Reaction of (t-Bu2SnO)3 with organohalosilanes. Simple formation of open-chain and cyclic stannasiloxanes

Organometallics

Volumn 17, Issue 26, 1998, Pages 5697-5712

  Beckmann, Jens ^a   Mahieu, Bernard ^b   Nigge, Walter ^c   Schollmeyer, Dieter ^d   Schürmann, Markus ^a   Jurkschat, Klaus ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

^c LEIBNIZ INSTITUT FÜR ANALYTISCHE WISSENSCHAFTEN ISAS E V   (Germany)

^d JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0009437294     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om980647g     Document Type: Article

References (122)

1. (a) Murugavel, R.; Voigt, A.; Walawalkar, M. G.; Roesky, H. W. Chem. Rev. 1996, 96, 2205.
2. (b) Levitskii, M. M.; Buchachenko, A. L. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1367.
3. For some pioneer works see: (c) Schmidbaur, H. Angew. Chem. 1965, 77, 206.
4. (d) Schindler, F.; Schmidbaur, H. Angew. Chem. 1967, 79, 697.
5. (a) Tatlock, W. S.; Rochow, E. G. J. Org. Chem. 1952, 17, 1555.
6. (b) Atlas, S. M.; Mark, H. F. Angew. Chem. 1960, 72, 249.
7. (c) Okawara, R.; White, D. G.; Fujitani, K.; Sato, H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1342.
8. (d) Okawara, R. Angew. Chem. 1961, 73, 683.
9. (e) Kochkin, D. A.; Chirzadze, Y. N. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1962, 32, 3932.
10. (f) Thies, C.; Kinsinger, J. B. Inorg. Chem. 1964, 3, 551.
11. (g) Considine, W. J.; Baum, G. A.; Jones, R. C. J. Organomet. Chem. 1965, 3, 308.
12. (h) Delman, A. D.; Stein, A. A.; Simms, B. B.; Katzenstein, R. J. J. Polym. Sci. A-1 1966, 4, 2307.
13. (i) Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81.
14. (j) Davies, A. G.; Harrison, P. G. Chem. Ind. (London) 1968, 949.
15. (k) Davies, A. G.; Harrison, P. G. J. Chem. Soc. C 1971, 1769.
16. (l) Malisch, W.; Kuhn, M. Chem. Ber. 1974, 107, 979.
17. (m) Schumann, H.; du Mont, W. W.; Wöbke, B. Chem. Ber. 1976, 109, 1017.
18. (n) van der Wejj, F. W. Makromol. Chem. 1980, 181, 2541.
19. (a) Morosin, B.; Harrah, L. A. Acta Crystallogr. 1981, B37, 579.
20. (b) du Mont, W. W.; Grenz, M. Z. Naturforsch. 1983, 38B, 113.
21. (c) Graalmann, O.; Meyer, M.; Klingebiel, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 1986, 534, 109.
22. (d) Chorghade, G. S.; Pope, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5134.
23. (e) Brown, P.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2643.
24. (f) Mazzah, A.; Haoudi-Mazzah, A.; Noltemeyer, M.; Roesky, H. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 604, 93.
25. (g) Feher, F. J.; Weller, K. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 880.
26. (h) McGeary, M. J.; Cayton, R. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Polyhedron 1992, 11, 1369.
27. (i) Schütte, S.; Klingebiel, U.; Schmidt-Bäse, D. Z. Naturforsch. 1993, 48B, 263.
28. (j) Sipyagina, M. A.; Vasetchenkova, T. V.; Polyakova, M. V.; Ivashchenko, D. A.; Stepanova, E. E.; Buzyreva, N. M.; Chernyshev, E. A. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 1993, 63, 1114.
29. (k) Brisdon, B. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Schofield, P. J. J. Organomet. Chem. 1994, 465, 145.
30. (l) Winkhofer, N.; Voigt, A.; Dorn, H.; Roesky, H. W.; Steiner, A.; Stalke, D.; Reller, A. Angew. Chem. 1994, 106, 1414.
31. (m) Abrahams, I.; Motevalli, M.; Shah, S. A. A.; Sullivan, A. C. J. Organomet. Chem. 1995, 492, 99.
32. (n) Voigt, A.; Murugavel, R.; Roesky, H. W. Organometallics 1996, 15, 5097.
33. (o) Jurkschat, K.; Rosche, F.; Schürmann, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 115, 161.
34. (p) Xin, F.; Pope, M. T.; Long, G. J.; Russo, U. Inorg. Chem. 1996, 35, 1207.
35. (q) Sita, L. R.; Xi, R.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 756.
36. (r) Beckmann, J.; Jurkschat, K.; Schollmeyer, D.; Schürmann, M. J. Organomet. Chem. 1997, 543, 229.
37. (s) Jutzi, P.; Schneider, M.; Stammler, H. G.; Neumann, B. Organometallics 1997, 16, 5377.
38. (t) Beuter, M.; Kolb, U.; Zickgraf, A.; Bräu, E.; Bletz, M.; Dräger, M. Polyhedron 1997, 16, 4005.
39. (u) Beckmann, J.; Jurkschat, K.; Mahieu, B.; Schürmann, M. Main Group Met. Chem. 1998, 21, 113.
40. (v) Cervantes-Lee, F.; Sharma, K.; Haiduc, I.; Pannell, K. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1.
41. (w) Pieper, N.; Schürmann, M.; Jurkschat, K. Acta Crystallogr. 1998, C54, 1097.
42. (x) Beckmann, J.; Biesemans, M.; Hassler, K.; Jurkschat, K.; Martins, J. C.; Schürmann, M.; Willem, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 4891.
43. (a) Brown, P.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3503.
44. (b) Ghazi, S. U.; Kumar, R.; Heeg, M. J.; Oliver, J. P. Inorg. Chem. 1994, 33, 411.
45. (c) Herdtweck, E.; Kiprof, P.; Hermann, W. A.; Kuchler, J. G.; Degnan, I Z. Naturforsch. 1990, 45B, 937.
46. (d) Behrens, U.; Brimah, A. K.; Yünlü, K.; Fischer, R. D. Angew. Chem. 1993, 105, 117.
47. (e) Schoop, T.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H. G. Organometallics 1993, 12, 571.
48. (f) Rau, M. S.; Kretz, C. M.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S. Organometallics 1994, 13, 3, 1624.
49. (g) Veith, M.; Mathur, S.; Mathur, C.; Huch, V. Organometallics 1998, 17, 1044.
50. (a) Mansour, A. E.; Candy, J. P.; Bournonville, J. P.; Feretti, O. A.; Basset, J. M. Angew. Chem. 1989, 101, 360.
51. (b) Clark, E. N.; Harrison, P. G. J. Organomet. Chem. 1993, 463, 85.
52. (c) Nédez, C.; Theolier, A.; Lefebvre, F.; Choplin, A.; Basset, J. M.; Joly, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 722.
53. (d) Voronkova, V. M.; Voronkov, M. G. J. Appl. Chem. (USSR) 1993, 65, 735.
54. (e) Nédez, C.; Choplin, A.; Lefebvre, F.; Basset, J. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 1099.
55. (f) Buffon, R.; Schuchardt, U.; Abras, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 3511.
56. (g) Das, T. K.; Chaudhari, K.; Chandwadkar, A. J.; Sivasanker, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2495.
57. (h) Adachi, M.; Lefebvre, F.; Basset, J. M. Chem. Lett. 1996, 221.
58. (i) Hirao, Y.; Yokoyama, C.; Misono, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 597.
59. (j) Abis, L.; Belli Dell'Amico, D.; Calderazzo, F.; Caminiti, R.; Garbassi, F.; Ianelli, S.; Pelizzi, G.; Robino, P.; Tomei, A. J. Mol. Catal. A 1996, 108, L113.
60. (k) Humblot, F.; Didillon, D.; Lepeltier, F.; Candy, J. P.; Corker, J.; Clause, O.; Bayard, F.; Basset, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 137.
61. (l) de Mallmann, A.; Lot, O.; Perrier, N.; Lefebvre, F.; Santini, C.; Basset, J. M. Organometallics 1998, 17, 1031.
62. (a) Foucher, D. A.; Lough, A. J.; Manners I. J. Organomet. Chem. 1991, 414, C1.
63. (b) Brisdon, B. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Schofield, P. J. J. Organomet. Chem. 1992, 436, 11.
64. (c) Foucher, D. A.; Lough, A. J.; Manners, I. Inorg. Chem. 1992, 31, 3034.
65. (d) Manners, I. Angew. Chem. 1996, 108, 1712.
66. (e) Gates, D. P.; Manners, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2525.
67. (a) Emblem, H. G.; Jones, K. Trans. J. Br. Ceram. Soc. 1984, 79, 56.
68. (b) Evans, C. J.; Karpel, S. Organotin Compounds in Modern Technology. J. Organomet. Chem. Libr. 1985, 16, 83.
69. (c) Jousseaume, B.; Gouron, V.; Maillard, B.; Pereyre, M.; Francès, J. M. Organometallics 1990, 9, 1330.
70. (d) Jousseaume, B.; Noiret, N.; Pereyre, M.; Saux, A.; Francès, J.-M. Organometallics 1994, 13, 1034.
71. (e) Iida, T.; Sekiya, T.; Kageyama, T.; Sugizaki, T.; Moriya, O. Chem. Lett. 1996, 1047.
72. (f) Nagaei, T.; Akiike, K.; Kageyama, T.; Yatabe, J.; Moriya, O. Chem. Lett. 1996, 1049.
73. (g) Kinrade, S. D.; Syvitski, R. T.; Marat, K.; Knight, C. T. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4196.
74. (a) Puff, H.; Schuh, W.; Sievers, R.; Wald, W.; Zimmer, R. J. Organomet. Chem. 1984, 260, 271.
75. (b) Moedritzer, K.; Van Wazer, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1708.
76. (c) Van Wazer, J. R. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1969, 759, 5.
77. Dakternieks, D.; Jurkschat, K.; van Dreumel, S.; Tiekink, E. R. T. Inorg. Chem. 1997, 36, 2023.
78. (a) Berwe, H.; Haas, A. Chem. Ber. 1987, 120, 1175.
79. (b) Dakternieks, D.; Jurkschat, K.; Wu, H.; Tiekink, E. R. T. Organometallics 1993, 12, 2788.
80. (c) Beckmann, J.; Jurkschat, K.; Schollmeyer, D. Organosilicon Chemistry III: From Molecules to Materials; Auner, N., Weis, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; p 403.
81. (a) Klingebiel, U. Angew. Chem. 1981, 93, 696.
82. (b) Clegg, W. Acta Crystallogr. 1982, B38, 1648.
83. (c) Weidenbruch, M.; Schäfer, A. J. Organomet. Chem. 1984, 269, 231.
84. (a) Puff, H.; Hevendehl, H.; Höfer, K.; Reuter, H.; Schuh, W. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 163.
85. (b) Weidenbruch, M.; Pesel H.; Hieu, D. V. Z. Naturforsch., B 1980, 35, 31.
86. Engelhardt, G.; Mägi, M.; Lippmaa, E. J. Organomet. Chem. 1973, 54, 115.
87. Behbehani, H.; Brisdon, B. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Mazhar, M. J. Organomet. Chem. 1993, 463, 41.
88. Dakternieks, D.; Zhu, H. Organometallics 1992, 11, 3820.
89. (a) Wiberg, E.; Simmler, W. Z. Allg. Anorg. Chem. 1955, 282, 331.
90. (b) Unno, M.; Alias, S. B.; Saito, H.; Matsumoto, H. Organometallics 1996, 15, 2413.
91. Beckmann, J.; Costisella, B.; Jurkschat, K.; Schürmann, M. Manuscript in preparation.
92. Reuter, H. Thesis, University of Bonn, 1987.
93. (a) Puff, H.; Bertram, G.; Ebeling, B.; Franken, M.; Gattermeyer, R.; Hundt, R.; Schuh, W.; Zimmer, R. J. Organmet. Chem. 1989, 379, 235.
94. (b) Harris, R. K.; Sebald, A. Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 81.
95. Lu, P.; Paulasaari, J. K.; Weber, W. P. Organometallics 1996, 15, 4649.
96. (a) Boudjouk, P.; Bahr, S. R.; Thompson, D. F. Organometallics 1991, 10, 778.
97. (b) Boudjouk, P. Polyhedron 1991, 10, 1231.
98. (c) Davies, A. G.; Neville, A. G. J. Organomet. Chem. 1992, 436, 255.
99. (d) Voronkov, M. G.; Basenko, S. V. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 325.
100. (a) Mori, S.; Okada, F.; Sekiguchi, O.; Fujishige, M.; Koitabashi, R.; Tajima, S. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 277.
101. (b) Le Roux, C.; Yang, H.; Wenzel, S. Grigoras, S.; Brook, M. A. Organometallics 1998, 17, 556.
102. (a) Schmidt, B. M.; Dräger, M. J. Organomet. Chem. 1990, 399, 63.
103. (b) Flöck, O. R.; Dräger, M. Organometallics 1993, 12, 4623.
104. (a) Olah, G. A.; Li, X. Y.; Wang, Q.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8962.
105. (b) Kapp, J.; Remko, M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5745.
106. (c) Kapp, J.; Remko, M.; Schleyer, P. v. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 4241.
107. (a) Wrackmeyer, B. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1985, 16, 73.
108. (b) Kerschl, S.; Wrackmeyer, B. Z. Naturforsch. 1987, 42B, 387.
109. Abbenhuis, H. C. L.; Vorstenbosch, M. L. W.; van Santen, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 6431.
110. (a) Braga, D.; Zanotti, G. Acta Crystallogr. 1980, B36, 950.
111. (b) Puff, H.; Böckmann, M. P.; Kök, T. R.; Schuh, W. J. Organomet. Chem. 1984, 268, 197.
112. (c) Akkurt, M.; Kök, T. R.; Faleschini, P.; Randaccio, L.; Puff, H.; Schuh, H. J. Organomet. Chem. 1994, 470, 59.
113. Kandil, S. A.; Allred, A. L. J. Chem. Soc. A 1970, 2987.
114. Gingras, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7381.
115. Gmelin Handbook of Inorganic and Organometallic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1992; Silicon, Vol. B7.
116. (a) Roesky, H. W.; Herzog, A.; Keller, K. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 981.
117. (b) Roesky, H. W.; Keller, K. J. Fluorine Chem. 1998, 89, 3.
118. (c) Hummeltenberg, R.; Jurkschat, K.; Uhlig, F. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 123, 255.
119. (a) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990 A46, 467-473.
120. (b) Sheldrick, G. M. SHELXL93; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1993.
121. (c) International Tables for Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C.
122. (d) Sheldrick, G. M. SHELXTL-Plus, Release 4.1; Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, 1991.