Stereoselective synthesis of the 'cyathin' diterpene skeleton via an intramolecular pyrylium ylide-alkene cyclization

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 12, 1999, Pages 3553-3560

  Magnus, Philip ^a   Shen, Lan ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADIPIC ACID; ALKENE; DITERPENE; NERVE GROWTH FACTOR; XYLOSE;

ALKYLATION; ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTALLOGRAPHY; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; FUNGUS; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033582976     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)01162-4     Document Type: Article

References (31)

1. Ayer, W. A.; Lee, S. P. Can. J. Chem. 1979, 57, 3332-3337 and references therein. Ayer, W. A.; Yoshida, T.; van Schie, D. M. Can. J. Chem. 1978, 56, 2113-2120. Ayer, W. A.; Taube, H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1917-1920. Ayer, W. A.; Taube, H. Can. J. Chem. 1973, 51, 3842-3854. Ayer, W. A.; Browne, L.M.; Mercer, J. R.; Taylor, D. R.; Ward, D. E. Can. J. Chem. 1978, 56, 717-721.
2. Ayer, W. A.; Lee, S. P. Can. J. Chem. 1979, 57, 3332-3337 and references therein. Ayer, W. A.; Yoshida, T.; van Schie, D. M. Can. J. Chem. 1978, 56, 2113-2120. Ayer, W. A.; Taube, H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1917-1920. Ayer, W. A.; Taube, H. Can. J. Chem. 1973, 51, 3842-3854. Ayer, W. A.; Browne, L.M.; Mercer, J. R.; Taylor, D. R.; Ward, D. E. Can. J. Chem. 1978, 56, 717-721.
3. Ayer, W. A.; Lee, S. P. Can. J. Chem. 1979, 57, 3332-3337 and references therein. Ayer, W. A.; Yoshida, T.; van Schie, D. M. Can. J. Chem. 1978, 56, 2113-2120. Ayer, W. A.; Taube, H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1917-1920. Ayer, W. A.; Taube, H. Can. J. Chem. 1973, 51, 3842-3854. Ayer, W. A.; Browne, L.M.; Mercer, J. R.; Taylor, D. R.; Ward, D. E. Can. J. Chem. 1978, 56, 717-721.
4. Ayer, W. A.; Lee, S. P. Can. J. Chem. 1979, 57, 3332-3337 and references therein. Ayer, W. A.; Yoshida, T.; van Schie, D. M. Can. J. Chem. 1978, 56, 2113-2120. Ayer, W. A.; Taube, H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1917-1920. Ayer, W. A.; Taube, H. Can. J. Chem. 1973, 51, 3842-3854. Ayer, W. A.; Browne, L.M.; Mercer, J. R.; Taylor, D. R.; Ward, D. E. Can. J. Chem. 1978, 56, 717-721.
5. Ayer, W. A.; Lee, S. P. Can. J. Chem. 1979, 57, 3332-3337 and references therein. Ayer, W. A.; Yoshida, T.; van Schie, D. M. Can. J. Chem. 1978, 56, 2113-2120. Ayer, W. A.; Taube, H. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1917-1920. Ayer, W. A.; Taube, H. Can. J. Chem. 1973, 51, 3842-3854. Ayer, W. A.; Browne, L. M.; Mercer, J. R.; Taylor, D. R.; Ward, D. E. Can. J. Chem. 1978, 56, 717-721.
6. Kawagishi, H.; Shimada, A.; Shirai, R.; Okamoto, K.; Ojima, F.; Sakamoto, H.; Ishiguro, Y.; Furukawa, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1569-1572. Kawagishi, H.; Shimada, A.; Hosokawa, S.; Mori, H.; Sakamoto, H.; Ishiguro, Y.; Sakemi, S.; Bordner, J.; Kojima, N.; Furukawa, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7399-7402.
7. Kawagishi, H.; Shimada, A.; Shirai, R.; Okamoto, K.; Ojima, F.; Sakamoto, H.; Ishiguro, Y.; Furukawa, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1569-1572. Kawagishi, H.; Shimada, A.; Hosokawa, S.; Mori, H.; Sakamoto, H.; Ishiguro, Y.; Sakemi, S.; Bordner, J.; Kojima, N.; Furukawa, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7399-7402.
8. Snider, B. B.; Vo, N. H.; O'Neil, S. V.; Foxman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7644-7645.
9. Tori, M.; Toyoda, N.; Sono, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 306-313.
10. Ayer, W. A.; Browne, L. M. Tetrahedron 1981, 37, 2199-2248. Dahnke, K. R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 885-899. Ward, D. E. Can. J. Chem. 1987, 65, 2380-2384.
11. Ayer, W. A.; Browne, L. M. Tetrahedron 1981, 37, 2199-2248. Dahnke, K. R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 885-899. Ward, D. E. Can. J. Chem. 1987, 65, 2380-2384.
12. Ayer, W. A.; Browne, L. M. Tetrahedron 1981, 37, 2199-2248. Dahnke, K. R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 885-899. Ward, D. E. Can. J. Chem. 1987, 65, 2380-2384.
13. Bauta, W. E.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L,; Donohoe, T. J.; Frost, C.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J. G.; Thom. S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron 1996, 52, 14081-14102.
14. Wender, P. A.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6267-6269. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954-8957. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359-3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666-668. Sammes, P. G.; Street, L. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1056-1057. Wender, P. A.; Jesudason, C.D.; Nakahira, H.; Tamura, N.; Tebbe, A. L.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976-12977.
15. Wender, P. A.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6267-6269. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954-8957. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359-3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666-668. Sammes, P. G.; Street, L. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1056-1057. Wender, P. A.; Jesudason, C.D.; Nakahira, H.; Tamura, N.; Tebbe, A. L.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976-12977.
16. Wender, P. A.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6267-6269. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954-8957. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359-3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666-668. Sammes, P. G.; Street, L. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1056-1057. Wender, P. A.; Jesudason, C.D.; Nakahira, H.; Tamura, N.; Tebbe, A. L.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976-12977.
17. Wender, P. A.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6267-6269. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954-8957. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359-3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666-668. Sammes, P. G.; Street, L. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1056-1057. Wender, P. A.; Jesudason, C.D.; Nakahira, H.; Tamura, N.; Tebbe, A. L.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976-12977.
18. Wender, P. A.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6267-6269. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954-8957. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359-3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666-668. Sammes, P. G.; Street, L. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1056-1057. Wender, P. A.; Jesudason, C.D.; Nakahira, H.; Tamura, N.; Tebbe, A. L.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976-12977.
19. Wender, P. A.; Mascarenas, J. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6267-6269. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954-8957. Hendrickson, J. B.; Farina, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3359-3361. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 666-668. Sammes, P. G.; Street, L. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1056-1057. Wender, P. A.; Jesudason, C. D.; Nakahira, H.; Tamura, N.; Tebbe, A. L.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976-12977.
20. Leonard, N. J.; Middleton, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5114-5118. Herz, W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1485-1494.
21. Leonard, N. J.; Middleton, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5114-5118. Herz, W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1485-1494.
22. Evans, D. A.; Golob, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4765-4766.
23. Sisido, K.; Kurozumi, S.; Utimoto, K.; Isida, T. J. Org. Chem. 1966, 31, 2795-2802. Caine, D.; Tuller, F. N. J. Org. Chem. 1973, 38, 3667-3670.
24. Sisido, K.; Kurozumi, S.; Utimoto, K.; Isida, T. J. Org. Chem. 1966, 31, 2795-2802. Caine, D.; Tuller, F. N. J. Org. Chem. 1973, 38, 3667-3670.
25. Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8954-8957.
26. Compounds 4-18 are racemic, and where appropriate, only one enantiomer is drawn with the same absolute stereochemistry as in 1.
27. Williams, D. R.; Benbow, J. W.; Allen, E. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6769-6772. Weeks, P. D.; Brennan, D. P.; Kuhla, D. E.; Elliot, M. L.; Watson, H. A.; Wlodecki, B.; Breitenbach, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1109-1113. Gergiadis, M. P.; Couladouros, E. A.; Polissiou, M. G. J. Org. Chem. 1982, 47, 3054-3058. Ho, T.-L.; Sapp, S. G. Synth. Commun. 1983, 13, 207-211; DeShong, P.; Ramesh, S.; Elango, V.; Perez, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 5219-5224.
28. Williams, D. R.; Benbow, J. W.; Allen, E. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6769-6772. Weeks, P. D.; Brennan, D. P.; Kuhla, D. E.; Elliot, M. L.; Watson, H. A.; Wlodecki, B.; Breitenbach, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1109-1113. Gergiadis, M. P.; Couladouros, E. A.; Polissiou, M. G. J. Org. Chem. 1982, 47, 3054-3058. Ho, T.-L.; Sapp, S. G. Synth. Commun. 1983, 13, 207-211; DeShong, P.; Ramesh, S.; Elango, V.; Perez, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 5219-5224.
29. Williams, D. R.; Benbow, J. W.; Allen, E. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6769-6772. Weeks, P. D.; Brennan, D. P.; Kuhla, D. E.; Elliot, M. L.; Watson, H. A.; Wlodecki, B.; Breitenbach, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1109-1113. Gergiadis, M. P.; Couladouros, E. A.; Polissiou, M. G. J. Org. Chem. 1982, 47, 3054-3058. Ho, T.-L.; Sapp, S. G. Synth. Commun. 1983, 13, 207-211; DeShong, P.; Ramesh, S.; Elango, V.; Perez, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 5219-5224.
30. Williams, D. R.; Benbow, J. W.; Allen, E. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6769-6772. Weeks, P. D.; Brennan, D. P.; Kuhla, D. E.; Elliot, M. L.; Watson, H. A.; Wlodecki, B.; Breitenbach, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1109-1113. Gergiadis, M. P.; Couladouros, E. A.; Polissiou, M. G. J. Org. Chem. 1982, 47, 3054-3058. Ho, T.-L.; Sapp, S. G. Synth. Commun. 1983, 13, 207-211; DeShong, P.; Ramesh, S.; Elango, V.; Perez, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 5219-5224.
31. Williams, D. R.; Benbow, J. W.; Allen, E. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6769-6772. Weeks, P. D.; Brennan, D. P.; Kuhla, D. E.; Elliot, M. L.; Watson, H. A.; Wlodecki, B.; Breitenbach, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1109-1113. Gergiadis, M. P.; Couladouros, E. A.; Polissiou, M. G. J. Org. Chem. 1982, 47, 3054-3058. Ho, T.-L.; Sapp, S. G. Synth. Commun. 1983, 13, 207-211; DeShong, P.; Ramesh, S.; Elango, V.; Perez, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 5219-5224.