Ab initio study of endo/exo and diastereofacial selectivities in Diels-Alder reactions between chiral butenolides and cyclopentadiene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 2, 1996, Pages 621-626

  Sbai, Abdelouahid ^a   Branchadell, Vicenç ^a   Oliva, Antonio ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001499286     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo950541k     Document Type: Article

References (35)

1. Pindur, U.; Lutz, G.; Otto, C. Chem. Rev. 1993, 93, 741 and references cited therein.
2. (a) Ortuño, R. M; Corbera, J., Font, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27. 1081.
3. (b) Ortuño, R. M.; Batllori, R.; Ballesteros, M.; Monsalvatge, M.; Corbera, J.; Sánchez-Ferrando, F.; Font, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28. 3405.
4. (c) Ortuño, R. M.; Ballesteros, M.; Corbera, J.; Sánchez-Ferrando, F. Tetrahedron 1988, 44, 1711.
5. (d) Batllori, R.; Font, J.; Monsalvatge, M.; Ortuño, R. M.; Sánchez-Ferrando, F. Tetrahedron 1989, 45, 1833.
6. (a) Takamo, S.; Inomata, K; Kurotaki, A.; Ohkawa, T.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1720.
7. (b) Casas, R.; Ibarzo, J.; Jiménez, J. M.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 669.
8. (c) Díaz, M.; Ibarzo, J.; Jiménez, J. M.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 129.
9. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 100, 3050.
10. Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931.
11. Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682 and references cited therein.
12. Li, Y.; Houk, K N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7478.
13. Loncharich, R. J.; Brown, F. K; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 1129
14. Houk, K. N.; Loncharich, R. J.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9172.
15. Birney, D. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4127.
16. Jorgensen, W. L.; Lim, D.; Blake, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936.
17. Ruiz-López, M. F.; Assfeld, X.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8780.
18. Storer, J. W.; Raimondi, L.; Houk, K N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9675.
19. Sodupe, M.; Oliva, A.; Bertrán. J.; Dannenberg, J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2488.
20. Casas, R.; Parella, T.; Branchadell, V.; Oliva, A.; Ortuño, R. M.; Guingant, A. Tetrahedron 1992, 48, 2659.
21. (a) Sustmann, R ; Sicking, W. Tetrahedron 1992, 48, 10293.
22. (b) Karcher, K.; Sicking, W.; Sauer, J.; Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8027.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andrés, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, Revision A; Gaussian Inc.: Pittsburg, PA, 1992.
24. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, L. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York: 1986.
25. Optimized geometries of all the structures are available from the authors.
26. x basis set.
27. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
28. Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779.
29. (a) Matsumoto, K.; Sera, A. Synthesis 1985, 999.
30. (b) Isaacs, N. S. Tetrahedron 1991, 47, 8463.
31. 3 electron density.
32. (a) Berson, J. A.; Hamlet, Z.; Mueller, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 297.
33. (b) Schneider, H. J.; Sangwan, N. K. Angew. Chem., Inf. Ed. Engl. 1987, 26, 896.
34. (c) Cativiela, C., García, J. I.; Mayoral, J. A.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M.; Roy, M. A. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 48.
35. Poirier, R. A.; Pye, C. C.; Xidos, J. D.; Burnell, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2328.