Synthesis of the tricyclic skeleton of cyathins using Brook rearrangement-mediated [3 + 4] annulation

Organic Letters

Volumn 2, Issue 13, 2000, Pages 1903-1905

  Takeda, Kei ^a   Nakane, Daisuke ^a   Takeda, Mika ^a  

^a UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001301454     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0059753     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Allbutt, A. D.; Ayer, W. A.; Brodie, H. J.; John, B. N.; Taube, H. Can. J. Microbiol. 1971, 17, 1401-1407.
2. (b) Ayer, W. A.; Taube, H. Tetrahedron Lett. 1972, 1917-1920.
3. (c) Ayer, W. A.; Taube, H. Can. J. Chem. 1973, 51, 3842-3854.
4. (d) Ayer, W. A.; Carstens, L. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 3157-3160.
5. (e) Ayer, W. A.; Browne, L. M.; Mercer, J. R.; Taylor, D. R.; Ward, D. E. Can. J. Chem. 1978, 56, 717-721.
6. (f) Ayer, W. A.; Lee, S. P. Can. J. Chem. 1979, 57, 3332-3337.
7. (g) Ayer, W. A.; Yoshida, T.; van Schie, D. M. J. Can. J. Chem. 1978, 56, 2113-2120.
8. (h) Ayer, W. A.; Nakashima, T. T.; Ward, D. E. Can. J. Chem. 1978, 56, 2197-2199.
9. (i) Ayer, W. A.; Lee, S. P.; Nakashima, T. T. Can. J. Chem. 1979, 57, 3338-3343.
10. Shibata, H.; Tokunaga, T.; Karasawa, D.; Hirota, A. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 3373-3375.
11. Toyota, M.; Nakaisi, E.; Asakawa, Y. Photochemistry 1996, 43, 1057-1064.
12. (a) Ohta, T.; Kita, T.; Kobayashi, N.; Obara, Y.; Nakahata, N.; Ohizumi, Y.; Takaya, Y.; Oshima, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6229-6232.
13. (b) Kita, T.; Takaya, Y.; Oshima, Y.; Ohta, T.; Aizawa, K.; Hirano, T.; Inakuma, T. Tetrahedron 1998, 54, 11877-11886.
14. (c) Obara, Y.; Nakahata, N.; Kita, T.; Takaya, Y.; Kobayashi, H.; Hosoi, S.; Kiuchi, F.; Ohta, T.; Oshima, Y.; Ohizumi, Y. Eur. J. Pharmacol. 1999, 370, 79-84.
15. (a) Kawagishi, H.; Shimada, A.; Shirai, R.; Okamoto, K.; Ojima, F.; Sakamoto, H.; Ishiguro, Y.; Furukawa, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1569-1572.
16. (b) Kawagishi, H.; Shimada, A.; Shizuki, K.; Mori, H.; Okamoto, K.; Sakamoto, H.; Furukawa, S. Heterocycl. Commun. 1996, 2, 51-54.
17. (c) Kawagishi, H.; Shimada, A.; Hosokawa, S.; Mori, H.; Sakamoto, H.; Ishiguro, Y.; Sakemi, S.; Bordner, J.; Kojima, N.; Furukawa, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7399-7402.
18. (d) Hecht, H.-J.; Höfle, G.; Steglich, W.; Anke, T.; Oberwinkler, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 665-666.
19. Saito, T.; Aoki, F.; Hirai, H.; Inagaki, T.; Matsunaga, Y.; Sakakibara, T.; Sakemi, S.; Suzuki, Y.; Watanabe, S.; Suga, O.; Sujaku, T.; Smogowica, A. A.; Truesdell, S. J.; Wong, J. W.; Nagahisa, A.; Kojima, Y.; Kojima, N. J. Antibiot. 1998, 51, 983-990.
20. (a) Ayer, W. A.; Ward, D. E.; Browne, L. M.; Delbaere, L. T. J.; Hoyano, Y. Can. J. Chem. 1981, 59, 2665-2672.
21. (b) Ward, D. E. Can. J. Chem. 1987, 65, 2380-2384.
22. (c) Dahnke, K. R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 885-899.
23. (c) Magnus, P.; Shen, L. Tetrahedron 1999, 55, 3553-3560.
24. (d) Wright, D. L.; Whitehead, C. R.; Hampton, E. Org. Lett. 1999, 1, 1535-1538.
25. (e) Piers, E.; Gilbert, M.; Cook, K. L. Org. Lett. 2000, 2, 1407-1410.
26. Snider, B. B.; Vo, N. H.; O'Neil, S. V.; Foxman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7644-7645.
27. (b) Snider, B. B.; Vo, N. H.; Steven V.; O'Neil, S. V. J. Org. Chem. 1998, 63, 4732-4740
28. Tori, M.; Toyoda, N.; Sono, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 306-313.
29. (a) Takeda, K.; Takeda, M.; Nakajima, A.; Yoshii, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6400-6401.
30. (b) Takeda, K.; Nakajima, A.; Yoshii, E. Synlett 1996, 753-754.
31. (c) Takeda, K.; Nakajima, A.; Takeda, M.; Okamoto, Y.; Sato, T.; Yoshii, E.; Koizumi, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4947-4959.
32. (d) Takeda, K.; Nakajima, A.; Takeda, M.; Yoshii, E.; Zhang, J.; Boeckman, Jr., R. K. Org. Synth. 1999, 76, 199-213.
33. Snider, B. B.; Rodini D. J.; van Straten, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5872-5880.
34. Oda, M. Chem. Lett. 1979, 1427-1430.
35. Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2520-2526.
36. (a) Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitecombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625-1627.
37. (b) Griffth, W. P.; Ley, S. V. Aldrichimica Acta 1990, 23, 13-19.
38. (c) Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639-666.
39. Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 1971, 71, 429-438.