Synthesis of natural products utilizing ring cleavage reaction of myo-inositol derivatives

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 7, 2000, Pages 642-653

  Chida, Noritaka ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Baeyer Villiger reaction natural product synthesis; Chiral building block; Cyclitols; myo inositol; Optical resolution; Regioselective ring cleavage

Indexed keywords

EID: 0005178315     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.642     Document Type: Article

References (129)

1. S. Hanessian, "Total Synthesis of Natural Products: The 'Chiron' Approach", Pergamon Press, Oxford, 1983
2. (a) "Inositol phosphates and Derivatives, Synthesis, Biochemistry, and Therapeutic Potential", ed. by A. B. Reitz, American Chemical Society, Washington, DC, 1991
3. (c) D. C. Billington, Chem. Soc. Rev., 18, 83 (1989)
4. (d) B. V. L. Potter, Nat. Prod. Reports, 7, 1 (1990)
5. (e) D. C. Billington, "The Inositol Phosphates, Chemical Synthesis and Biological Significance", VCH, Weinheim, 1993
6. R. F. Irvine, Nature, 361, 315 (1993)
7. M. J. Berridge, Ann. Rev. Biochem., 56, 159 (1987)
8. M. J. Berridge, R. F. Irvine, Nature, 341, 197 (1989)
9. B. V. L. Potter, D. Lampe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 34, 1933 (1996)
10. D. A. Cox, K. Richardson, B. C. Ross, "Topics in Antibiotic Chemistry", ed. by P. G. Sammes, John Wiley and Sons, New York, 1977, vol. 1, p 1
11. J. van Alphen, Ind. Eng. Chem., 43, 141 (1951)
12. A. R. Anderson, Ind Eng. Chem., 45, 593 (1953)
13. (a) S. J. Angyal, M. E. Tate, S. D. Gero, J. Chem. Soc., 1961, 4116
14. (b) R. Gigg, C. D. Warren, J. Chem. Soc., (C) 1969, 2367
15. (a) P. J. Garegg, T. Iversen, R. Johansson, B. Lindberg, Carbohydr. Res., 130, 322 (1984)
16. (b) C. Jiang, D. Baker, J. Carabohydr. Chem., 5, 615 (1986)
17. S. W. Garrett, C. Liu, A. M. Riley, B. V. L. Potter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1367
18. H. W. Lee, Y. Kishi, J. Org. Chem., 50, 4402 (1985)
19. D. C. Billington, R. Baker, J. J. Kulagowski, I. M. Mawer, J. P. Vacca, S. J. deSolms, J. R. Huff, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1423
20. A. M. Riley, B. V. L. Potter, Tetrahedron Lett., 39, 6769 (1998)
21. (a) J. Gigg, R. Gigg, E. Martin-Zamora, Tetrahedron Lett., 34, 2827 (1993)
22. (b) T. Desai, J. Gigg, R. Gigg, E. Martin-Zamora, N. Schnetz, Carbohydr. Res., 258, 135 (1994)
23. (c) T. Desai, A. Fernandez-Mayoralas, J. Gigg, R. Gigg, S. Payne, Carbohydr. Res., 205, 105 (1990)
24. (d) S. J. Angyal, M. H. Randall, M. E. Tate, J. Chem. Soc., (C), 1967, 919
25. V. I. Shvets, B. A. Klyashchitskii, A. E. Stepanov, R. P. Evstigneeva, Tetrahedron, 29, 331 (1973)
26. C. B. Reese, J. G. Ward, Tetrahedron Lett., 28, 2309 (1987)
27. (a) S. Ozaki, Y. Kondo, N. Shiotani, T. Ogasawara, Y. Watanabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 729
28. S. Ozaki, Y. Watanabe, T. Ogasawara, Y. Kondo, N. Shiotani, H. Nishii, T. Matsuki, Tetrahedron Lett., 27, 3157 (1986)
29. (b) S. V. Ley, F. Sternfeld, Tetrahedron, 45, 3463 (1989)
30. (a) P. J. Garegg, B. Lindberg, Carbohydr. Res., 139, 209 (1985)
31. (b) S. J. Mills, B. V. L. Potter, J. Org. Chem., 61, 8980 (1996)
32. S. J. Mills, B. V. L. Potter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1279
33. D. C. Billington, R. Baker, K. J. Kulagowski, J. M. Mawer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 314
34. J. P. Vacca, S. J. Desolms, J. R. Huff, J. Am. Chem. Soc., 109, 3478 (1987)
35. T. Desai, J. Gigg, R. Gigg, E. Martin-Zamora, Carbohydr. Res., 262, 59 (1994)
36. J. Gigg, R. Gigg, Carbohydr. Res., 289, 163 (1996)
37. D. Lampe, C. Liu, M. F. Mahon, B. V. L. Potter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1717
38. J. E. Innes, P. J. Edwards, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 795
39. L. Ling, S. Ozaki, Carbohydr. Res., 256, 49 (1994)
40. K. Laumen, O. Ghisalba, Biosci. Biotechnol. Biochem., 63, 1374 (1999)
41. G. M. Salamonczyk, K. M. Pietrusiewicz, Tetrahedron Lett., 32, 4031 (1991)
42. G. M. Salamonczyk, K. M. Pietrusiewicz, Tetrahedron Lett., 35, 4233 (1994)
43. Y. Watanabe, A. Oka, Y. Shimizu, S. Ozaki, Tetrahedron Lett., 31, 2613 (1990)
44. (a) H. Fukami, H.-S. Koh, T. Sakata, M. Nakajima, Tetrahedron Lett., 4771 (1967)
45. (b) H. Fukami, H.-S. Koh, T. Sakata, M. Nakajima, idem, Tetrahedron Lett., ibid., 1701 (1968)
46. N. Chida, T. Tobe, S. Ogawa, Tetrahedron Lett., 35, 7249 (1994)
47. G. R. Krow, "Organic Reactions", vol. 43, ed. by L. A. Paquette, John Wiley and Sons, New York, 1993, p 251
48. G. R. Krow, Tetrahedron, 37, 2697 (1981)
49. G. M. Rubottom, J. M. Gruber, R. K. Boeckman, Jr., M. Ramaiah, J. B. Medwid, Tetrahedron Lett., 4603 (1978)
50. V. Dave, E. W. Warnhoff, J. Org. Chem., 48, 2590 (1983)
51. G. Arvai, D. Fattori, P. Vogel, Tetrahedron, 48, 10621 (1992)
52. A. S. Cieplak, J. Am. Chem. Soc., 103, 4540 (1981)
53. A. S. Cieplak, B. D. Tait, C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc., ibid., 111, 8447 (1989)
54. (a) S. J. Angyal, S. D. Gero, Aust. J. Chem., 18, 1973 (1965)
55. (b) R. Ahluwalia, S. J. Angyal, B. M. Lutterll, Aust. J. Chem., ibid., 23, 1819 (1970)
56. (a) T. Suami, Y. Sakota, K. Tadano, S. Nishiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 2222 (1971)
57. (b) T. Suami, K. Tadano, S. Nishiyama, F. W. Lichtenthaler, J. Org. Chem., 38, 3691 (1973)
58. K. Tadano, Y. Emori, M. Ayabe, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 1108 (1976)
59. T. Suami, S. Nishiyama, K. Tadano, F. W. Lichitenthaler, Bull. Chem. Soc. Jpn., 46, 2562 (1973)
60. T. Suami, S. Nishiyama, K. Tadano, F. W. Lichtenthaler, Bull. Chem. Soc. Jpn., 46, 2562 (1973)
61. K. Tadano, Y. Emori, M. Ayabe, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., ibid., 50, 1572 (1977)
62. T. Suami, K. Tadano, M. Ayabe, Y. Emori, Bull. Chem. Soc. Jpn., ibid., 51, 855 (1978)
63. K. Tadano, S. Horiuchi, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn., ibid., 51, 897 (1978)
64. S. Ogawa Y. Yuming, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 890
65. S. Ogawa, H. Kimura, C. Uchida, T. Ohashi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1695
66. C. Uchida, T. Yamagishi, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 589
67. C. Uchida, H. Kitahashi, S. Watanabe, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1707
68. C. Uchida, H. Kimura, S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem., 5, 921 (1997)
69. N. Chida, E. Yamada, S. Ogawa, J. Carbohydr. Chem., 7, 555 (1988)
70. (a) N. Chida, Y. Furuno, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989,1230
71. (b) N. Chida, Y. Furuno, H. Ikemoto, S. Ogawa, Carbohydr. Res., 237, 185 (1992)
72. N. Ishida, K. Kumagai, T. Niida, K. Hamamoto, T. Shomura, J. Antibiot., Ser. A, 20, 62 (1967)
73. Y. Kodama, T. Tsuruoka, T. Niwa, S. Inouye, J. Antibiot., 38, 116 (1985)
74. U. Fuhrmann, E. Bause, G. Legier, H. Ploegh, Nature, 307, 755 (1984)
75. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. Y. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema, H. Ploegh, Nature, ibid., 330, 74 (1987)
76. (a) S. Inouye, T. Tsuruoka, T. Ito, T. Niida, Tetrahedron, 23, 2125 (1968)
77. (b) H. Saeki E. Ohki, Chem. Pharm. Bull., 16, 2477 (1968)
78. H. Paulsen, I. Sangster, K. Heynes, Chem. Ber., 100, 802 (1967)
79. A. Vasella, R. Voeffray, Helv. Chim. Acta, 65, 1134 (1982)
80. R. C. Bernotas, B. Ganem, Tetrahedron Lett., 25, 165 (1984)
81. H. Setoi, H. Takano, M. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull., 34, 2642 (1986)
82. Y. Tsuda, Y. Okuno, K. Kanemitsu, Heterocycles, 27, 63 (1988)
83. H. Iida, N. Yamazaki, C. Kibayashi, J. Org. Chem., 52, 3337 (1987)
84. N. Ikota, Heterocycles, 29, 1469 (1989)
85. T. Kajimoto, L. Chen, K. K.-C. Liu, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 113, 6678 (1991)
86. A. Dondoni, P. Merino, D. Perrone, Tetrahedron, 49, 2939 (1993)
87. A. J. Rudge, I. Collins, A. B. Holmes, R. Baker, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 2320 (1994)
88. S. Moutel, M. Shipman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1403
89. D. L. Hughes, "Organic Reactions", vol. 42, ed. by L. A. Paquette, John Wiley and Sons, New York, 1993, p 335
90. O. Mitsunobu, Synthesis, 1981, 1
91. N. Chida, H. Ikemoto, A. Noguchi, S. Amano, S. Ogawa, Nat. Prod. Lett., 6, 295 (1995)
92. F. VanMiddlesworth, R. A. Giacobbe, M. Lopez, G. Garrity, J. A. Bland, K. Bartizal, R. A. Fromtling, J. Polishook, M. Zweerink, A. M. Edison, W. Rozdilsky, K. E. Wilson, R. L. Monaghan, J. Antibiot., 45, 861 (1992)
93. M. M. Zweerink, A. M. Edison, G. B. Wells, W. Pinto, R. L. Lester, J. Biol. Chem., 267, 25032 (1992)
94. F. VanMiddlesworth, C. Dufresne, F. E. Wincott, R. T. Mosley, D. E. Wilson, Tetrahedron Lett., 33, 297 (1992)
95. K. Mori, K. Otaka, Tetrahedron Lett., 35, 9207 (1994)
96. S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998)
97. S. Kobayashi, T. Furuta, Tetrahedron, 54, 10275 (1998)
98. A. Dureault, F. Carreaux, J. C. Depezay, Synthesis, 1991 ,150
99. N. Chida, K. Nakazawa, S. Ninomiya, S. Amano, K. Koizumi, J. Inaba, S. Ogawa, Carbohydr. Lett., 1, 335 (1995)
100. W. Schroeder, B. Bannister, H. Hoeksema, J. Am. Chem. Soc., 89, 2448 (1967)
101. B. J. Magerlein, "Structure-Activity Relationships Among the Semisynthetic Antibiotics", ed. by D. Pearlamn, Academic Press, New York, 1977, p 601
102. B. J. Magerlein, Tetrahedron Lett., 33 (1970)
103. G. B. Howarth, W. A. Szarek, J. K. N. Jones, J. Chem. Soc., (C), 1970, 2218
104. H. Saeki, E. Ohki, Chem. Pharm. Bull., 18, 789 (1970)
105. T. Atsumi, T. Fukumaru, T. Ogawa, M. Matsui, Agr. Biol. Chem., 37, 2621 (1973)
106. S. J. Danishefsky, E. Larson, J. P. Springer, J. Am. Chem. Soc., 107, 1274 (1985)
107. S. Knapp, P. J. Kukkola, J. Org. Chem., 55, 1632 (1990)
108. J. K. Cha, W. J. Christ, Y. Kishi, Tetrahedron, 40, 2247 (1984)
109. K. N. Houk, S. R. Moses, Y.-D. Wu, N. G. Rondan, V. Jäger, R. Schohe, F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc., 106, 3880 (1984)
110. A. Bernardi, S. Cardani, C. Scolastico, R. Villa, Tetrahedron, 44, 491 (1988)
111. F. Gillard, J.-J. Riehl, Tetrahedron Lett., 24, 587 (1983)
112. N. Chida, K. Koizumi, Y. Kitada, C. Yokoyama, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 111
113. K. Isono, A. Asahi, S. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 91, 7490 (1969)
114. K. Isono, S. Suzuki, Heterocycles, 13, 333 (1979)
115. S. Hanessian, J.-M. Fu, Y. Tu, K. Isono, Tetrahedron Lett., 34, 4153 (1983)
116. H. Kuzuhara, H. Ohrui, S. Emoto, Tetrahedron Lett., 5055 (1973)
117. T. Mukaiyama, K. Suzuki, T. Yamada, F. Tabusa, Tetrahedron, 46, 265 (1990)
118. A. Dondoni, F. Junquera, F. L. Merchan, P. Merino, T. Tejoro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2127
119. A. Dondoni, S. Franco, F. Junquera, F. L. Merchan, P. Merino, T. Tejoro, J. Org. Chem., 62, 5497 (1997)
120. H. Akita, K. Uchida, K. Kato, Heterocycles, 47, 157 (1998)
121. K. Uchida, K. Kato, H. Akita, Synthesis, 1999, 1678
122. A. K. Ghosh, Y. Wang, J. Org. Chem., 64, 2789 (1999)
123. H. Vorbrüggen, K. Krolikiewicz, B. Bennua, Chem. Ber., 114, 1234 (1981)
124. S. Yamada, K. Kasai, T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 1595 (1973)
125. T. Shioiri, Y. Yokoyama, K. Kasai, S. Yamada, Tetrahedron, 32, 2211 (1976)
126. J. J. Kiddle, Chem. Rev., 95, 2189 (1995)
127. N. Chida, S. Ogawa, Chem. Commun., 807 (1997)