Ruthenium-promoted ring-closing metathesis of ene-dienes. Competitive intramolecular regioselection as a function of chain length

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 344, Issue 6-7, 2002, Pages 615-618

  Basu, Kallol ^a   Eppich, James C ^a   Paquette, Leo A ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Cyclization; Ene dienes; Metathesis; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 0011286701     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<615::AID-ADSC615>3.0.CO;2-O     Document Type: Article

References (36)

1. Review: A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012.
2. For example: a) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953;
3. b) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247;
4. c) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
5. T. A. Kirkland, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1997, 62, 7310.
6. a) T. R. Hoye, H. Zhao, Org. Lett. 1999, 1, 1123;
7. b) L. A. Paquette, I. Efremov, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4492.
8. Reviews: a) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371;
9. b) A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792;
10. c) R. H. Grubb S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413.
11. C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 2145.
12. Review: A. Hoveyda, R. R. Schrock, Chem. Eur. J. 2001, 7, 945.
13. J. Louie, S. W. Bielawski, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11312.
14. a) L. A. Paquette, J. Méndez-Andino, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4301;
15. b) L. A. Paquette, S. M. Leit, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8126;
16. c) L. A. Paquette, Z. Zhao, F. Gallou, J. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1540;
17. d) L. A. Paquette, F. Fabris, J. Tae, J. C. Gallucci, J. E. Hofferberth, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3391;
18. e) L. A. Paquette, J. Tae, M. P. Arrington, A. H. Sadoun, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2742;
19. f) L. A. Paquette, J. D. Schloss, I. Efremov, F. Fabris, F. Gallou, J. Méndez-Andino, J. Yang, Org. Lett. 2000, 2, 1259;
20. g) L. A. Paquette, F. Gallou, Z. Zhao, D. G. Young, J. Liu, J. Yang, D. Friedrich, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9610;
21. h) L. A. Paquette, J. Méndez-Andino, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 967;
22. L. A. Paquette, C. S. Ra, J. D. Schloss, S. M. Leit, J. C. Gallucci, J. Org. Chem. 2001, 66, 3564;
23. j) E. P. Balskus, J. Méndez-Andino, R. M. Arbit, L. A. Paquette, J. Org. Chem. 2001, 66, 6695.
24. C. Baylon, M.-P. Heck, C. Mioskowski, J. Org. Chem. 1999, 64, 3354.
25. J. Wagner, L. M. Martin Cabrejas, C. E. Grossmith, C. Papageorgiou, F. Senia, D. Wagner, J. France, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 9255.
26. R. M. Garbaccio, S. J. Stachel, D. K. Baeschlin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10903.
27. C. Galli, L. Mandolini, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3117.
28. a) M. Chini, P. Crotti, F. Macchia, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5641;
29. b) E. F. V. Scriven, K. Turnbull, Chem. Rev. 1988, 88, 297.
30. T. J. De Boer, H. J. Backer, Org. Synth., Coll. Vol. IV 1963, 943.
31. Prepared from commercially available trans, trans-2,4-hexadien-1-ol by the method of T. G. Back, V. O. Nava-Salgado, J. E. Payne, J. Org. Chem. 2001, 66, 4361.
32. K. C. Nicolaou, S. E. Webber, Synthesis 1986, 453.
33. a) J. R. Coggins, N. L. Benoiton, Can. J. Chem. 1971, 49, 1968;
34. b) J. S. Brimacombe, B. D. Jones, M. Stacey, J. J. Willard, Carbohydr. Res. 1966, 2, 167.
35. N. A. Porter, V. H.-T. Chang, D. R. Magnin, B. T. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3554.
36. G. V. Smith, H. Kriloff, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2016.