Chemical triggering of dioxetanes derived from 9-adamantylideneacridanes: Fluoride- and base-induced chemiluminescence (CIEEL) of siloxy- and acetoxy-substituted dioxetanes

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 8, 1997, Pages 1453-1463

  Adam, Waldemar ^a   Reinhardt, Dirk ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002683298     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a701189j     Document Type: Article

References (56)

1. J.-Y. Koo and G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6107; G. B. Schuster, Acc. Chem. Res., 1979, 12, 366.
2. J.-Y. Koo and G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6107; G. B. Schuster, Acc. Chem. Res., 1979, 12, 366.
3. W. Adam and O. Cueto, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6511; S. P. Schmidt and G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 306.
4. W. Adam and O. Cueto, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6511; S. P. Schmidt and G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 306.
5. K. A. Zaklika, A. L. Thayer and A. P. Schaap, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4916; K. A. Zaklika, T. Kissel, A. L. Thayer, P. A. Burns and A. P. Schaap, Photochem. Photobiol., 1979, 30, 35; A. P. Schaap and S. D. Gagnon, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3504.
6. K. A. Zaklika, A. L. Thayer and A. P. Schaap, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4916; K. A. Zaklika, T. Kissel, A. L. Thayer, P. A. Burns and A. P. Schaap, Photochem. Photobiol., 1979, 30, 35; A. P. Schaap and S. D. Gagnon, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3504.
7. K. A. Zaklika, A. L. Thayer and A. P. Schaap, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4916; K. A. Zaklika, T. Kissel, A. L. Thayer, P. A. Burns and A. P. Schaap, Photochem. Photobiol., 1979, 30, 35; A. P. Schaap and S. D. Gagnon, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3504.
8. J.-Y. Koo, S. P. Schmidt and G. B. Schuster, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1978, 75, 30.
9. A. P. Schaap, R. S. Handley and B. P. Giri, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 935; A. P. Schaap, T.-S. Chen, R. S. Handley, R. DeSilva and B. P. Giri, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1155; A. P. Schaap, M. D. Sandison and R. S. Handley, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1159.
10. A. P. Schaap, R. S. Handley and B. P. Giri, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 935; A. P. Schaap, T.-S. Chen, R. S. Handley, R. DeSilva and B. P. Giri, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1155; A. P. Schaap, M. D. Sandison and R. S. Handley, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1159.
11. A. P. Schaap, R. S. Handley and B. P. Giri, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 935; A. P. Schaap, T.-S. Chen, R. S. Handley, R. DeSilva and B. P. Giri, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1155; A. P. Schaap, M. D. Sandison and R. S. Handley, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1159.
12. I. Bronstein, B. Edwards and J. C. Voyta, J. Biolumin. Chemilumin., 1989, 4, 99; I. Bronstein, J. C. Voyta, G. H. G. Thorpe, L. J. Kricka and G. Armstrong, Clin. Chem., 1989, 35, 1441; G. H. G. Thorpe, I. Bronstein, L. J. Kricka, B. Edwards and J. C. Voyta, Clin. Chem., 1989, 35, 2319; I. Bronstein, J. C. Voyta and B. Edwards, Anal. Biochem., 1989, 180, 95; R. Tizard, R. L. Cate, K. L. Ramachandran, M. Wysk, J. C. Voyta, O. J. Murphy and I. Bronstein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 4514.
13. I. Bronstein, B. Edwards and J. C. Voyta, J. Biolumin. Chemilumin., 1989, 4, 99; I. Bronstein, J. C. Voyta, G. H. G. Thorpe, L. J. Kricka and G. Armstrong, Clin. Chem., 1989, 35, 1441; G. H. G. Thorpe, I. Bronstein, L. J. Kricka, B. Edwards and J. C. Voyta, Clin. Chem., 1989, 35, 2319; I. Bronstein, J. C. Voyta and B. Edwards, Anal. Biochem., 1989, 180, 95; R. Tizard, R. L. Cate, K. L. Ramachandran, M. Wysk, J. C. Voyta, O. J. Murphy and I. Bronstein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 4514.
14. I. Bronstein, B. Edwards and J. C. Voyta, J. Biolumin. Chemilumin., 1989, 4, 99; I. Bronstein, J. C. Voyta, G. H. G. Thorpe, L. J. Kricka and G. Armstrong, Clin. Chem., 1989, 35, 1441; G. H. G. Thorpe, I. Bronstein, L. J. Kricka, B. Edwards and J. C. Voyta, Clin. Chem., 1989, 35, 2319; I. Bronstein, J. C. Voyta and B. Edwards, Anal. Biochem., 1989, 180, 95; R. Tizard, R. L. Cate, K. L. Ramachandran, M. Wysk, J. C. Voyta, O. J. Murphy and I. Bronstein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 4514.
15. I. Bronstein, B. Edwards and J. C. Voyta, J. Biolumin. Chemilumin., 1989, 4, 99; I. Bronstein, J. C. Voyta, G. H. G. Thorpe, L. J. Kricka and G. Armstrong, Clin. Chem., 1989, 35, 1441; G. H. G. Thorpe, I. Bronstein, L. J. Kricka, B. Edwards and J. C. Voyta, Clin. Chem., 1989, 35, 2319; I. Bronstein, J. C. Voyta and B. Edwards, Anal. Biochem., 1989, 180, 95; R. Tizard, R. L. Cate, K. L. Ramachandran, M. Wysk, J. C. Voyta, O. J. Murphy and I. Bronstein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 4514.
16. I. Bronstein, B. Edwards and J. C. Voyta, J. Biolumin. Chemilumin., 1989, 4, 99; I. Bronstein, J. C. Voyta, G. H. G. Thorpe, L. J. Kricka and G. Armstrong, Clin. Chem., 1989, 35, 1441; G. H. G. Thorpe, I. Bronstein, L. J. Kricka, B. Edwards and J. C. Voyta, Clin. Chem., 1989, 35, 2319; I. Bronstein, J. C. Voyta and B. Edwards, Anal. Biochem., 1989, 180, 95; R. Tizard, R. L. Cate, K. L. Ramachandran, M. Wysk, J. C. Voyta, O. J. Murphy and I. Bronstein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 4514.
17. W. Adam and M. H. Schulz, Chem. Ber., 1992, 125, 2455; W. Adam, R. Fell and M. H. Schulz, Tetrahedron, 1993, 49, 2227; W. Adam and D. Reinhardt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1503.
18. W. Adam and M. H. Schulz, Chem. Ber., 1992, 125, 2455; W. Adam, R. Fell and M. H. Schulz, Tetrahedron, 1993, 49, 2227; W. Adam and D. Reinhardt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1503.
19. W. Adam and M. H. Schulz, Chem. Ber., 1992, 125, 2455; W. Adam, R. Fell and M. H. Schulz, Tetrahedron, 1993, 49, 2227; W. Adam and D. Reinhardt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1503.
20. M. Matsumoto, H. Suganuma, Y. Katao and H. Mutoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 431; M. Matsumoto, H. Suganuma, M. Azami, N. Aoshima and H. Mutoh, Heterocycles, 1995, 41, 2419; M. Matsumoto, N. Watanabe, H. Kobayashi, H. Suganuma, J. Matsubara, Y. Kitano and H. Ikawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5939; M. Matsumoto, N. Watanabe, H. Kobayashi, M. Azami and H. Ikawa, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 411.
21. M. Matsumoto, H. Suganuma, Y. Katao and H. Mutoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 431; M. Matsumoto, H. Suganuma, M. Azami, N. Aoshima and H. Mutoh, Heterocycles, 1995, 41, 2419; M. Matsumoto, N. Watanabe, H. Kobayashi, H. Suganuma, J. Matsubara, Y. Kitano and H. Ikawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5939; M. Matsumoto, N. Watanabe, H. Kobayashi, M. Azami and H. Ikawa, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 411.
22. M. Matsumoto, H. Suganuma, Y. Katao and H. Mutoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 431; M. Matsumoto, H. Suganuma, M. Azami, N. Aoshima and H. Mutoh, Heterocycles, 1995, 41, 2419; M. Matsumoto, N. Watanabe, H. Kobayashi, H. Suganuma, J. Matsubara, Y. Kitano and H. Ikawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5939; M. Matsumoto, N. Watanabe, H. Kobayashi, M. Azami and H. Ikawa, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 411.
23. M. Matsumoto, H. Suganuma, Y. Katao and H. Mutoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 431; M. Matsumoto, H. Suganuma, M. Azami, N. Aoshima and H. Mutoh, Heterocycles, 1995, 41, 2419; M. Matsumoto, N. Watanabe, H. Kobayashi, H. Suganuma, J. Matsubara, Y. Kitano and H. Ikawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5939; M. Matsumoto, N. Watanabe, H. Kobayashi, M. Azami and H. Ikawa, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 411.
24. (a) S. Beck and H. Köster, Anal. Chem., 1990, 62, 2258;
25. (b) A. Mayer and S. Neuenhofer, Angew. Chem., 1994, 106, 1097; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1044;
26. (b) A. Mayer and S. Neuenhofer, Angew. Chem., 1994, 106, 1097; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1044;
27. (c) Bioluminescence & Chemiluminescence, Current Status, ed. P. E. Stanley and L. J. Kricka, Wiley, Chichester, 1991.
28. F. McCapra, I. Beheshti, A. Burford, R. A. Hann and K. A. Zaklika, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 944; F. McCapra and D. Watmore, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5225.
29. F. McCapra, I. Beheshti, A. Burford, R. A. Hann and K. A. Zaklika, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 944; F. McCapra and D. Watmore, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 5225.
30. M. Siegmund, J. Bendig and K. Teuchner, Z. Chem., 1985, 25, 372; M. Siegmund, J. Bendig, M. von Löwis of Menar and J. Wilda, Monatsh. Chem., 1986, 117, 1113.
31. M. Siegmund, J. Bendig and K. Teuchner, Z. Chem., 1985, 25, 372; M. Siegmund, J. Bendig, M. von Löwis of Menar and J. Wilda, Monatsh. Chem., 1986, 117, 1113.
32. W. Adam, in Chemical and Biological Generation of Excited States, ed. W. Adam and G. Cilento, Academic Press, New York, 1982, ch. 4.
33. A. Trofimov, K. Mielke, R. F. Vasil'ev and W. Adam, Photochem. Photobiol., 1996, 63, 463.
34. G. B. Schuster, N. J. Turro, H.-C. Steinmetzer, A. P. Schaap, G. Faler, W. Adam and J. C. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 7110; W. Adam and L. A. Arias Encarnación, Chem. Ber., 1982, 115, 2592; W. Adam, L. A. Arias Encarnación and K. Zinner, Chem. Ber., 1983, 116, 839.
35. G. B. Schuster, N. J. Turro, H.-C. Steinmetzer, A. P. Schaap, G. Faler, W. Adam and J. C. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 7110; W. Adam and L. A. Arias Encarnación, Chem. Ber., 1982, 115, 2592; W. Adam, L. A. Arias Encarnación and K. Zinner, Chem. Ber., 1983, 116, 839.
36. G. B. Schuster, N. J. Turro, H.-C. Steinmetzer, A. P. Schaap, G. Faler, W. Adam and J. C. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 7110; W. Adam and L. A. Arias Encarnación, Chem. Ber., 1982, 115, 2592; W. Adam, L. A. Arias Encarnación and K. Zinner, Chem. Ber., 1983, 116, 839.
37. T. Wilson, M. E. Landis, A. L. Baumstark and P. D. Bartlett, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 4765.
38. F. McCapra, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 946; T. Wilson, Photochem. Photobiol., 1995, 62, 601.
39. F. McCapra, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 946; T. Wilson, Photochem. Photobiol., 1995, 62, 601.
40. B. Edwards, A. Sparks, J. C. Voyta and I. Bronstein, J. Biolumin. Chemilumin., 1990, 5, 1.
41. F. McCapra, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6941; W. Adam, D. Reinhardt and C. R. Saha-Möller, Analyst, 1996, 121, 1527.
42. F. McCapra, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6941; W. Adam, D. Reinhardt and C. R. Saha-Möller, Analyst, 1996, 121, 1527.
43. M. Kupfer and W. Abraham, J. Prakt. Chem., 1983, 325, 95; K.-P. Kronfeld and H.-J. Timpe, J. Prakt. Chem., 1988, 330, 571.
44. M. Kupfer and W. Abraham, J. Prakt. Chem., 1983, 325, 95; K.-P. Kronfeld and H.-J. Timpe, J. Prakt. Chem., 1988, 330, 571.
45. J. W. Hastings and G. Weber, J. Opt. Am. Soc., 1963, 53, 1410; G. W. Mitchell and J. W. Hastings, Anal. Biochem., 1971, 39, 243.
46. J. W. Hastings and G. Weber, J. Opt. Am. Soc., 1963, 53, 1410; G. W. Mitchell and J. W. Hastings, Anal. Biochem., 1971, 39, 243.
47. E. Bergmann, O. Blum-Bergmann and A. Freiherr von Christiani, Liebigs Ann. Chem., 1930, 483, 80; A. K. Colter, P. Plank, J. P. Bergsma, R. Lahti, A. A. Quesnel and A. G. Parsons, Can. J. Chem., 1984, 62, 1780.
48. E. Bergmann, O. Blum-Bergmann and A. Freiherr von Christiani, Liebigs Ann. Chem., 1930, 483, 80; A. K. Colter, P. Plank, J. P. Bergsma, R. Lahti, A. A. Quesnel and A. G. Parsons, Can. J. Chem., 1984, 62, 1780.
49. R. A. Reed, J. Chem. Soc., 1944, 679.
50. K. Gleu and S. Nitzsche, J. Prakt. Chem., 1939, 153, 200.
51. G. K. Hughes, N. K. Matheson, A. T. Norman and E. Ritchie, Austr. J. Sci. Res., 1952, A5, 206.
52. I. B. Taraporewala and J. M. Kauffman, J. Pharm. Sci., 1990, 79, 173.
53. W. R. Dawson and M. W. Windsor, J. Phys. Chem., 1968, 72, 3251.
54. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902; G. Rauhut, A. Alex, J. Chandrasekhar, T. Steinke and T. Clark, VAMP 5.0, 1993, University of Erlangen-Nürnberg, Germany.
55. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902; G. Rauhut, A. Alex, J. Chandrasekhar, T. Steinke and T. Clark, VAMP 5.0, 1993, University of Erlangen-Nürnberg, Germany.
56. T. Clark, in Recent Experimental and Computational Advances in Molecular Spectroscopy, ed. R. Fausto, Kluwer Academic Publishers, Norwell, MA, 1993, p. 369.