The isolation, characterisation, gas phase electron diffraction and crystal structure of the thermally stable radical [CF3CSNSCCF3]

Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions

Volumn , Issue 19, 2000, Pages 3365-3382

  Brownridge, Scott ^a,h   Du, Hongbin ^b   Fairhurst, Shirlcy A ^a   Haddon, Robert C ^a   Oberhammer, Heinz ^c   Parsons, Simon ^d   Passmore, Jack ^e   Schriver, Melbourne J ^f   Sutcliffe, Leslie H ^g   Westwood, Nicholas P C ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW BRUNSWICK   (Canada)

^b JOHN INNES CENTRE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^d UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^e UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^f Atlantic Baptist University   (Canada)

^g UNIVERSITY OF SURREY   (United Kingdom)

^h UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0003095917     PISSN: 1470479X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b001489n     Document Type: Article

References (92)

1. (a) A. J. Banister and J. M. Rawson, in The Chemistry of Inorganic Ring Systems, ed. R. Steudel, Eisevier, Amsterdam, 1992;
2. A. J. Banister and J. M. Rawson, Adv. Hetcrocycl. Client., 1995, 62, 137;
3. R. T. Oakley, Prog. Inorg. Client., 1988, 36, 299;
4. A. W. Cordes, R. C. Haddon and R. T. Oakley, in The Chemistry of Inorganic Ring Systems, ed. R. Steudel, Elsevier, Amsterdam, 1992;
5. (e) R. T. Oakley, Can. J. Client., 1993, 71, 1775;
6. (f) J. M. Rawson, ffe\rJ. Client., 1999,23,565.
7. Compreliensire Heterocyclic Chemistry, eds. A. R. Katritsky and C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984.
8. T. M. Barclay, A. W. Cordes, R. C. Haddon, M. E. Itkis, R. T. Oakley, R. W. Reed and H. Zhang, J. Am. Client. Soc., 1999, 121, 969.
9. A. J. Banister, N. Bricklebank, I. Lavender, J. M. Rawson, C. I . Gregory, B. K. Tanner, W. Clegg, M. R. J. Elsegood and F. Palacio, Angcw. Client., Int. Ed Engl., 1996, 35, 2533.
10. (a) G. K. MacLean, J. Passmore, M. N. S. Rao, M. J. Schriver, P. S. White, D. Bethell, R. S. Pilkington and L. H. Sutclifle, J. Client. Soc., Dalton Trans., 1985, 1405;
11. (b) S. Parsons, J. Passmore, M. J. Schriver and X. Sun, Inorg. Client., 1991,30, 3342.
12. M. Sannigrahi and F. Grein, J. Mol. Struct. (Tlieocltem), 1999, 465, 25.
13. S. Parsons and J. Passmore, Ace. Client. Res., 1994, 27, 101.
14. A. J. Banister, H. G. Clarke, I. Rayment and H. M. M. Shearer, Inorg. ffiicl. Client. Lett., 1974, 10, 647.
15. T. S. Cameron, R. C. Haddon, S. M. Mattar, S. Parsons, J. Passmore and A. P. Ramirez, J. Client. Soc., Dalton Trans., 1992, 1563.
16. T. S. Cameron, R. C. Haddon, S. M. Mattar, S. Parsons, J. Passmore and A. P. Ramirez, Inorg. Client., 1992,31, 2274.
17. J. Passmore, X. Sun and S. Parsons, Can. J. Clicin., 1992,70, 2972.
18. N. Burford, J. Passmore and M. J. Schriver, J. Chan. Soc., Chem. Commun., 1986, 140.
19. A. Vegas, A. Perez-Salazar, A. J. Banister and R. G. Key, J. Clicin. Soc., Dalton Trans., 1980, 1812.
20. G. K. MacLean, J. Passmore, M. J. Schriver, P. S. White, D. Bethell, R. S. Pilkington and L. H. Sutcliffe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 807.
21. (a) S. R. Harrison, R. S. Pilkington and L. H. SutclilTe, J. Chem. Soc., Faraday Trans, l, 1984, 669;
22. (b) S. A. Fairhurst, R. S. Pilkington and L. H. Sutclifle, J. Chem. Soc., Faraday Trans, l, 1983, 925;
23. S. A. Fairhurst, R. S. Pilkington and L. H. Sutclifle, J. Chem. Soc., Faraday Trans, l, 1983, 439;
24. K. F. Preston and L. H. SutclifTe, Kfagn. Reson. Chem., 1990,28,189;
25. (e) Y.-L. Chung, S. A. Fairhurst, D. G. Gilles, K. F. Preston and L. H. Sutclifle, Afagn. Reson. Chem., 1992, 30, 666.
26. Y. Miura, N. Makita and M. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 482;
27. Y. Miura, N. Makita and M. Kinoshita, Tetrahedron Lett., 1975, 127;
28. Y. Miura and M. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53,2395.
29. K. Schlosser and S. Steenken.J. Ain. Chem. Soc., 1983,105, 1504.
30. J. S. Thrasher and J. B. Neilsen, J. Ain. Chem. Soc., 1986, 108, 1108.
31. G. Wolmershäuser, M. Schnauber and T. Wilhelm, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 573.
32. E. G. Awere, N. Burford, R. C. Haddon, S. Parsons, J. Passmore, J. V. Waszczak and P. S. White, Inorg. Chem., 1990, 29,4821.
33. (a) T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson and H. Zhang, Chem. Commun., 1997, 873;
34. (b) T. M. Barclay, A. W. Cordes, R. H. de Laat, J. D. Goddard, R. C. Haddon, D. Y. Jeter, R. C. Mawhinney, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, G. W. Patenaude, R. W. Reed and N. P. C. Westwood, J. Ain. Chem. Soc., 1997, 119, 2633;
35. T. M. Barclay, A. W. Cordes, N. A. George, R. C. Haddon, M. E. Itkis, M. S. Mashuta, R. T. Oakley, G. W. Patenaude, R. W. Reed, J. F. Richardson and H. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 352;
36. W. Futijta and K. Auaga, Science, 1999,286,261.
37. (a) E. G. Awere, N. Burford, C. Mailer, J. Passmore, M. J. Schriver, P. S. White, A. J. Banister, H. Oberhammer and L. H. Sutclifle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 66;
38. (b) W. V. F. Brooks, N. Burford, J. Passmore, M. J. Schriver and L. H. Sutclifle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 69.
39. G. Wolmershäuser and G. Kraft, Chem. Ber., 1990, 123, 881.
40. S. Brownridge, T. S. Cameron, J. Passmore, G. Schatte and T. C. Way, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2553; M.P. Murchie, J. Passmore and R. Kapoor, Inorg. Synth., 1997,31, 102.
41. M. J. Schriver, Ph.D. Thesis, University of New Brunswick, 1988.
42. M. Alace and N. P. C. Westwood, J. Phys. Chem., 1994,98, 3818.
43. HyperChem 3.0 for Windows, Autodesk, Hypercube, Inc., Gainsville, FL, 1993.
44. W. L. Jolly, The Synthesis and Characterisation of Inorganic Compounds, Prentice Hall, New York, 1970.
45. W. Bludssus and R. Mews, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 35.
46. C. G. Krespan, B. C. McKusickand T. L. Cairns, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 1515;
47. C. G. Krespan, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 3434.
48. H. Oberhammer, in Molecular Structure by Diffraction Methods, The Chemical Society, London, 1976.
49. H. Oberhammer, W. Gombler and H. Willner, J. Mol. Struct., 1980, 70, 273.
50. H. Bürger, G. Pawelke and H. Oberhammer, J. Mol. Struct., 1982, 84,49.
51. J. Haase, Z. Naturforsch., Teil A, 1970,25, 936.
52. J. Cosier and A. M. Glazer, J. Appl. Crystallogr., 1986,19, 105.
53. A. J. M. Duisenberg, J. Appl. Crystallogr., 1992,25,92.
54. P. T. Beurskens, G. Beurskens, W. P. Bosnian, R. de Gelder, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, R. Isreal and J. M. M. Smits, The DIRDIF-96 program system, Crystallographic Laboratory, University of Nijmegen, 1995.
55. G. M. Sheldrick, SHELXTL version 5, Siemens Analytical Instrumentation Inc., Madison, WI, 1995.
56. GAUSSIAN 94, Revision E.3, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
57. GAUSSIAN 98 (Revision A.3), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery', R- E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Pens, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
58. J. B. Foresman and A. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd edn., Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
59. F. de Proft and P. Geerlings, J. Client. Pliys., 1997,106, 3270.
60. S. Joanteguy, G. Pfister-Guillouzo and H. Chermette, J. Pliys. Chem., 1999,103,3505.
61. R. T. Oakley, University of Guelph, personal communication; R. T. Oakley, H. Koenig and A. W. Cordes, Ac ta Crystallogr., Sect. C, 1987,43,2468.
62. Aldrich Chemical Company Inc., Catalogue Handbook of Fine Chemicals 1996-1997, Milwaukee, 1996.
63. E. Awere, N. Burford and J. Passmore, unpublished work.
64. J. E. Huheey, E. A. Kieler and R. L. Kieter, Inorganic Chemistry, 4th edn., Harper Collins Publishers, New York, 1993.
65. T. M. Barclay, L. Beer, A. W. Cordes, R. C. Haddon, M. I. Itkis, R. T. Oakley, K. E. Preuss and R. \V. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6657.
66. E. A. Moelwyn-Hughes, Physical Chemistry, 2nd edn., MacMillan, New York, 1961.
67. S. C. Nyburg and C. H. Faerman, Ada Crystallogr., Sect. B, 1985, 41,274.
68. Z.V. Hauptman and A. J. Banister, personal communication.
69. M. I. Hansford, Ph.D. Thesis, Durham University, 1989.
70. S. A. Fairhurst, K. M. Johnson, L. H. Sutcliffe, K. F. Preston, A. J. Banister, Z. V. Hauptman and J. Passmore, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 1465; J. Passmore and X. Sun, Inorg. Chem., 1996,35,1313.
71. C. K. Johnson, ORTEP II, Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976.
72. U. Englert, J. Passmore, M. J. Schriver and R. Strähle, unpublished work.
73. S. Mattar and A. D. Stephens, J. Pliys. Client., 2000,104, 3718.
74. A. Domenicano and I. Hargittai (Editors), Accurate Molecular Structures, Oxford University Press, Oxford, 1992.
75. H.-U. Hofs, J. W. Bats, R. Gleiter, G. Hartmann, R. Mews, M. Eckert-Maksic, H. Oberhammer and G. M. Sheldrick, Clieni. Her., 1985,118,3781.
76. R. Haist, R. M. S. Alvartez, E. H. Cutin, C. O. Delia Vedora and H. Oberhammer, J. Mol. Struct., 1999,484, 249.
77. M. J. S. Dewar, H. W. Kollmar and S. H. Suck, Theor. Cliim. Acta, 1975,36,237;
78. R. Boese, H. Oberhammer, P. Pulay and A. Waterfeld, J. Phys. C/iem., 1993,97,9625.
79. J. Campbell, D. Klapstein, P. F. Bernath, W. M. Davis, R. T. Oakley and J. D. Goddard, Inorg. Chem., 1996,35,4264.
80. C. D. Bryan, A. W. Cordes, R. C. Haddon, R. G. Hicks, D. K. Kennepohl, C. D. MacKinnon, R. T. Oakley, T. T. M. Palstra, A. S. Perel, S. R. Scott, L. F. Schneemeyer and J. V. Waszczak, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1205;
81. N. Burford, T. Chivers, P. W. Codding and R. T. Oakley, Inorg. Chem., 1982,21, 982.
82. W. V. F. Brooks, S. Brownridge, S. Parsons and J. Passmore, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elan., 1994, 93-94, 443;
83. G. Antorrena, S. Brownridge, T. S. Cameron, F. Palacio, S. Parsons, J. Passmore and L. K. Thompson, Inorg. Chem., to be published.
84. R. Stowasserand R. Hoffmann,/ Am. Chem. Soc., 1999,121, 3414.
85. R. T. Boeré, R. T. Oakley, R. W. Reed and N. P. C. Westwood, J. Am. Chem. Soc., 1989,111, 1180.
86. A. W. Cordes, C. D. Bryan, W. M. Davis, R. H. de Laat, S. H. Glarum, J. D. Goddard, R. C. Haddon, R. G. Hicks, D. K. Kennepohl, R. T. Oakley, S. R. Scott and N. P. C. Westwood, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115,7232.
87. D. Jenkins, J. Passmore and M. J. Schriver, to be published.
88. P. J. Dünn and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. J, 1989, 2489;
89. M. A. Gray and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans, l, 1993, 3077;
90. J. L. Morris and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans, l, 1987,217.
91. (a) A. K. Hoffmann and A. T. Henderson, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83,4671;
92. (b) \V. D. Blackley and R. R. Reinhard, J. Am. Chem. Soc., 1965,87,802.