Synthesis of L-scyllo-inositol 1,2,4-trisphosphate, scyllo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate and phosphorothioate and DL-2-deoxy-2-fluoro-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate: Optical resolution of DL-1-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-scyllo-inositol

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 14, 1996, Pages 1717-1727

  Lampe, Dethard ^a   Liu, Changsheng ^a   Mahon, Mary F ^b   Potter, Barry V L ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BATH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748917981     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p19960001717     Document Type: Article

References (49)

1. M. J. Berridge, Annu. Rev. Biochem., 1987, 56, 159.
2. M. J. Berridge and R. F. Irvine, Nature (London), 1989, 341, 197.
3. S. Supattapone, P. F. Worley, J. M. Baraban and S. H. Snyder, J. Biol. Chem., 1988, 263, 1530.
4. T. Furuichi, S. Yoshikawa, A. Miyawaki, K. Wada, N. Maeda and K. Mikoshiba, Nature (London), 1989, 342, 32.
5. G. A. Mignery, C. L. Newton, B. T. Archer III and T. C. Südhof, J. Biol. Chem., 1990, 265, 12679.
6. C. D. Ferris, R. L. Huganir, S. Supattapone and S. H. Snyder, Nature (London), 1989, 342, 87.
7. B. V. L. Potter. Nat. Prod. Rep., 1990, 7, 1.
8. B. V. L. Potter and D. Lampe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1933.
9. M. Hirata, Y. Watanabe, T. Ishimatsu, T. Ikebe, Y. Kimura, K. Yamaguchi, S. Ozaki and T. Koga, J. Biol. Chem., 1989, 264, 20303.
10. D. A. Sawyer and B. V. L. Potter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 923.
11. S. T. Safrany, D. Sawyer, R. J. H. Wojcikiewicz, S. R. Nahorski and B. V. L. Potter, FEBS Lett., 1990, 276, 9.
12. D. A. Sawyer and B. V. L. Potter, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1991, 1, 705.
13. R. A. Wilcox, S. R. Nahorski, D. A. Sawyer, C. Liu and B. V. L. Potter, Carbohydr. Res., 1992, 234, 237.
14. S. T. Safrany, D. A. Sawyer, S. R. Nahorski and B. V. L. Potter, Chirality, 1992, 4, 415.
15. I. Ivorra, R. Gigg, R. F. Irvine and I. Parker, Biochem. J., 1991, 273, 317.
16. D. J. Gawler, B. V. L. Potter, R. Gigg and S. R. Nahorski, Biochem. J., 1991, 276, 163.
17. S. J. Mills, S. T. Safrany, R. A. Wilcox, S. R. Nahorski and B. V. L. Potter, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 1505.
18. A. M. Cooke, S. R. Nahorski and B. V. L. Potter, FEBS Lett., 1989, 242, 373.
19. G. Lowe and F. McPhee, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1249.
20. A. P. Kozikowski, Y. Xia and J. M. Rusnak, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1301.
21. A. P. Kozikowski, A. H. Fauq and J. M. Rusnak, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3365.
22. A. P. Kozikowski, A. H. Fauq, G. Powis and D. C. Melder, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4528.
23. C. Jiang, J. D. Moyer and D. C. Baker, J. Carbohydr. Chem., 1987, 6, 319.
24. C. Jiang, D. J. A. Schedler, P. E. Morris, Jr., A. A. Zayed and D. C. Baker, Carbohydr. Res., 1990, 207, 277.
25. J. L. Offer, J. C. Metcalfe and G. A. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1312.
26. S. S. Yang, T. R. Beattie and T. Y. Shen, Synth. Commun., 1986, 16, 131.
27. S. S. Yang, J. M. Min and T. R. Beattie, Synth. Commun., 1988, 18, 899.
28. J. F. Marecek and G. D. Prestwich, Tetrahedron Lett.. 1989, 30, 5401.
29. M. F. Boehm and G. D. Prestwich, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5217.
30. S. V. Ley, M. Parra, A. J. Redgrave, F. Sternfeld and A. Vidal, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3557.
31. A. P. Kozikowski, A. H. Fauq, I. A. Aksoy, M. J. Seewald and G. Powis, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7403.
32. H. A. J. Carless and K. Busia, Carbohydr. Res.. 1992, 234, 207.
33. S. S. Yang, T. R. Beattie and T. Y. Shen, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5517.
34. A. P. Kozikowski, W. Tückmantel and G. Powis, Angew. Chem., 1992, 104, 1408.
35. J. D. Moyer, O. Reizes, A. Surender, C. Jiang, N. Malinowski and D. C. Baker, Mol. Pharmacol., 1988, 33, 683.
36. S. T. Safrany, R. A. Wilcox, C. Liu, B. V. L. Potter and S. R. Nahorski, Eur. J. Pharmacol. 1992, 226, 265.
37. D. Lampe and B. V. L. Potter, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2365.
38. R. A. Wilcox, S. T. Safrany, D. Lampe, S. J. Mills, S. R. Nahorski and B. V. L. Potter, Eur. J. Biochem., 1994, 223, 115.
39. J. Gigg, R. Gigg, S. Payne and R. Conant, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 1757.
40. S. W. Baldwin and J. C. Tomesch, J. Org. Chem., 1974, 39, 2382.
41. G. M. Sheldrick, SHELX86, a computer program for crystal structure determination. University of Göttingen 1986.
42. G. M. Sheldrick, SHELX76, a computer program for crystal structure determination. University of Cambridge 1976.
43. S. T. Safrany, R. A. Wilcox, C. Liu, D. Dubreuil, B. V. L. Potter and S. R. Nahorski, Mol. Pharmacol., 1993, 43, 499.
44. W. C. Still, M. Kahn and A. Mitra, J. Org. Chem., 1978, 43, 2923.
45. A. P. Briggs, J. Biol. Chem., 1922, 53, 13.
46. D. Lampe, C. Liu and B. V. L. Potter, J. Med. Chem., 1994, 37, 907.
47. G. L. Ellman. Arch. Biochem. Biophys., 1959, 82, 70.
48. T. Tanaka, S. Tamatsukuri and M. Ikehara, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 199.
49. W. Bannwarth and A. Trzeciak, Helv. Chim. Acta. 1987, 70, 175.