Formation of Elastomeric Polypropylene Promoted by Racemic Acetylacetonate Group 4 Complexes

Organometallics

Volumn 19, Issue 7, 2000, Pages 1208-1210

  Shmulinson, Michal ^a   Galan Fereres, Mercedes ^a   Lisovskii, Anatoly ^a   Nelkenbaum, Elza ^a   Semiat, Rafi ^a   Eisen, Moris S ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001641931     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9908985     Document Type: Article

References (57)

1. (a) J. Mol. Catal. 1998, 128, 1 (special issue on metallocene and single site olefin catalysts; Jordan, R. F., Ed.).
2. (b) Kaminsky, W.; Arndt, M. Adv. Polym. Sci. 1997, 127, 144.
3. (c) Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 225.
4. (d) Brintzinger, H.-H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
5. (a) Kaminsky, W. Catal. Today 1994, 20, 257.
6. (b) Möhring, R. C.; Conville, N. J. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 1.
7. (c) Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57.
8. (a) Chen, Y. X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649.
9. (b) Jia, L.; Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 842.
10. (c) Chen, Y. X.; Fu, P. F.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 5958.
11. (d) In Studies in Surface Science and Catalysis; Hightower, J. W., Delglass, W. N., Iglesia, E., Bell, A. T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vol. 101, pp 1-729.
12. (e) Tetsunosuke, S.; Tadashi, A.; Norihide, I. Makromol. Rapid Commun. 1996, 17, 9.
13. (a) Ribeiro, M. R.; Deffleux, A.; Portella, M. F. Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, 1224.
14. (b) Galan-Fereres, M.; Koch, T.; Hey-Hawkins, E.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 145.
15. (c) Shapiro, P. J.; Brunel, E.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. Organometallics 1990, 9, 867.
16. (d) Shapiro, P. J.; Cotter, W. D.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 16, 4623.
17. (e) Carpenetti, D. W.; Kloppenburg, L.; Kupec, J. T.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 255.
18. (a) Linden, A. V. D.; Schaverien, C. J.; Meijboom, N.; Ganter, C.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3008.
19. (b) Fokken, S.; Spaniol, T. P.; Kang, H. C.; Massa, W.; Okuda, J. Organometallics 1996, 15, 5069.
20. (c) Mack, H.; Eisen, M. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 917.
21. (a) Baumann, R.; Davis, W. M.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3830.
22. (b) Warren, T. H.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. Organometallics 1996, 15, 562.
23. (c) Scollard, J. D.; McConville, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10008.
24. (d) Mack, H.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 81.
25. (a) Herskovics-Korine, D.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 307.
26. (b) Gómez, R.; Duchateau, R.; Chernega, A. N.; Meetsma, A.; Edelmann, F. T.; Teuben, J. H.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 217.
27. (c) Hagardon, J. R.; Arnold, J. Organometallics 1994, 13, 4670.
28. (d) Walther, D.; Fischer, R.; Fredrich, M.; Gebhardt, P.; Görls, H. Chem. Ber. 1996, 129, 1389.
29. (e) Richter, J.; Edelmann, F. T.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H. G.; Shmulinson, M.; Eisen, M. S. J. Mol. Catal. Part A: Chem. 1998, 130, 149.
30. (a) Florez, J. C.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Organometllics 1995, 14, 1827.
31. (b) Florez, J. C.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Organometallics 1995, 14, 2106.
32. (c) Walther, D.; Fischer, R.; Görls, H.; Koch, J. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 13.
33. Volkis, V.; Shmulinson, M.; Averbuj, C.; Lisovskii, A.; Edelmann, F. T.; Eisen, M. S. Organometallics 1998, 17, 3155.
34. (a) Busico, V.; Cipullo, R.; Caporaso, L.; Angelini, G.; Segre, A. L. J. Mol. Catal. Part A 1998, 128, 53 and references therein.
35. (b) Busico, V.; Brita, D.; Caporaso, L.; Cipullo, R.; Vacatello, M. Macromolecules 1997, 30, 3971.
36. (c) Busico, V.; Caporaso, L.; Cipullo, R.; Landriani, L.; Angelini, G.; Margonelli, A.; Segre, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2105.
37. (d) Leclerc, M.; Brinzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9024 and references therein.
38. Averbuj, C.; Tish, E.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8640.
39. (a) Fackler, J. P., Jr. In Inorganic Synthesis; Holtzlaw, H. F., Jr., Ed.; McGraw-Hill: New York, 1966; Vol. VIII, p 37.
40. (b) Pinnavaia, T. J.; Fay, R. C. Inorg. Chem. 1968, 7, 502.
41. (c) Serpone, N.; Fay, R. C. Inorg. Chem. 1969, 8, 2379.
42. (d) Fay, R. C.; Lowry, R. N. Inorg. Chem. 1967, 6, 1512.
43. For elastomeric polymerization using metallocenes, see: (a) Bruce, M. D.; Coates, G, W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (b) Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380 and references therein. (c) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 23 and references therein. (d) Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316 and references therein. (e) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908. (f) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343. (g) Bruce, M. D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 2707. (h) Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J Organometallics 1997, 16, 5909. For the recent formation of elastic polypropylene with metallocenes due to a large number of stereoregular insertion "mistakes", see: Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Laskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348
44. For elastomeric polymerization using metallocenes, see: (a) Bruce, M. D.; Coates, G, W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (b) Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380 and references therein. (c) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 23 and references therein. (d) Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316 and references therein. (e) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908. (f) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343. (g) Bruce, M. D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 2707. (h) Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J Organometallics 1997, 16, 5909. For the recent formation of elastic polypropylene with metallocenes due to a large number of stereoregular insertion "mistakes", see: Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Laskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348
45. For elastomeric polymerization using metallocenes, see: (a) Bruce, M. D.; Coates, G, W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (b) Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380 and references therein. (c) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 23 and references therein. (d) Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316 and references therein. (e) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908. (f) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343. (g) Bruce, M. D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 2707. (h) Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J Organometallics 1997, 16, 5909. For the recent formation of elastic polypropylene with metallocenes due to a large number of stereoregular insertion "mistakes", see: Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Laskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348
46. For elastomeric polymerization using metallocenes, see: (a) Bruce, M. D.; Coates, G, W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (b) Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380 and references therein. (c) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 23 and references therein. (d) Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316 and references therein. (e) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908. (f) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343. (g) Bruce, M. D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 2707. (h) Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J Organometallics 1997, 16, 5909. For the recent formation of elastic polypropylene with metallocenes due to a large number of stereoregular insertion "mistakes", see: Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Laskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348
47. For elastomeric polymerization using metallocenes, see: (a) Bruce, M. D.; Coates, G, W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (b) Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380 and references therein. (c) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 23 and references therein. (d) Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316 and references therein. (e) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908. (f) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343. (g) Bruce, M. D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 2707. (h) Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J Organometallics 1997, 16, 5909. For the recent formation of elastic polypropylene with metallocenes due to a large number of stereoregular insertion "mistakes", see: Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Laskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348
48. For elastomeric polymerization using metallocenes, see: (a) Bruce, M. D.; Coates, G, W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (b) Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380 and references therein. (c) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 23 and references therein. (d) Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316 and references therein. (e) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908. (f) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343. (g) Bruce, M. D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 2707. (h) Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J Organometallics 1997, 16, 5909. For the recent formation of elastic polypropylene with metallocenes due to a large number of stereoregular insertion "mistakes", see: Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Laskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348
49. For elastomeric polymerization using metallocenes, see: (a) Bruce, M. D.; Coates, G, W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (b) Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380 and references therein. (c) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 23 and references therein. (d) Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316 and references therein. (e) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908. (f) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343. (g) Bruce, M. D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 2707. (h) Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J Organometallics 1997, 16, 5909. For the recent formation of elastic polypropylene with metallocenes due to a large number of stereoregular insertion "mistakes", see: Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Laskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348
50. For elastomeric polymerization using metallocenes, see: (a) Bruce, M. D.; Coates, G, W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (b) Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380 and references therein. (c) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 23 and references therein. (d) Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316 and references therein. (e) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908. (f) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343. (g) Bruce, M. D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 2707. (h) Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J Organometallics 1997, 16, 5909. For the recent formation of elastic polypropylene with metallocenes due to a large number of stereoregular insertion "mistakes", see: Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Laskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348
51. For elastomeric polymerization using metallocenes, see: (a) Bruce, M. D.; Coates, G, W.; Hauptman, E.; Waymouth, R. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11174. (b) Tagge, C. D.; Kravchenko, R. L.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. Organometallics 1999, 18, 380 and references therein. (c) Lin, S.; Hauptman, E.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M.; Quan, R. W.; Ernst, A. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 23 and references therein. (d) Petoff, J. L. M.; Agoston, T.; Lal, T. K.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11316 and references therein. (e) Hu, Y.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Myers, C. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 6908. (f) Carlson, E. D.; Krejchi, M. T.; Shah, C. D.; Terakawa, T.; Waymouth, R. M.; Fuller, G. G. Macromolecules 1998, 31, 5343. (g) Bruce, M. D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 1998, 31, 2707. (h) Petoff, J. L. M.; Bruce, M. D.; Waymouth, R. M.; Masood, A.; Lal, T. K.; Quan, R. W.; Behrend, S. J Organometallics 1997, 16, 5909. For the recent formation of elastic polypropylene with metallocenes due to a large number of stereoregular insertion "mistakes", see: Dietrich, U.; Hackmann, M.; Rieger, B.; Klinga, M.; Laskelä, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4348
52. (a) Comba, P.; Jakob, H.; Nuber, B.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 3396.
53. (b) Morstein, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 125.
54. Resconi, L.; Jones, R. L.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1996, 15, 998.
55. 1H NMR corresponding to internal vinylidene and to isobutenyl groups indicates that the allylic mechanism, if operative, is not a major route.
56. Scollard, J. D.; McConville, D. H.; Payne, N. C.; Vittal, J. J. Macromolecules 1996, 29, 5241 and references therein.
57. Longo, L.; Oliva, L.; Grassi, A.; Pellercchia, C. Makromol. Chem. 1989, 190, 2357.