Strategies for the syntheses of deoxinucleosides;Estratégias para a síntese de desoxinucleosídeos

Quimica Nova

Volumn 24, Issue 2, 2001, Pages 206-219

  Soares, Marcos C ^a   De Souza, Maria Cecília B V ^a   Ferreira, Vítor F ^a  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

Author keywords

Antiviral; Dehydronucleoside; Deoxynucleoside; Nuclesoside

Indexed keywords

EID: 0010502317     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (186)

1. a. Perigaud, C.; Gosselin, G.; Imbach, J. L.; Nucleosides & Nucleotides 1992, 11, 903.
2. b. Levene, P. A.; Jacobs, W. A.; Chem. Ber. 1909, 42, 2474.
3. c. Mizuno, Y.; The Organic Chemistry of Nucleic Acids; série Studies in Organic Chemistry vol. 24; Elsevier; Amsterdam 1986; p 19.
4. a. Collins, P.; Ferrier, R.; Monossacharides - Their Chemistry and Their Roles in Natural Products; John Wiley & Sons; London 1995.
5. b. Isono, K; J. Antibiot. 1988, 16, 1711.
6. c. Montgomery, J. A.; Antiviral Res. 1989, 12, 113.
7. Huryn, D. M.; Okabe, M.; Chem. Rev. 1992, 92, 1745.
8. Mansuri, M.. M.; Hitchcock, M. J.; Chemtech 1992, 564.
9. De Clercq, E.; Clin. Microb. Rev. 1995, 8, 200.
10. a. Dueholm, K. L.; Pedersen, E. B.; Synthesis 1992, 1.
11. b. Wilson, L. J.; Hager, M. W.; El-Kattan, Y. A.; Liotta, D. C.; Synthesis 1995, 1465.
12. a. O termo base nitrogenada está sendo utilizado para representar os heterociclos que fazem parte dos nucleosídeos.
13. b. Niedballa, U.; Vorbrüggen, H.; J. Org. Chem. 1974, 39, 3654.
14. c. Niedballa, U.; Vorbrüggen, H.; J. Org. Chem. 1974, 39, 3660.
15. d. Niedballa, U.; Vorbrüggen, H.; J. Org. Chem. 1974, 39, 3664.
16. (e) Niedballa, U.; Vorbrüggen, H.; J. Org. Chem. 1974, 39, 3668.
17. f. Niedballa, U.; Vorbrüggen, H.; J. Org. Chem. 1974, 39, 3672.
18. g. Niedballa, U.; Vorbrüggen, H., J. Org. Chem. 1976, 41, 2084.
19. a. Vorbrüggen, H.; Acta Biochemica Polonica 1996, 43, 25.
20. b. Vorbrüggen, H.; Höfle, G.; Chem. Ber. 1981, 114, 1256.
21. Aldrich Chem. Company, Ine (b-D-ribofuranose-1-acetate-2,3,5-tribenzoate, código 15, 901-8 [ 10g, US$ 46.35]; Catalog Handbook of Fine Chemicals 1994-1995, 1237.
22. Bennua-Skalmowski, B.; Krolikiewicz, K.; Vorbrüggen, H.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7845.
23. Nagai, M.; Matsutani, T.; Mukaiyama, T.; Heterocycles 1996, 42, 57.
24. da Matta, A. D.; Bernardino, A. M. R.; Romeiro, G. A.; de Oliveira, M. R. P.; de Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Nucleosides & Nucleotides 1996, 15, 889.
25. da Matta, A. D.; dos Santos, C. V. B; Pereira, H. de S.; Frugulhetti, I. C. de P. P.; de Oliveira, M. R. P.; de Souza, M. C. B. V.; Moussatché, N.; Ferreira, V. F.; Heteroatom. Chem. 1999,10, 197.
26. Calvo-Flores, F. G.; García-Mendoza, P.; Hernandez-Mateo, F.; Isac-García, J.; Santoyo-González, F.; J. Org. Chem. 1977, 62, 3944 e referências nela citadas.
27. Sharpless, K. B.; Flood, T. C.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 7, 370.
28. McMurry, J. E.; Fleming, M. P.; J. Org. Chem. 1976, 41, 896.
29. McMurry, J. E.; Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405.
30. Sarma, J. C.; Barua, N. C.; Sharma, R. P.; Barua, J. N.; Tetrahedron 1983, 39, 2843.
31. Garegg, P.; Samuelsson, B.; Synthesis 1979, 469.
32. Tanaka, S.; Yasuda, A.; Yamamoto, H.; Nozaki, H.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3252.
33. Cook, G. K.; Andrews, M. A.; J. Am.Chem. Soc. 1996, 118, 9448.
34. Albano, E.; Horton, D.; Tsuchiya, T.; Carbohydr. Res. 1966, 2, 349; Chem. Abstr. 1967, 66, 18830t.
35. Albano, E.; Horton, D.; Tsuchiya, T.; Carbohydr. Res. 1966, 2, 349; Chem. Abstr. 1967, 66, 18830t.
36. Barret, A. G. M.; Barton, D. H. R.; Bielski, R.; J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1979, 2378.
37. Corey, E. J.; Winter, R. A. E.; J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2677.
38. Corey, E. J.; Carey, F. A.; Winter, R. A. E.; J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 934.
39. Horton, D.; Tindall Jr., C. G.; J. Org. Chem. 1970, 35, 3558.
40. Corey, E. J.; Hopkins, P. B.; Tetrahedron Lett. 1982, 23,1979.
41. Wittig, G.; Haag, W.; Chem. Ber. 1955, 88, 1654.
42. Uenishi, J.; Kubo, Y.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6697.
43. Neureiter N. P.; Bordwell, F. G.; J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 578.
44. Sonnet, P. E.; Tetrahedron 1980, 36, 557.
45. Izraelewicz, M. H.; Nur, M.; Spring, R. T.; Turos, E.; J. Org. Chem. 1995, 60, 470.
46. Schuetz, R. D.; Jacobs, L.; J. Org. Chem. 1961, 26, 3467.
47. Trost, B. M.; Ziman, S. D.; J. Org. Chem. 1973, 38, 932.
48. Horton, D; Thomson, J. K.; Tindall, C. G.; Methods Carbohyd. Chem. 1994, 6, 297.
49. Marshall, J. A.; Lewellyn, M. E.; J. Org. Chem. 1977, 42, 1311.
50. Nonaka, T.; Kihara, S.; Fuchigami, T.; Baiezer, M. M.; Bull. Chem. Soc. Jpn 1984, 57, 3160.
51. Gao, Y.; Sharpless, K. B.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538.
52. Beels, C. M. D.; Coleman, M. J.; Taylor, R. J. K.; Synlett 1990, 479.
53. Chao, B.; McNulty, K. C.; Dittmer, D.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7209.
54. Jang, D. O.; Joo, Y. H.; Cho, D. H.; Synth. Commun. 1997, 27, 2379.
55. Luzzio, F. A.; Menes, M. E.; J. Org. Chem. 1994, 59, 7267.
56. Liu, Z.; Classon, B.; Samuelsson, B.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4273.
57. Classon, B.; Liu, Z.; Samuelsson, B.; J. Org. Chem. 1988, 53, 6126.
58. Manchand, P. S.; Belica, P. S.; Holman, M. J.; Huang, T.N.; Maehr, H.; Tam, S. Y.-K.; Yang, R. T.; J. Org. Chem. 1992, 57, 3473.
59. Mattocks, A. R.; J. Chem. Soc. 1964, 1918.
60. Greenberg, S.; Moffatt, J. G.; J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4016.
61. Russell, A. F.; Greenberg, S.; Moffatt, J. G.; J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4025.
62. a. Marumoto, R.; Honjo, M.; Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 128.
63. b. Brokes, J.; Hrebabecky, H.; Beranek, J.; Coll. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 439.
64. Huang, H;. Chu, C. K.; Synth. Commun. 1990, 20, 1039.
65. Kondo, K.; Adachi, T.; Inoue, I.; J. Org. Chem. 1977, 42, 3967.
66. Robins, M. J.; Hansske, F.; Low, N. H.; Park, J. I.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 367.
67. Mansuri, M. M.; Starrett, J. E., Jr.; Wos, J. A.; Tortoloni, D. R.; Brodfuehrer, P. R.; Howell, H. G.; Martin, J. C.; J. Org. Chem. 1989, 54, 4780.
68. Shiragami, H.; Ineyama, T.; Uchida, Y.; Izawa, K.; Nucleosides & Nucleotides 1996, 15, 47.
69. Robins, M. J.; Mengel, R.; Jones, R. A.; J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4074.
70. Robins, M. J.; Mengel, R.; Jones, R. A.; Yves-Fouron; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8204.
71. Robins, M. J.; Jones, R. A.; M, R.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8213.
72. Mengel, S.; Seifert, J.-M.; Tetrahedron Lett. 1977, 48, 4203.
73. a. Bhat, K. S.; Rao, A. S.; Indian J. Chem. 1983, 22B, 678.
74. b. Reichman, U.; Chu, C. K.; Hollenberg, D. H.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J.; Synthesis 1976, 533.
75. Chen, B.-C.; Quinlan, S. L.; Reid, J. G.; Spector, R. H.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 729.
76. Jain, T. C.; Jenkins, I. D.; Russell, A. F.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G.; J. Org. Chem. 1974, 39, 30.
77. Kochi, J. K.; Singleton, D. M.; Andrews, L. J.; Tetrahedron 1968, 24, 3503.
78. Adachi, T.; Iwasaki, T.; Inoue, I.; Miyoshi, M.; J. Org. Chem. 1979, 44, 1404.
79. Classon, B. C.; Garegg, P. J.; Samuelsson, B; Acta Chem. Scand. 1982, B 36, 251.
80. Mansuri, M. M.; Starret, J. E.; Ghazzoulli, I.; Hitchcock, M. J. M.; Sterzycki, R. Z.; Brankovan, V.; Lin, T. S.; August, E. M.; Prusoff, W. H.; Sommadossi, J. P.; Martin, J. C.; J. Med. Chem. 1989, 32, 461.
81. Robins, J. M.; Wilson, J. S.; Madej, D.; Low, N. H.; Hansske, F.; Wnuk, S. F; J. Org. Chem.1995, 60, 7902.
82. Hidetoshi, Y.; Eiji, K.; Shuji, I.; Hiroyuki, Y.; Kunimutsu, M.; JP 02-91096 (patente); Chem. Abstr. 1990, 113, 32718b.
83. Dorland, E.; Serafinowski, P.; Synthesis 1992, 477.
84. a. Norman, D. G.; Reese, C.; Synthesis 1983, 304.
85. b. Talekar, R. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T.; Synthesis 1993, 303.
86. Dillon, J. L.; Synth. Commun. 1997, 27, 4367.
87. da Matta, A. D.; Dissertação de Mestrado, Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense 1998.
88. Amino, Y.; Iwagami, H.; Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 622.
89. Cristol, S. J.; Rademacher, L. E.; J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1600.
90. Chen, B.-C.; Quinlan, S. L.; Stark, D. R.; Reid, J. G.; Audia, V. H.; George, J. G.; Eisenreich, E.; Brundidge, S. P.; Racha, S.; Spector, R. H.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7957.
91. Furukawa, Y.; Yoshioka, Y.; Imai, K.-I.; Honjo, M.; Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 554.
92. Shiragami, H.; Irie, Y.; Iwagami, T.; JP 02-117689 (patente); Chem. Abstr. 1990, 113, 132720w.
93. Shiragami, H.; Amino, Y.; Honda, Y.; Arai, M.; Tanaka, Y., Iwagami, H.; Yukawa, T.; Izawa, K.; Nucleosides & Nucleotides, 1996, 15, 31.
94. Shiragami, H.; Tanaka, Y.; Uchida, Y.; Iwagami, H.; Izawa, K.; Yukawa, T.; Nucleosides & Nucleotides 1992, 11, 391.
95. Robins, M. J.; Mengel, R.; Jones, R. A.; J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4074.
96. Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G.; J. Org. Chem. 1964, 29, 1508.
97. Jain, T. C.; Russell, A. F.; Moffatt, J. G.; J. Org. Chem. 1973, 38, 3179.
98. Corey, E. J.; Suggs, J. W.; J. Org. Chem. 1975, 40, 2554.
99. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W.; J. Chem. Soc., Perkin 1, 1975, 574.
100. Hartwig, W.; Tetrahedron 1983, 39, 2609 e referências nela citadas.
101. Barton, D. H. R.; Hartwig, W.; Motherwell, R. S. H.; Motherwell, W. B.; Stange, A.; Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2019.
102. Barton, D. H. R.; Hartwig, W.; Motherwell, W. B.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 447.
103. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Hansske, F.; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4059.
104. Prisbe, E. J.; Martin, J. C.; Synth. Commun. 1985, 15, 401.
105. Hiebl, J.; Zbiral, E.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4007.
106. Barton, D. H. R.; Jaszberenyi, J. Cs.;Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2619.
107. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, J. Cs.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4681.
108. Nishiyama, K.; Oba, M.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3745.
109. Barton, D. H. R.; Parekh, S. I.; Tajbakhsh, M.; Theodorakis, E. A.; Tse, C.-L.; Tetrahedron 1994, 50, 639.
110. Jang, D. O.; Cho, D. H.; Barton, D. H. R.; Synlett 1998, 39.
111. Barrett, A. G. M.; Barton, D. H. R.; Bielski, R.; McCombie, S. W.; J. Chem. Soc. Chem. Commun.1977, 866.
112. Kim, C.-H.; Marquez, V. E.; Broder, S.; Mitsuya, H.; Driscoll, J. S.; J. Med. Chem. 1987, 30, 862.
113. Rosowsky, A.; Solan, V. C.; Sodroski, J. G.; Ruprecht, R. M.; J. Med. Chem. 1989, 32, 1135.
114. Barton, D. H. R.; Subramanian, R.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 867.
115. Barton, D. H. R.; Subramanian, R.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1718.
116. Lin, T.-S.; Yang, J.-H.; Liu, M-C.; Zhu, J.-L.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3829.
117. Serafinowski, P.; Synthesis 1990, 411.
118. Seela, F.; Muth, H.-P.; Bindig, U.; Synthesis, 1988, 670.
119. Sekine, M.; Nakanishi, T.; J. Org. Chem. 1990, 55, 924.
120. Lopez, R. M.; Hays, D. S.; Fu, G. C.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6949.
121. Barton, D. H.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, J. Cs.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7187.
122. Allen, R. P.; Roberts, B. P.; Willis, C. R.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1387.
123. Kirwan, J. N.; Roberts, B. P.; Willis, C. R.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5093.
124. Cole, S. J.; Kirwan, J. N.; Roberts, B. P.; Willis, C. R.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 103.
125. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, Cs. J.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6629.
126. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, Cs. J.; Synlett 1991, 435.
127. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, Cs. J.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2569.
128. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, Cs. J.; Tetrahedron 1993, 49, 7193.
129. Lesage, M.; Simões, J. A. M.; Griller, D.; J. Org. Chem. 1990, 55, 5413.
130. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, Cs. J.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2311.
131. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, Cs. J.; J. Org. Chem. 1993, 58, 6838.
132. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, Cs. J.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5709.
133. Jang, D. O.; Cho, D. H.; Kim, J.; Synth. Commun 1998, 28, 3559.
134. Barton, D. H. R.; Jacob, M., Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1331.
135. Ruyle, W. V.; Shen, T. Y.; Patchett, A. A.; J. Org. Chem. 1965, 30, 4353.
136. Dudycz, L. W.; Nucleosides & Nucleotides 1989, 8, 35 Chem. Abstr. 1989, 111, 39790t.
137. Dudycz, L. W.; Nucleosides & Nucleotides 1989, 8, 35 Chem. Abstr. 1989, 111, 39790t.
138. Chen, C.-S.; ChernN, J.-W.; Nucleosides & Nucleotides 1996, 15, 1253.
139. Tong G. L.; Lee, W. W.; Goodman, L.; J. Org. Chem. 1965, 30, 2854.
140. Fox, J. J.; Wempen, T.; Tetrahedron Lett. 1965, 11, 643.
141. Crank, G.; Eastwood, F. W.; Aust. J. Chem. 1964, 17, 1392; Chem. Abstr. 1964, 62, 7626g.
142. Crank, G.; Eastwood, F. W.; Aust. J. Chem. 1964, 17, 1392; Chem. Abstr. 1964, 62, 7626g.
143. Josan, J. S.; Eastwood, F. W.; Aust. J. Chem. 1968, 21, 2013; Chem. Abstr. 1968, 69, 86862s.
144. Josan, J. S.; Eastwood, F. W.; Aust. J. Chem. 1968, 21, 2013; Chem. Abstr. 1968, 69, 86862s.
145. Wang, P. Y.; Gullen, B; Newton, M. G.; Cheng, Y. C.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; J. Med. Chem. 1999, 42, 3390.
146. Eastwood, F.W.; Harrington, K. J.; Josan, J. S.; Pura, J. L.; Tetrahedron Lett. 1970, 60, 5223.
147. Hanessian, S.; Bargiotti, A.; LaRue, M.; Tetrahedron Lett. 1978, 8, 737.
148. Ando, M.; Ohhara, H.; Takase, K.; Chem. Lett. 1986, 6, 879.
149. Shiragami, H.; Irie, Y.; Shirae, H.; Yodozeki, K.; Yasuda, N.; J. Org. Chem. 1988, 55, 5170.
150. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Urbanski, J. A.; Noel, M.; J. Org. Chem. 1963, 28, 942.
151. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Da Rooge, M. A.; Noel, M.; Tetrahedron Lett. 1964, 38, 2725.
152. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Klundt, I. L.; Da Rooge, M. A.; Noel, M.; J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1896.
153. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Da Rooge, M. A.; Noel, M.; Klundt, I. L.; J. Org. Chem. 1966, 31, 205.
154. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Noel, M.; Donatti, J. T.; J. Org. Chem. 1967, 32, 8178.
155. Horwitz J. P.; Chua, J.; Noel, M.; Tetrahedron Lett. 1966, 13, 1343.
156. McCarthy, J. R., Jr.; Robins, M. J.; Towsend, L. B.; Robins, R. K.; J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1549.
157. McCarthy, J. R.; Robins, R. K.; Robins, M. J.; J. Am. Chem. Soc.1968, 90, 4993.
158. Herdewijn, P.; Balzarini, J.; Baba, M.; Pauwels, R.; Van Aerschot, A.; Janssen, G.; De Clercq, E.; J. Med. Chem. 1988, 31, 2040.
159. Mansuri, M. M.; Starrett, J. E.; Ghazzoulli, I.; Hitchcock, M. J. M.; Sterzycki, R. Z.; Brankovan, V.; Lin, T.-S.; August, E. M.; Prusoff, W. H.; Sommadossi, J.-P.; Martin, J. C. ; J. Med. Chem. 1989, 32, 461.
160. Reese, C. B.; Varaprasad, C. V. N.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 189.
161. Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Liu, M.-C.; Zhu, Y.-L.; Gullen, E.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C.; J. Med. Chem. 1996, 39, 1757.
162. Robins, M. J.; Robins, R. K.; J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3585.
163. nd ed., Longman; London 1994; p 345.
164. rd ed., New York 1985, p 921.
165. Iranpoor, N.; Kazemi, F.; Synthesis 1996, 821.
166. Iranpoor, N.; Zeynizadeh, B.; Synth. Commun. 1998, 28, 3913.
167. Mohammadpoor-Baltork, I.; Aliyan, H.; Synth. Commun. 1998, 28, 3943.
168. Borden, W. T.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5524.
169. Robins, M. J.; Lewandowska, E.; Wnuk, S. F.; J. Org. Chem. 1998, 63, 7375.
170. Clive, D. L. J.; Wickens, P. L.; Sgarbi, P. W. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7426.
171. Clive, D. L. J.; Sgarbi, P. W. M.; Wickens, P. L.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3751.
172. Antonov, K. V.; Konstantinova, I. D.; Miroshnikov, A. I.; Nucleosides & Nucleotides 1998, 17, 153.
173. Tewson, T.; J. Org. Chem. 1983, 48, 3507.
174. Berridge, M. S.; Franceschini, M. P.; Rosenfeld, E.; Tewson, T.; J. Org. Chem. 1990, 55, 1211.
175. Denmark, S. E.; J. Org. Chem. 1981, 46, 3144.
176. Lowe, G.; Salamone, S. J.; J Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 23, 1392.
177. Robins, M. J.; Hansske, F.; Wnuk, S. F.; Kanai, T.; Can. J. Chem. 1991, 69, 1468.
178. Saito, I.; Ikehira, H.; Kasatani, R.; Watanabe, M.; Matsuura, T.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3115.
179. Deshayes, H.; Pete, J.-P.; Portella, C.; Scholler, D.; J. Chem. Soc. Chem.Commun. 1975, 439.
180. Deshayes, H.; Pete, J.-P.; Portella, C.; Tetrahedron Lett. 1976, 2019.
181. Portella, C.; Deshayes, H.; Pete, J.-P.; Scholler, D.; Tetrahedron 1984, 40, 3635.
182. Prudhomme, D. R.; Wang, Z.; Rizzo, C. J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 8257.
183. Joshi, B. V.; Rao, T. S.; Reese, C. B.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2537.
184. Telles Grillo, M. L.; Magalhães, P. J.; Quim. Nova 1994, 17, 342.
185. Schechter, M.; Ciência Hoje 1994, 18, 54.
186. Cowley, G.; Newsweek 1993, 22 de março, 43.