Design and pharmacology of dual angiotensin-converting enzyme and neutral endopeptidase inhibitors

Current Pharmaceutical Design

Volumn 2, Issue 5, 1996, Pages 443-462

  De Lombaert, Stéphane ^a   Chatelain, Ricardo E ^a   Fink, Cynthia A ^a   Trapani, Angelo J ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0006826135     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (128)

1. Gavras, H.; Brunner, H. R ; Turini, G. A.; Kershaw, G. R.; Tifft, C P ; Cuttelod, S., Gavras, I.; Vukovich, R A.; McKinstry, D. N. N. Engl. J. Med. 1978, 298, 991-995.
2. Gavras, H., Waeber, B.; Gavras, J.; Biollaz, J.; Brunner, H. R.; Davies, R O. Lancet 1981, 2, 543-546.
3. The CONSENSUS Trial Study Group. N. Engl. J Med. 1987, 316, 1429-1435.
4. Pfeffer, M. A.; Braunwald, E ; Moye, L. A ; Basta, L.; Brown, E. J.; Cuddy, T. E N Engl. J. Med 1992, 327, 669-677
5. Lewis, E. J., Hunsicker, L G.; Bain, R P.; Rohde, R. D. N. Engl. J. Med. 1993, 329, 1456-1462.
6. Kenny, A. J ; Stephenson, S L. FEBS Lett. 1988, 232, 1-8.
7. Olins, G. M.; Krieter, P. A.; Trapani, A. J ; Spear, K. L.; Bovy, P. R Mol. Cell. Endocrinol 1989, 6, 201-208.
8. Ogihara, T.; Rakugi, H ; Masuo, K.; Yu, H.; Nagano, M.; Mikami, H. Am. J. Hypertension 1994, 7, 943-947.
9. Richards, A. M , Crozier, I. G.; Kosoglou, T ; Railings, M.; Espiner. E A., Nicholls, M. G.; Yandle, T G.; Ikram, H.; Frampton, C Hypertension 1993, 22, 119-126.
10. Richards, A M.; Crozier, I. G ; Espiner, E A.; Yandle, T G.; Nicholls, M. G Hypertension 1993, 22, 231-236.
11. Richards, A M.; Wittert, G. A.; Crozier, I. G.; Espiner, E. A., Yandle, T. G.; Ikram, H.; Frampton, C. J. Hypertension 1993, 11, 407-416.
12. Bevan, E. G ; Connell, J. M. C., Doyle, J.; Carmichael, H. A.; Davies, D. L ; Lorimer, A R.; McInnes, G. T. J Hypertension 1992, 10, 607-613
13. O'Connell, J. E.; Jardine, A G.; Davidson, G.; Connell, J. M C. J. Hypertension 1992, 10, 271-277
14. Richards, A. M.; Crozier, I. G.; Espiner, E. A.; Ikram, H.; Yandle, T. G ; Kosoglou, T.; Railings, M.; Frampton, C. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1992, 20, 735-741.
15. Jardine, A. G ; Connell, J. M C.; Northridge, D ; Duly, S. G.; Cussans, N J.; Davidson, G.; Doyle, J ; Leckie, B. L.; Lever, A. F. Am. J. Hypertension 1990, 3, 661-667.
16. Northridge, D. B.; Jardine, A. G.; Findlay, I. N.; Archibald, M.; Dilly, S G.; Dargie, H. J. Am. J. Hypertension 1990, 3, 682-687.
17. Dussaule, J. C.; Michel, C.; Peraldt, M. N.; Lecomte, J. M.; Gros, C.; Mignon, F., Ardaillou, R. Clin Sci. 1993, 84, 31-39.
18. Cody, R. J.; Atlas, S A.; Laragh, J. H.; Kubo, S. H.; Covit, A B.; Ryman, K. S.; Shaknovich, A.; Pondolfino, K ; Clark, M.; Camargo, M J. F.; Scarborough, R. M.; Lewicki, J A. J Clin. Invest. 1986, 78, 1362-1374.
19. Kohzuki, M ; Hodsrnan, G. P.; Johnston, C. I. Am. J Physiol. 1989, 256, H533-H538
20. Lee, R W.; Raya, T. E.; Michael, U ; Foster, S.; Meeks, T.; Goldman, S J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 260, 349-354.
21. Viliarreal, D., Freeman, R. H.; Johnson, R. A. Am. J. Physiol. 1992, 262, R509-R516.
22. Abassi, Z.; Aramati, A.; Huffman, A.; Burnen, J. C ; Winaver, J Am J. Physiol. 1990, 259, R84-R89.
23. Seymour, A A.; Swerdel, J. N.; Abboa-Offei. B. J Cardiovasc. Pharmacol. 1991, 17, 456-465
24. Pham, J.; Gonzalez, W.; El Amrani, A. I. K.; Fourmé-Zaluskj, M. C ; Philippe, M., Laboulandine, I., Roques, B. P.; Michel, J. B. J Pharmacol. Exp Ther 1993, 265, 1339-1347.
25. Trapani, A. J ; Smits, J. F M ; Sun, X J ; Webb, R. L., Yau, E. T. Cardiovasc Drug Rev 1994, 12, 271-285.
26. Margulies, K. B., Perrella, M A ; McKinley, L. J.; Burnett, J C. Jr J Clin Invest. 1991, 88, 1636-1642.
27. Seymour, A. A.; Asaad, M M.; Lanoce, V. M.; Langenbacher, K M ; Fennell, S. A ; Rogers, W. L. J Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 266, 872-883.
28. Trippodo, N C.; Fox, M., Natarajan, V.; Panchal, B. C.; Dorso, C. R.; Asaad, M. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 108-116.
29. Trippodo, N C ; Panchal, B. C.; Fox, M. J Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 272, 619-627.
30. Favrat, B.; Burnier, M.; Nussberger, J.; Lecomte, J. M., Brouard, R.; Waeber, B.; Brunner, H. R. J. Hypertension 1995, 13, 797-804.
31. Flynn, G. A ; French, J. F.; Dage, R. C. Dual Inhibitors of Angiotensin-convercing Enzyme and Neutral Endopeptidase: Design and Therapeutic Rationale. In Hypertension: Physiology, Diagnosis and Management; J H. Laragh and B. M. Brenner, Ed.; Raven Press, Ltd : New York, 1995.
32. Hooper, N M. FEBS Lett 1994, 354, 1-6
33. Soubrier, F ; Alhenc-Gelas, F ; Hubert, C.; Allegrini, J.; John, M.; Tregear, G.; Corvol, P Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 9386-9390.
34. Bernstein, K. E.; Martin, B. M.; Edwards, E. S.; Bernstein, E. A. J. Biol. Chem 1989, 264, 11945-11951.
35. Thekkumkara, T. J.; Livingston, I. W.; Kumar, R. S.; Sen, G. C. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 683-687.
36. Bernstein, K. E.; Martin, B. M ; Bernstein, E. A ; Linton, J.; Striker, L.; Striker, G. J. Biol. Chem 1988, 263, 11021-11024.
37. Shai, S. Y.; Fishel, R. S.; Martin, B. M.; Berk, B C.; Bernstein, K. B. Circ. Res. 1992, 70, 1274-1281
38. Koike, G.; Krieger, J. E.; Jacob, H J., Mukoyama, M.; Pratt, R. E.; Dzau, V J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 198, 380-386.
39. Lartion, A -L.; Soubrier, F.; Allegrini, J.; Hubert, C.; Corvol, P.; Alhenc-Gelas, F. FEBS Lett. 1989, 252, 99-104.
40. Ehlers, M. R. W.; Fox, E. A.; Strydom, D. J., Riordan, J. F Proc Natl. Acad Sci. USA 1989, 86, 7741-7745.
41. Kumar, R. S., Kusari, J., Roy, S. N.; Soffer, R. L.; Sen, G. C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 16754-16758.
42. Howard, T. E.; Shai, S.-Y.; Langford, K. G.; Martin, B. M.; Bernstein, K. E. Mol. Cell. Biol 1990, 10, 4294-4302
43. Malfroy, B ; Schofieid, P R.; Kuang, W. J.; Seeburg, P. H.; Mason, A. J.; Henzel, W J. Biochem Biophys. Res. Commun. 1987, 144, 59-66.
44. Devault, A.; Lazure, C ; Nault, C.; Zollinger, M., Le Moual, H.; Seidah, N. G.; Chrétien, M.; Kahn, P.; Powell, J.; Mallet, J.; Beaumont, A ; Roques, B. P., Crine, P.; Boileau, G. EMBO J 1987, 6, 1317-1322
45. Malfroy, B.; Kuang, W.-J.; Seeburg, P H., Mason, A. J.; Schofieid, P. R FEBS Lett. 1988, 229, 206-210
46. Chen, C. Y.; Salles, G ; Seldin, M. F.; Kister, A E ; Reinherz, E. L., Shipp, M. A. J Immunol. 1992, 6, 1317-1322.
47. Le Moual, H ; Devault, A., Roques, B P.; Crine, P ; Boileau, G. J. Biol. Chem 1991, 266, 15670-15674.
48. Matthews, B. W. Acc Chem. Res 1988, 21, 333-340.
49. Corvol, P.; Michaud, A.; Soubrier, F.; Williams, T. A. J. Hypertension 1995, 13, S3-S10.
50. Welches, W. R.; Brosnihan, K. B.; Ferrario, C. M. Life Sci. 1993, 52, 1461-1480.
51. Roques, B. P, Noble, F ; Daugé, V.; Fournié-Zaluskí, M.-C ; Beaumont, A. Pharmacol. Rev. 1993, 45, 87-146.
52. Roques, B. P. Drug Design Based on Structural Similarity and Molecular Biology. In New Perspectives in Drug Design Academic Press Ltd.; 1995; pp 15-34.
53. Roques, B. P.; Fournié-Zaluski, M. C.; Florentin, D.; Waksman, G ; Sassi, A.; Chaillet, P.; Collado, H.; Costentin, J. Life Sci. 1982, 31, 1749-1752.
54. Gordon, E. M.; Cushman, D. W.; Tung, R.; Cheung, H. S.; Wang, F. L.; Delaney, N. G. Life Sci. 1983, 33, 113-116.
55. Bergmann, J. F.; Chaussade, S.; Couturier, D.; Baumer, P.; Schwanz, J. C.; Lecomte, J. M. Aliment. Pharmacol. Ther. 1992, 6, 305-313.
56. Fournié-Zaluski, M.-C.; Lucas, E.; Waksman, G.; Roques, B. P. Eur. J. Biochem 1984, 139, 267-274
57. Mannervik, B In Metabolic Basis of Detoxification; W. B. Jakoby; J. R. Bend and J. Caldwell, Ed.; Academic Press: New York, 1982; pp 185-206.
58. Coric, P.; Turcaud, S.; Meudal, H.; Roques, B. P.; Fournié-Zaluski, M. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1210-1219.
59. Alstein, M.; Bachar, E.; Vogel, Z.; Blumberg, S. Eur. J. Pharmacol. 1983, 91, 353-361.
60. Van Amsterdam, J. G. C.; Van Buuren, K J. H.; Blad, M. W. M.; Soudijn, W. Eur. J Pharmacol. 1987, 135, 411-418.
61. Roderick, S. L ; Foumié-Zaluski, M.-C.; Roques, B. P.; Matthews, B. W. Biochemisty 1989, 28, 1493-1497.
62. Fournié-Zaluski, M. C.; Coric, P.; Thery, V.; Gonzalez, W.; Meudal, H., Turcaud, S.; Michel, J. B.; Roques, B. P. J Med. Chem 1996, 39, 2594-2608.
63. Bhagwat, S. S.; Fink, C. A ; Gude, C.; Chan, K.; Qiao, Y.; Sakane, Y.; Berry, C.; Ghai, R. D. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 735-738.
64. Fink, C. A.; Qiao, Y.; Berry, C., Sakane, Y ; Ghai, R. D ; Trapani, A. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 5023-5030.
65. Bohacek, R.; De Lombaert, S.; McMartin, C.; Priestle, J.; Grütter, M. J. Am. Chem Soc. 1996, 118, 8231-8249.
66. Fink, C. A.; Carlson, J E.; McTaggart, P. A ; Qiao, Y., Webb, R.; Chatelain, R.; Jeng, A. Y.; Trapani, A J Med. Chem. 1996, 39, 3158-3168.
67. Chatelain, R. E ; Odorico, L. M.; Ghai, R. D ; Trapani, A J.; Fink, C. A., Lappe, R. W. FASEB J 1996, 10, A699.
68. Delaney, N.; Barrish, J C.; Neubeck, R ; Natarajan, S.; Cohen. M.; Rovnyak, G. C.; Huber, G.; Murugesan, N.; Girotra, R.; Sieber-McMaster, E.; Robl, J A.; Asaad, M. M.; Cheung, H S.; Bird, J. E., Waldron, T.; Petrillo, E. W Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1783-1788
69. Robl, J. A., Simpkins, L. M.; Stevenson, J.; Sun, C -Q.; Murugesan, N ; Barrish, J. C., Asaad, M. M.; Bird, J. E ; Schaeffer, T R ; Trippodo, N C ; Petrillo, E. W.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1789-1794.
70. Robl, J. A.; Simpkins, L. M.; Sulsky, R.; Sieber-McMaster, E.; Stevenson, J.; Kelly, Y. F ; Sun, C.-Q.; Misra, R. N.; Ryono, D. E.; Asaad, M M ; Bird, J E.; Trippodo, N. C.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1795-1800.
71. Robl, J A.; Sun, C.-Q.; Simpkins, L. M.; Ryono, D E.; Barrish, J C.; Karanewsky, D. S.; Asaad, M. M.; Schaeffer, T. R.; Trippodo, N. C. Bioorg Med Chem. Lett. 1994, 4, 2055-2060.
72. Das, J., Robl, J. A.; Reid, J A.; Sun, C.-Q.; Misra, R. N.; Brown, B. R.; Ryono, D E ; Asaad, M M.; Bird, J. E., Trippodo, N. C.; Petrillo, E. W., Karanewsky, D S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 4, 2193-2198
73. Slusarchyk, W A . Robl, J. A ; Taunk, P. C.; Asaad, M M.; Bird, J. E.; Di.Marco, J.; Pan, Y. Bioorg. Med Chem. Lett. 1995, 5, 753-758.
74. Robl, J. A.; Cimarusti, M P.; Simpkins, L. M.; Brown, B.; Ryono, D. E.; Bird, J. E ; Asaad, M. M.; Schaeffer, T. R.; Trippodo, N. C. J Med Chem. 1996, 39, 494-502.
75. Eisai. JP 165722.
76. Eisai. WO 96/02549
77. Robl, J. A.; Karanewsky, D. S.; Asaad, M. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1593-1596.
78. De Lombaert, S ; Blanchard, L.; Stamford, L. B ; Sperbeck, D. M.; Grim, M. D.; Jenson, T. M.; Rodriguez, H. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7513-7516.
79. MacPherson, L J.; Bayburt, E. K.; Capparelli, M. P.; Bohacek, R. S.; Clarke, F. H.; Ghai, R. D.; Sakane, Y.; Berry, C. J.; Peppard, J. V.; Trapani, A. J J. Med Chem. 1993, 36, 3821-3828.
80. Holland, D R.; Barclay, P. L ; Danilewicz, J. C.; Matthews, B. W.; James, K. Biochemisty 1994, 33, 51-60.
81. Flynn, G. A ; Beight, D. W., Mehdi, S.; Koehl, J. R.; Giroux, E. L.; French, J. F.; Hake, P. W ; Dage, R. C. J. Med Chem 1993, 36, 2420-2423.
82. Flynn, G. A.; Giroux, E L.; Dage, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7915-7916.
83. Flynn, G. A.; Beight, D W.; Huber, E. W.; Bey, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 815-818.
84. Gomez-Monterrey, I ; Beaumont, A., Nemecek, P.; Roques, B. P.; Foumié-Zaluski, M C. J. Med. Chem. 1994, 37, 1865-1873.
85. Fournié-Zaluski, M. C., Corie, P.; Turcaud, S.; Rousselet, N.; Gonzales, W.; Barbe, B ; Pham, I.; Jullian, N.; Michel, J. B.; Roques, B. P. J. Med. Chem 1994, 37, 1070-1083.
86. Gros, C.; Noel, N.; Souque, A.; Schwartz, J. C ; Danvy, D.; Plaquevent, J. C.; Duhamel, L.; Duhamel, P.; Lecornte, J. M.; Bralet, J. Proc Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 4210-4214.
87. Drug Updates R&D Focus, Sept 25, 1995.
88. Fujisawa. JP 08041015A.
89. Stanton, J. L ; Sperbeck, D. M ; Trapani, A. J.; Coté, D ; Sakane, Y ; Berry, C. J., Ghai, R D J Med. Chem 1993, 36, 3829-3833.
90. Fujirebio EP 640594A1.
91. James, K. 8th RSC-SCI Medicinal Chemistry Symposium, Cambridge, UK, 10-13 Sept, 1995.
92. Pfizer. WO 9515308.
93. Schering Corporation. US 5,208,236.
94. Schering Corporation. WO 94/03481.
95. Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. EP 534396A2.
96. De Lombaert, S.; Tan, J.; Stamford, L. J.; Sakane, Y.; Berry, C.; Ghat, R. D Bioorg Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2715-2720.
97. Zambon Group S.P.A. WO 95/35307.
98. De Lombaert, S.; Erion, M. D ; Tan, J., Blanchard, L.; El-Chehabi, L.; Ghai, R.; Safcane, Y ; Berry, C.; Trapani, A. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 498-511.
99. De Lombaert, S ; Blanchard, L.; Tan, J.; Sakane, Y.; Berry, C.; Ghai, R. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 145-150.
100. Flynn, G. A.; Giroux, E. L. Tetrahedron Lett 1986, 27, 1757-1758.
101. Zambon Group S.P.A. WO 95/28417.
102. Zambon Group S .P A WO 95/35302.
103. Barton, J N ; Piwinski, J. J.; Skiles, J. W.; Regan, J. R.; Menard, P. R., Desai, R.; Golec, F. S.; Reilly, L W ; Goetzen, T ; Ueng, S -N.; Warus, J. D.; Schwab, A.; Samuels, A. I., Neiss, E S., Sun, J. T. J. Med. Chem 1990, 33, 1600-1606.
104. Mencel, J. J.; Regan, J. R., Barton, J.; Menard, P. R.; Bruno, J. G.; Calvo, R. R.; Kornberg, B. E.; Schwab, A.; Neiss, E. S., Suh, J. T. J. Med. Chem. 1990, 33, 1606-1615.
105. Everett, D. W.; Singhvi, S. M.; Deforrest, J. M.; Morrison, R. A.; Weinstein, S. H., Migdalof, B. H. Drug Des. Deliv. 1987, 2, 23-34.
106. Hardy, G. W.; Bull, D.; Jones, H. T.; Mills, G.; Allan, G. Tetrahedron Lett 1988, 29, 799-802.
107. Ksander, G. M.; Erion, M.; Yuan, A. M ; Diefenbacher, C G.; ElChehabi, L., Coté, D.; Levens, N. J. Med. Chem. 1994, 37, 1823-1832.
108. Bhagwat, S. S.; Fink, C. A.; Gude, C.; Chan, K.; Qiao, Y ; Sakane, Y.; Berry, C , Ghai, R. D. Bioorg Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2673-2676.
109. Fournié-Zaluski, M. C.; Gonzales, W.; Turcaud, S.; Pham, I.; Roques, B. P , Michel, J. B. Proc. Natl. Acad Sci. USA 1994, 91, 4072-4076.
110. French, J. F ; Flynn, G. A.; Giroux, E. L.; Mehdi, S.; Anderson, B.; Beach, D. C ; Koehl, J R.; Dage, R C J Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 268, 180-186.
111. Turcaud, S.; Gonzalez, W ; Michel, J. B.; Roques, B. P.; Foumié-Zaluski, M. C. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1893-1898.
112. Gonzales Vera, W., Fournié-Zaluski, M C.; Pham, I.; Laboulandine, I.; Roques, B P ; Michel, J B. J. Pharmacol. Exp Ther. 1995, 272, 343-351.
113. Bralet, J ; Marie, C ; Mossiat, C.; Lecomte, J.-M ; Gros, C.; Schwartz, J.-C. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 270, 8-14.
114. Sybertz, E J., Chiu, P J S.; Vemulapalli, S.; Pitts, B.; Foster, C. J., Watkins, R. W , Barnett, A.; Haslanger, M. F J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989, 250, 624-631.
115. Sybertz, E. J.; Chiu, P J. S.; Vemulapalli, S.; Watkins, R.; Haslanger, M. F. Hypertension 1990, 15, 152-161.
116. Pham, I.; El Amrani, A. I. K.; Fournié-Zaluski, M. C.; Corvol, P.; Roques, B. P.; Michel, J. B. J. Cardiol. Res 1992, 20, 847-857.
117. Koepke, J. P.; Tyler, L. D., Blehm, D. J.; Schuh, J. R ; Blaine, E. H. Hypertension 1990, 16, 642-647.
118. French, J. F., Andersen, B. A.; Downs, T R.; Dage, R. C. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1995, 26, 107-113.
119. Trippodo, N. C.; Robl, J. A.; Asaad, M.; Bird, J. E.; Panchal, B. C.; Schaeffer, T. R.; Fox, M ; Giancarli, M. R.; Cheung, H. J Pharmacol Exp. Ther. 1995, 275, 745-752.
120. Marie, C , Mosstat, C , Lecomte, J M ; Schwartz, J. C.; Bralet, J. J. Pharmacol Exp. Ther. 1995, 275, 1324-1331
121. Richards, A. M. J. Intern. Med 1994, 235, 543-560.
122. Tunny, T. J.; Ziesak, M D ; Armstrong, R.; Klemm, S A.; Stowasser, M ; Finn, W. L.; Gordon, R. D. J Hyperten. 1993, 11 (suppl. 5), S222-S223.
123. Danser, J. A. H. Exp. Opin. Invest Drugs 1995, 4, 753-756.
124. Gorecki, A.; Januszewicz, A.; Opolski, G.; Lapinski, M.; Wocial, B.; Ignatowska-Switalska, H., Slomka, K ; Kochanowski, J ; Stolarz, P. J. Cardiovasc. Risk 1995, 2, 45-50
125. Svanegaard, J ; Angelo-Nielsen, K.; Pindborg, T Cardiology 1993, 82, 1-6
126. Good, J. M.; Peters, M.; Wilkins, M.; Jackson, N.; Oakley, C M.; Cleland, J. G J. Am Call Cardiol. 1995, 25, 1273-1281.
127. Yoshimura, M., Yasue, H ; Tanaka, H., Kikuta, K.; Sumida, H.; Kato, H.; Jougasaki, M.; Kakao, K. Brit. Heart J. 1994, 72, 528-533.
128. Berglund, H ; Nyquist, O ; Beermann, B., Jensen-Urstad, M.; Theodorsson, E. Brit. Heart J. 1994, 72, 521-527.