Computer aided analysis of split and mix combinatorial libraries

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 3, Issue 1, 2001, Pages 20-27

  Topiol, Sid ^a   Davies, John ^a   Vijayakuma, Sundararajan ^a,b   Wareing, James R ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^b E Consuls Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004366705     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc000045w     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Thompson, L. A.; Ellman, H. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
2. (b) Gallop, M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251.
3. (c) Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401.
4. (d) Borman, S. Chem. Eng. News 1996, 74, 29-54.
5. (e) Sebestyen, F.; Dibo, G.; Kovacs, A.; Furka, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 413-418.
6. (f) Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487-493.
7. (a) Dooey, C. T.; Chung, N. N.; Wilkes, B. C.; Schiller, P. W.; Bidlack, J. M.; Pasternak, G. W.; Houghten, R. A. Science 1994, 266, 2019-2022.
8. (b) Burgess, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 2985-2987.
9. (c) Ecker, D. J.; Vickers, T. A.; Hanecak, R.; Driver, V.; Anderson, K. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 1853-1856.
10. (d) Fathi, R.; Rudolph, M. J.; Gentles, R. G.; Patel, R.; MacMillan, E. W.; Reitman, M. S.; Pelham, D.; Cook, A. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 5600-5609.
11. (e) Wilson-Lingardo, L.; Davis, P. W.; Ecker, D. J.; Hebert, N.; Acevedo, O.; Sprankel, K.; Brennan, T.; Schwarcz, L.; Freier, S. M.; Wyatt, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2720-2726.
12. (f) Erb, E.; Janda, K. D.; Brenner, S. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11422-11426.
13. Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J.; Freier, S. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2710-2719. See also: Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J.; Freier, S. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 4386-4395.; Wilson-Lingardo, L.; Davis, P. W.; Ecker, D. J.; Hebert, N.; Acevedo, O.; Sprankle, K.; Brennan, T.; Schwarcz, L.; Freier, S. M.; Wyatt, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2720-2726.
14. Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J.; Freier, S. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2710-2719. See also: Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J.; Freier, S. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 4386-4395.; Wilson-Lingardo, L.; Davis, P. W.; Ecker, D. J.; Hebert, N.; Acevedo, O.; Sprankle, K.; Brennan, T.; Schwarcz, L.; Freier, S. M.; Wyatt, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2720-2726.
15. Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J.; Freier, S. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2710-2719. See also: Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J.; Freier, S. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 4386-4395.; Wilson-Lingardo, L.; Davis, P. W.; Ecker, D. J.; Hebert, N.; Acevedo, O.; Sprankle, K.; Brennan, T.; Schwarcz, L.; Freier, S. M.; Wyatt, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2720-2726.
16. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 5405-5406
17. (a) Pirrung, M. C.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240-1245. F
18. (b) Smith, P. W.; Lai, J. Y. Q.; Whittington, A. R.; Cox, B.; Houston, J. G.; Stylli, C. H.; Banks, M. N.; Tiller, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2821-282
19. (6) (a) Borchard, A.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 373-374.
20. (b) Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N, J. Am. Chem. Soc. 1993, 175, 2529-2531.
21. (c) Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812-9813.
22. (a) Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 3900-3906.
23. (b) Cheng, X.; Chen, R.; Brace, J. E.; Schwanz, B. L.; Anderson, G. A.; Hofstadler, S. A.; Gale, D. C.; Smith, R. D.; Gao, J.; Sigal, G. B.; Mammen, M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8859-8860.
24. (c) Chu, Y.-H.; Dunayevskiy, Y. M.; Kirby, D. P.; Vouros, P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7827-7835.
25. (a) Lin, M.; Shapiro, M. J. J. Org. Chem. 1996, 67, 7617-7619.
26. (b) Bleicher, K.; Lin, M.; Shapiro, M. J.; Wareing, J. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 8486-8490.
27. (c) Lin, M.; Shapiro, M. J.; Wareing, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 5249-5250.
28. (d) Shapiro, M. J.; Wareing, J. R. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1999, 2, 396-400.
29. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
30. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
31. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
32. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
33. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
34. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
35. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
36. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
37. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
38. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
39. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
40. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
41. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
42. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
43. Szardenings, A. K.; Harris, D.; Lam, S.; Shi, L.; Tien, D.; Wang, Y.; Patel, D. V.; Navre, M.; Campbell, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 2194-200. Tan, D. S.; Burbaum, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2000, 3, 439-453. Furka, A.; Bennett, W. D. Comb. Chem. High Throughput Screening 1999, 2, 105-122. Vaino, A. R.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7692-96. Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 291-293. Fitch, W. L.; Baer, T. A.; Chen, W.; Holden, F.; Holmes, C. P.; Maclean, D.; Shah, N.; Sullivan, E.; Tang, M.; Waybourn, P.; Fischer, S. M.; Miller, C. A.; Snyder, L. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 188-194. St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13312-13320. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1998, 72, 667-674. Lane, S. J.; Pipe, A. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2000, 14, 782-793. Morken, J. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S. S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 30-36. Nazarpack-Kandlousy, N.; Chernushevich, I. V.; Meng, L.; Yang, Y.; Eliseev, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 3358-66. Battersby, B. J.; Bryant, D.; Meutermans, W.; Matthews, D.; Smythe, M. L.; Trau, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2138-39. Guiles, J. W.; Lanter, C. L.; Rivero, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 926-932. Dittrich, F.; Tegge. W.; Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2351-2356. Wieboldt, R.; Zweigenbaum, J.; Henion, J. Anal. Chem. 1997, 69, 1683-1691.
44. Partial tagging can be considered to include any approach where at least one, but not all, of the steps are encoded by some tag, including molecule tags, isotopic tags, radio frequency tags, colored supports, etc.
45. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47-50.
46. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917-922.
47. We thank a referee for suggesting additional cost parameters for consideration.