Effect of Lewis Acid Catalysis on the Diels-Alder Reaction between Methyl (Z)-(S)-4,5-(2,2-Propylidenedioxy)pent-2-enoate and Cyclopentadiene. A Theoretical Study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 10, 1997, Pages 3049-3054

  Sbai, Abdelouahid ^a   Branchadell, Vicenç ^a   Ortuño, Rosa Maria ^a   Oliva, Antonio ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001285069     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960447j     Document Type: Article

References (52)

1. Casas, R.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1205.
2. Casas, R.; Ibarzo, J.; Jiménez, J. M.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1205.
3. Diaz, M.; Ibarzo, J.; Jiménez, J. M.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 129.
4. Casas, R.; Parella, T.; Branchadell, V.; Oliva, A.; Ortuño, R. M.; Guingant, Tetrahedron, 1992, 48, 2659.
5. Chen, Z.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 621.
6. (a) Bernardi, F.; Bottom, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturing A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3050.
7. (b) Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931.
8. (c) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682 and references cited therein.
9. (d) Li, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7478.
10. (e) Herges, R.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1376.
11. Loncharich, R. J.; Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 1129
12. Houk, K. N.; Loncharich, R. J.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9172.
13. Jorgensen, W. L.; Lim, D.; Blake, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936.
14. Ruiz-López, M. F.; Assfeld, X.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8780.
15. Storer, J. W.; Raimondi, L.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9675.
16. Sbai, A.; Branchadell, V.; Oliva, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 621.
17. (a) Branchadell, V.; Oliva, A.; Bertrán, J. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 197.
18. (b) Branchadell, V.; Oliva, A.; Bertrán, J. THEOCHEM 1985, 120, 85.
19. (c) Branchadell, V.; Oliva, A.; Bertrán, J. THEOCHEM 1986, 120, 117.
20. Birney, D. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4127.
21. Dai, W. M.; Lau, C. W.; Chung, S. H.; Wu, Y. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 8128.
22. (a) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
23. (b) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
24. Stanton, R. V.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 1994, 100, 434.
25. Carpenter, J. E.; Sosa, C. P. THEOCHEM 1994, 311, 325.
26. Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2036.
27. Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 603.
28. Barone, V.; Arnaud, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 393.
29. Jursik, B.; Zrdavkovski, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1223
30. Branchadell, V. Int. J. Quant. Chem. 1997, 61, 381.
31. (a) Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971.
32. (b) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050.
33. (c) Raimondi, L.; Brown, F. K.; Gonzalez, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4796.
34. (d) Pascual-Teresa, B.; González, J.; Asensio, A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4347.
35. Jursic, B. S. THEOCHEM 1996, 365, 55.
36. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E.G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
37. Dewar, M. J. S.; Stewart, J. J. P. Quantum Chem. Prog. Exchange Bull. 1986, 6, 24.
38. McIver, J. W.; Komornicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
39. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, L. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
40. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
41. Lee, C.; Yang, W. ; Parr, R. G. Phys. Rev. A 1988, 37, 785.
42. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen. W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.3; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
44. The values of the lengths of the two forming C - C bonds are as follows: 2.040 and 2.190 Å (syn-endo), 2.050 and 2.188 Å (syn-exo), 2.074 and 2.166 Å (anti-endo), 2.083 and 2.169 Å (anti-exo).
45. -1 is 14 (AMI) and 15 (B-LYP/3-21G).
46. Loncharich, R. J.; Schwartz, T. R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 14.
47. Jasien, P. G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9273.
48. Branchadell, V.; Sbai, A.; Oliva, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6472.
49. The values of the lengths of the two forming C-C bonds are: 1.945 and 2.406 Å (syn-endo), 1.969 and 2.366 Å (syn-exo), 2.004 and 2.278 Å (anti-endo), 2.019 and 2.272 Å (anti-exo).
50. Houk, K. N., Strozier, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4094.
51. Guner, O. F.; Ottenbrite, R. M.; Shillady, D. D.; Alston, P. V. J. Org. Chem. 1987, 52, 391.
52. Poirier, R. A.; Pye, C. C.; Xidos, J. D.; Burnell, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2328.