Mechanism of formation of [(PMe3)3Rh(-C≡C-R)2(H)] via C-H oxidative addition: Isomerization, alkyne exchange, and hydride replacement

Organometallics

Volumn 21, Issue 2, 2002, Pages 429-437

  Rourke, Jonathan P ^a   Stringer, Graham ^b   Chow, Pauline ^b   Deeth, Robert J ^a   Yufit, Dmitri S ^c   Howard, Judith A K ^c   Marder, Todd B ^b,c  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GROUND STATE; HYDRIDES; ISOMERIZATION; OXIDATION; THERMODYNAMICS;

HYDRIDE REPLACEMENT;

OLEFINS;

EID: 0012427528     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010685r     Document Type: Article

References (69)

1. Schwab, P. F. H.; Levin, M. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1863.
2. Manna, J.; John, K. D.; Hopkins, M. D. Adv. Organomet. Chem. 1995, 38, 79.
3. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 431.
4. Ziessel, R.; Hissler, M.; EI-Ghayoury, A.; Harriman, A. Coord. Chem. Rev. 1999, 180, 1251.
5. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121.
6. Dembinski, R.; Bartik, T.; Bartik, B.; Jaeger, M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810.
7. Nguyen, P.; Gomez-Elipe, P.; Manners, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1515.
8. Kingsborough, R. P.; Swager, T. M. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 123.
9. Zhan, X. W.; Yang, M. J.; Sun, H. M. J. Mol. Catal. 2001, 196, 63.
10. Zhan, X. W.; Yang, M. J. J. Mol. Catal. 2001, 169, 57.
11. Kaharu, T.; Matsubara, H.; Takahashi, S. J. Mater. Chem. 1991, 1, 145.
12. Kaharu, T.; Matsubara, H.; Takahashi, S. J. Mater. Chem. 1992, 2,43.
13. Rourke, J. P.; Bruce, D. W.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 317.
14. Kaharu, T.; Ishii, R.; Adachi, T.; Yoshida, T.; Takahashi, S. J. Mater. Chem. 1995, 5, 687.
15. McArdle, C. P.; Irwin, M. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3376.
16. Onitauka, K.; Iuchi, A.; Fujimoto, M.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2001, 741.
17. Onitsuka, K.; Fujimoto, M.; Oshiri, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 689.
18. Siemsen, P.; Gubler, U.; Bosshard, C.; Gunter, P.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1333.
19. Yam, V. W.-W. Chem. Commun. 2001, 789.
20. Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447.
21. Wong, W. Y.; Choi, K. H.; Cheah, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 113.
22. Osakada, K.; Yamamoto, T. Coord. Chem. Rev. 1999, 198, 379.
23. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21.
24. Whittall, I. R.; McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291.
25. Whittall, I. R.; McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 1999, 43, 349.
26. Meyers, L. K.; Ho, D. M.; Thompson, M. E.; Langhoff, C. Polyhedron 1995, 14, 57.
27. Nguyen, P.; Lesley, G.; Marder, T. B.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Mater. 1997, 9, 406.
28. Marder, T. B.; Lesley, G.; Yuan, Z.; Fyfe, H. B.; Chow, P.; Stringer, G.; Jobe, I. R.; Taylor, N. J.; Williams, I. D.; Kurtz, S. K. In Materials for Nonlinear Optics: Chemical Perspectives; Marder, S. R., Sohn, J. E., Stucky, G. D., Eds.; ACS Symp. Ser. 455; 1991; p 605.
29. Lewis, J.; Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Johnson, B. F. G.; Marder, T. B.; Fyfe, H. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H.; Dray, A. E. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 165.
30. Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Long, N. J.; Lewis, J.; Raithby, P.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H. J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227.
31. Kaharu, T.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Takahashi, S. J. Mater. Chem. 1994, 4, 859.
32. D'Amato, R.; Furlani, A.; Colapietro, M.; Portalone, G.; Casalboni, M.; Falconieri, M.; Russo, M. V. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 13.
33. Diederich, F.; Faust, R.; Gramlich, V.; Seiler, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2045.
34. Werner, H.; Nurnberg, O.; Wolf, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 693.
35. Stang, P. J.; Tykwinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411.
36. Gil-Rubio, J.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 2000, 19, 1365.
37. Menendez, C.; Morales, D.; Perez, J.; Riera, V.; Miguel, D. Organometallics 2001, 20, 2775.
38. Matsumi, N.; Chujo, Y.; Lavastre, O.; Dixneuf, P. Organometallics 2001, 20, 2425.
39. Bruce, M. I.; Hall, B. C.; Kelly, B. D.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3719.
40. Bruce, M. I.; Low, P. J.; Costaus, K.; Halet, J.-F.; Best, S. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949.
41. Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293.
42. Meyer, W. E.; Amoroso, A. J.; Horn, C. R.; Jaeger, M.; Gladysz, J. A. Organometallics 2001, 20, 1115.
43. Bartik, T.; Weng, W.; Ramsden, J. A.; Szafert, S.; Fallon, S. B.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11071.
44. Younus, M.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Lewis, J.; Page, N. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Colbert, M. C. B.; Hodge, A. J.; Khan, M. S.; Parker, D. G. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 198.
45. Osakada, K.; Hamada, M.; Yamamoto, T. Organometallics 2000, 19, 458.
46. Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Stringer, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. In Inorganic and Organometallic Polymers with Special Properties; Laine, R. M., Ed.; NATO ASI Series E; 1992; Vol. 206, p 331.
47. Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188.
48. Davies, S. J.; Johnson, B. F.; Khan, M. S.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 187.
49. Chow, P.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1545.
50. Zargarian, D.; Chow, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 540.
51. Chow, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. Unpublished results.
52. Fine, S. M.; Andersen, R. A.; Muetterties, E. L. Unpublished results.
53. Rossi, A. R.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 365.
54. Shaply, J. R.; Osborn, J. A. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 305.
55. Habadie, N.; Dartiguenave, M.; Dartiguenave, Y.; Britten, J. F.; Beauchamp, A. L. Organometallics 1989, 8, 2564.
56. Klein, H.-F.; Beck, H.; Hammerschmitt, B.; Koch, U.; Koppert, D.; Cordier, G.; Paulus, H. Z. Naturforsch. 1991, 46b, 147.
57. Green, M. L. H.; Jones, D. J. Adv. Inorg. Radiochem. 1985, 7, 115.
58. Thorn, D. L. Organometallics 1985, 4, 192.
59. ADF 2.3.0; Theoretical Chemistry, Free University of Amsterdam, 1997.
60. te Velde, G.; Baerends, E. J. J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.
61. Slater, J. C. Adv. Quantum Chem. 1972, 6, 1.
62. Versluis, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 322.
63. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
64. Becke, A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524.
65. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B33, 8822.
66. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1987, B34, 7406.
67. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Theor. Chim. Acta 1972, 27, 339.
68. ADF 1999.02; Theoretical Chemistry, Free University of Amsterdam, 2000.
69. Jaguar 3.5; Scbrodinger Inc.: Portland, OR, 1998.