. J.; Herait, P. Eur. J. Cancer 1990, 26, 821-823.
169. Barbien, B.; Giuliani, F. C.; Bordoni, T , Casazza, A. M., Geroni, C.; Bellini, O.; Suarato, A.; Gioia, B.; Penco, S.; Arcamone, F. Cancer Res. 1987, 47, 4001-4006.
170. Israel, M.; Modest, E. J.; Frei, E. I. Cancer Res. 1975, 35, 1365-1368.
171. Takigawa, N.; Ohnoshi, T.; Ueoka, H.; Kiura, K ; Kimura, I. Acta. Med. Okayama 1992, 46, 249-256.
172. Cassinelli, G.; Arlandini, E.; Ballabio, M.; Bordoni, T.; Geroni, C.; Giuliani, F.; Grein, A.; Merli, S.; Rivola, G. J. Antibiot. 1990, 43, 19-28.
173. Nafziger, J.; Auclair, C.; Florent, J. C.; Guillosson, J. J.; Monneret, C. Leukemia Res. 1991, 15, 709-713.
174. Tsuruo, T.; Yusa, K.; Sudo, Y.; Takamori, R.; Sugimoto, Y. Cancer Res. 1989, 49, 5537-5542.
175. Fujii, N.; Yamashita, Y.; Arima. Y.; Nagashima, M.; Nakano, H. Antimicrob Agents Chemother. 1992, 36, 2589-2594.
176. Li, C. J.; Averboukh, L ; Pardee, A. B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22463-22468.
177. Planchon, S M.; Wuerzberger, S.; Frydman, B.; Witiak, D. T.; Hutson, P.; Church, D. R.; Wilding, G.; Boothman, D. A. Cancer Res. 1995, 55, 3706-3711.
178. Frydman, B.; Marton, L. J.; Sun, J.S.; Neder, K.; Witiak, D. T ; Liu, A. A.; Wang, H.-M.; Mao, Y.; Wu, H.-Y.; Sanders, M. M ; Liu, L. F. Cancer Res. in press.
179. Radisky, D. C.; Radisky, E. S.; Barrows, L. R.; Copp, B. R.; Kramer, R. A.; Ireland, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1632-1638.
180. Schenkman, R. L.; Laskin, J. D.; Yalowich, J C.; LaVoie, E Med. Chem. Res. 1992, 2, 165-172.
181. Sengupta, D., Anand, N. Indían J. Chem., Sect. B 1986, 25B, 72-75.
182. Schwaller, M.-A.; Aubard, J ; Auclair, C.; Paoletti, C.; Dodin, G. Eur. J. Biochem. 1989, 181, 129-134.
183. Fossé, P.; René, B.; LeBret, M.; Paoletti, C.; Saucier, J.-M. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 2861-2868.
184. Weinkauf, R. L.; Chen, A. Y.; Yu, C ; Liu, L.; Barrows, L.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 781-786.
185. Fujiwara, A. N ; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Med. Chem. 1967, 10, 126-127.
186. Dalton, L. K.; Demerac, S.; Elmes, B. C.; Loder, J. W.; Swan, J. M.; Teitel, T. Aust J. Chem. 1967, 20, 2715-2727.
187. Le Pecq, J.; Dat-Xuang, N.; Gosse, C.; Paoletti, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974, 71, 5078-5082.
188. Kansal, V. K.; Potier, P. Tetrahedron 1986, 42, 2389-2408.
189. Anderson, W. K.; Gopalsamy, A.; Reddy, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 1955-1963.
190. Larue, L., Rivalle, C.; Muzard, G.; Paoletti, C.; Bisagni, E.; Paoletti, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 1951-1956.
191. Paoletti, C.; Cros, S.; Dat-Xuong, N.; Lecointe, P.; Moisand, A. Chem.-Biol. Interactions 1979, 25, 45-58.
192. Auclair, C.; Pierre, A.; Voisin, E.; Pepin, O.; Cros, S.; Colas, C.; Saucier, J.-M.; Verschuere, B.; Gros, P ; Paoletti, C. Cancer Res. 1987, 47, 6254-6261.
193. Gouyette. A.; Auclair, C.; Paoletti, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 131, 614-619.
194. Kansal, V. K.; Sundaramoorthi, R.; Das, B. C.; Potier, P. Tet. Lett. 1985, 26, 4933-4936.
195. Auclair, C., Voisin, E.; Banoun, H.; Paoletti, C.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Med. Chem. 1984, 27, 1161-1166.
196. Auclair, C.; Schwaller, M. A., René, B.; Banoun, H.; Saucier, J. M.; Larsen, A. K. Anti-cancer Drug Design. 1988, 3, 133-144.
197. Maftouh, M.; Besselievre, R.; Monsarrat, B.; Lesca, P.; Meunier, B.; Husson, H. P., Paoletti, C. J. Med. Chem. 1985, 28, 708-714.
198. Werbel, L. M.; Angelo, M.; Fry, D. W.; Worth, D. F. J. Med. Chem 1986, 29, 1321-1322.
199. Archer, S.; Ross, B. S.; Pica-Mattoccia, L.; Cioli, D. J. Med. Chem 1987, 30, 1204-1210
200. Ross, W E.; Biochem. Pharmacol. 1985, 34, 4191-4195.
201. Lidireau, R.; Chermann, J. C.; Gruest, J.; Montagnier, L.; Ducrocq, C.; Rivalle, C.; Bisagni, E. Bull. Cancer (Paris) 1980, 67, 1-8.
202. Macdonald, T.; Lehnert, E.; Loper, J.; Chow, K.; Rorr, W. In: DNA Topoisomerases in Cancer Chemotherapy; Potmesil, M., Ross, W. E , Eds.; Oxford University Press: London, 1989; 199-214.
203. Leteurtre, F.; Madalengoitia, J.; Orr, A.; Guzi, T.; Lehnert, E.; Macdonald, T ; Pommier, Y. Cancer Res. 1992, 52, 4478-4483.
204. Leteurtre, F ; Sackett, D. L., Madalengoitia, J. S.; Kohlhagen, G., Macdonald T L ; Hamel, E.; Paull, K. D.; Pommier, Y. Biochem. Pharmacol. 1995, 19, 1283-1290.
205. Bertrand, R.; Kerrigan, D.; Sarang, M.; Pommier, Y. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 77-85.
206. Madalengoitia, J. S.; Werbovetz, K. A.; Lehnert, E. K.; Tepe, J. J.; Macdonald, T. L.; J. Med. Chem. submitted.
207. Tepe, J. J.; Madalengoitia, J. S.; Slunt, K. M.; Werbovetz, K. W.; Spoors, P. G.; Macdonald, T. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 2188-2196.
208. Wu, M.; Yung, B. Y. Eur. J. Pharmacol. 1994, 270, 203-212.
209. Yung, B. Y. M., Chang, F. J.; Bor, A. M. S., Lee, E. S. T. Int J. Cancer, 1992, 52, 317-22.
210. Wang, J.C Biochim. Biophys. Acta. 1987, 909, 1-9.
211. Trask, D. K.; Muller, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 1417-1421.
212. Meienhofer, J.; Atherton, E. The Actinomycins; Academic press: New York, 1977; Vol. 5, pp 427-529.
213. Mauger, A. B. Actinomycins; Blackie & son: Glasgow, 1990, pp 403-409.
214. Hsiang, Y. H.; Jiang, J. B.; Liu, L. F. Mol. Pharmacol. 1989, 36, 371-376.
215. Braña, M. F.; Sanz, A. M. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16, 207-212.
216. Braña, M. F.; Castellano, J. M.; Roldan, C. M.; Santos, A.; Vazquez, D.; Jiménez, A. Cancer Chemother. Pharmacol. 1980, 4, 61-66.
217. Braña, M. F.; Castellano, J. M.; Moran, M.; Pérez de Vega, M. J., Romerdahl, C. R.; Qian, X. D.; Bousquet, P.; Emling, F.; Schlick, E.; Keilhauer, G. Anti-cancer Drug Design. 1993, 8, 257-268.
218. Sami, S. M.; Dorr, R. T.; Alberts, D. S.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 765-770
219. Sami, S. M.; Dorr, R. T.; Solyom, A. M.; Alberts, D. S.; Remers, W. A J. Med. Chem. 1995, 38, 983-993.
220. Pommier, Y.; Kohn, K. Topoisomerase II inhibition by antitumor intercalators and demethylepipodophyllotoxins.; CRC Press: Boca Raton, 1989; Vol 2, pp 175-195.
221. Yamashita, Y; Kawada, S.; Nakano, H. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 737-744.
222. Bames, S.; Peterson, G T. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1995, 208, 103-108.
223. Markovits, J.; Linassier, C.; Fosse, P.; Couprie, J.; Pierre, J.; Jacquemin-Sabton, A.; Saucier, J. M.; Le Pecq, J. B.; Larsen, A. K. Cancer Res. 1989, 49, 5111-5117.
224. Constantinou, A., Kiguchi, K.; Huberman, E. Cancer Res. 1990, 50, 2618-2624.
225. McCage, M. J. J.; Orrenius, S. Biochem. Biophys. Res. Commun 1993, 194, 944-950.
226. Wei, H.; Bowen, R.; Cai, Q.; Barnes, S.; Wang, Y. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1995, 208, 124-130.
227. Akiyama, T.; Ishida, J.; Nakagawa, S.; Ogawara, H.; Watanabe, S.; Itoh, M.; Shibuya, M.; Fukami, Y. J. Biol. Chem. 1987, 262, 5592-5595.
228. Oqawara, H.; Akiyama, T.; Watanabe, S. I.; Ito, N.; Kobori, M.; Seoda, Y. J. Antibiot. 1989, 42, 340-343.
229. Kalwinsky, D. K.; Look, A. T.; Ducore, J.; Fridland, A. Cancer Res. 1983, 43, 1592-1597.
230. Robinson, M. J.; Osheroff, N. Biochemistry 1990, 29, 2511-2515
231. Loike, J. D.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1976, 15, 5443-5448.
232. Minocha, A.; Long, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 122, 165.
233. Saito, H.; Yoshikawa, H.; Nishimura, Y.; Kondo, S.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3733-3740.
234. Saito, H ; Yoshikawa, H.; Nishimura, Y.; Kondo, S.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. Chem. Pharm. Bull 1986, 34, 3741-3746.
235. Ohnuma, T.; Obata, R.; Nishiyama, Y.; Yamasaki, T.; Kamel, H.; Naito, T.; Oki, T. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1783-1788.
236. Lee, K.; Imakura, Y.; Haruna, M.; Beers, S. A.; Thurston, L. S.; Dai, H.; Chen, C.; Liu, S.; Cheng, Y. J. Nat. Prod. 1989, 52, 606-613
237. Lee, K.; Beers, S. A.; Mori, M.; Wang, Z.; Kuo, Y.; Li, L.; Liu, S.; Chang, J.; Han, F.; Cheng, Y. J. Med. Chem. 1990, 33, 1364-1368.
238. Wang, Z.; Kuo, Y.; Schnur, D.; Bowen, P. J.; Liu, S.; Han, F.; Chang, J.; Cheng, Y ; Lee, K. J. Med. Chem. 1990, 33, 2660-2666.
239. Zhou, X.; Wang, Z.; Chang, J.; Chen, H.; Cheng, Y.; Lee, K. J. Med Chem. 1991, 34, 3346-3350.
240. Zhang, Y.; Shen, Y.; Wang, Z ; Chen, H.; Guo, X., Cheng, Y.; Lee, K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1100-1111.
241. Hu, H.; Wang, Z., Liu, S.; Cheng, Y.; Lee, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 866-871.
242. Thurston, L. S.; Imakura, Y ; Haruna, M.; Li, D.; Liu, Z.; Liu, S.; Cheng, Y.; Lee, K. J. Med. Chem. 1989, 32, 604-608.
243. Zhang, Y.; Guo, X.; Cheng, Y.; Lee, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 446-452.
244. Sinha, B. K. Chem. Biol. Interact 1989, 69, 293-317.
245. Zhou, X.; Lee, K. J.; Cheng, J.; Wu, S.; Chen, H.; Guo, X.; Cheng, Y.; Lee, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 287-292.
246. Zhang, Y.; Tropsha, A.; McPhail, A. T ; Lee, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 1460-1464.
247. Wang, Z.; Hu, H.; Chen, H.; Cheng, Y.; Lee, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 871-877.
248. Beers, S. A.; Imakura, Y.; Dai, H. J.; Li, D.; Cheng, Y.; Lee, K. J. Nat. Prod. 1988, 51, 901-905.
249. Saulnier, M. G.; Vyas, D. M.; Langley, D. R.; Doyle, T. W.; Rose, W. C.; Crosswell, A. R.; Long, B. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 1418-1420.
250. Klein, L. L.; Yeung, C M.; Chu, D. T.; McDonald, E. J.; Clement, J. J., Plattner, J. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 984-992.
251. VanMaanen, J M. S.; Retel, J,; deVries, J.; Pinedo, H. M. J. Nat. Cancer Inst. 1988, 80, 1526-1532.
252. Borgnetto, M. E.; Zunino, F.; Tinelli, S.; Käs, E.; Capranico, G. Cancer Res. 1996, 56, 1855-1862.
253. Holden, H. E., Barrett, J. F.; Huntington, C. M.; Muehlbauer, P. A.; Wahrenburg, M. G. Environ. Mol. Mutagen. 1989, 13, 238-252.
254. Radl, S.; Dax, S. Curr. Med. Chem. 1994, 1, 262-270.
255. Wentland, M. P.; Lesher, G. Y.; Reuman, M.; Gruett, M. D.; Singh, B.; Aldous, S. C.; Dorff, P. H.; Rake, J. B.; Coughlin, S. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 2801-2809.
256. Domagala, J. M.; Hagen, S. E.; Joannides, T.; Kiely, J. S.; Laborde, E., Schroeder, M. C.; Sesnie, J. A.; Shapiro, M. A.; Suto, M. J.; Vanderroest, S. J. Med. Chem. 1993, 36, 871-882.
257. Robinson, M J.; Martin, B. A.; Gootz, T. D.; McGuirk, P. R.; Osheroff, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 751-756.
258. Robinson, J. J.; Martin, B. A.; Gootz, T. D.; McGuirk, P. R.; Moynihan, M.; Sutcliffe, J. A.; Osheroff, N. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14585-14592.
259. Kohlbrenner, W E.; Wideburg, N.; Weigl, D.; Saldivar, A.; Chu, D. T. W. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 81-86.
260. Wentland, M P.; Lesher, G. Y.; Reuman, M.; Pilling, G. M.; Saindane, M. T.; Perni, R. B.; Eissenstat, M. A.; Weaver III, J. D.; Singh, B.; Rake, J. B.; Coughlin, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 13, 1711-1716.
261. Chu, D. T. W.; Hallas, R.; Clement, J. J.; Alder, J.; McDonald, E.; Plattner, J. J. Drugs Exptl. Clin. Res. 1992, 18, 275-282.
262. Permana, P. A.; Snapka, R. M.; Shen, L. L.; Chu, D. T. W.; Clement, J. J.; Pattner, J. J. Biochemistry. 1994, 33, 11333-11339.
263. Corbett, A. H.; Guerry, P.; Pflieger, P.; Osheroff, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 2599-2605.
264. Mehta, L. K.; Monney, H.; Parrick, J.; Hodgkiss, R. J Anti-cancer Drug Design. 1995, 70, 227-241.
265. Sørensen, B. S.; Sinding, J.; Andersen, A. H.; Alsner, J.; Jensen, P. B.; Westergaard, O. J. Mol. Biol. 1992, 228, 778-786.
266. Sørensen, B. S.; Jensen, P. B.; Andersen, A. H.; Christiansen, K.; Alsner, J.; Thomsen, B.; Westergaard, O. Biochemistry 1990, 29, 9507-9515.
267. Boritzki, T. J.; Wolfard, T. S.; Besserer, J. A.; Jackson, R. C., Fry, D. W. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 4063-4068.
268. Drake, F. H.; Hofmann, G. A.; Mong, S.; Bartus, J. O.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Mattem, M. R.; Mirabelli, C. K. Cancer Res. 1989, 49, 2578-2583.
269. Gulliya, K. S.; Franck, B.; Schneider, U.; Sharma, R.; Arnold, L.; Matthews, J. L Anti-cancer Drugs 1994, 5, 557-566.
270. Benchokroun, Y.; Couprie, J.; Larsen, A. K. Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 305-313.
271. Jensen, P. B.; Sorensen, B. S.; Demant, E. J. F.; Sehested, M.; Jensen, P. S.; Vindelov, L.; Hansen, H. H. Cancer Res. 1990, 50, 3311-3316.
272. Tanabe, K.; Ikegami, Y.; Ishida, R.; Andoh, T. Cancer Bes. 1991, 51, 4903-4908.
273. Creighton, A. M. Progr. Antimicrob. Anticancer Chemotherap. 1970, 1, 167-169.
274. Hellmann, K.; Burrage, K. Nature (Lond.) 1969, 224, 273-275.
275. Witiak, D. T.; Lee, H. J.; Goldman, H. D.; Swigging, B. S. J. Med. Chem. 1978, 21, 1194-1197.
276. Witiak, D.T.; E.H. Amelioration of Anthracycline-Induced Cardiotoxicity by Organic Chemicals, ACS Symposium Series, 574. American Chemical Society, Priebe, W., Ed., Washington, DC 1995, Chapter 18.
277. Witiak, D.T., Wei, Y. Progress in Drug Research, Jucken, E., Ed., Birkhause Verlag, Basel, Bostin, Berlin, Vol. 35, 1991, pp. 249-363.
278. Sehested, M ; Jensen, P B.; Sørensen, B. S.; Holm, B.; Friche, E.; Demant, E. J. F. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 389-393.
279. Creighton, A. M.; Hellmann, K.; Whitecross, S. Nature 1969, 222, 384-385.
280. Ishida, R.; Miki, T.; Narita, T.; Yui, R., Sato, M.; Utsumi, K. R.; Tanabe, K ; Andoh, T. Cancer Res. 1991, 51, 4909-4916.
281. Ishimi, Y.; Ishida, R.; Andoh, T. Mol. Cell. Biol. 1992, 12, 4007-4014
282. Andoh, T.; Sato, M.; Narita, T.; Ishida, R. Biotechnol. Appl. Biochem. 1993, 18, 165-174.
283. Onishi, Y., Azuma, Y.; Kizaki, H. Biochem. Mol. Biol. Int. 1994, 32, 115-122.
284. Bristol, J. A. Ann. Rep. Med. Chem. 1995, 30, 310.
285. Roca, J ; Ishida, R.; Berger, J. M.; Andoh, T.; Wang, J. C. Proc Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 1781-1785.
286. Narita, T., Koide, Y.; Yaguchi, S.; Kimura, S.; Izumisawa, Y.; Takase, M.; Inaba, M.; Tsukagoshi, S. Cancer Chemother. Pharmacol. 1991, 28, 235-240.
287. Hasinoff, B B.; Kuschak, T. I.; Yalowich, J. C.; Creighton, A. M. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 953-958.
288. Snapka, R. M.; Woo, S.; Blokhin, A., Witiak, D. T. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 543-549.
289. Rossi, R.; Labourier, E.; Forne, T.; Divita, G.; Derancourt, J.; Riou, J. F.; Antoine, E.; Cathala, G.; Brunel, C.; Tazi, J. Nature 1996, 381, 80-82.
290. Merino, A.; Madden, K. R.; Lane, W. S.; Champoux, J. J.; Reinberg, D. Nature 1993, 365, 227-232.
291. Riou, J. F., Grondard, L.; Naudin, A.; Builly, C. Biochem. Pharmocol. 1995, 50, 424-428.