Synthesis of Microcolin B, a Potent New Immunosuppressant Using an Efficient Mixed Imide Formation Reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 16, 1997, Pages 5542-5549

  Andrus, Merritt B ^a   Li, Wenke ^a   Keyes, Robert F ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001271376     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970387x     Document Type: Article

References (32)

1. Schreiber, S. L. Science 1991, 251, 283.
2. Schmidt, U.; Kroner, M.; Griesser, H. Synthesis 1991, 294. Karwowski, J.; Jackson, M.; Mans, M. L.; Kohl, W. L.; Humphrey, P. E.; Tillis, P. M. J. Antibiot. 1991, 1312.
3. Schmidt, U.; Kroner, M.; Griesser, H. Synthesis 1991, 294. Karwowski, J.; Jackson, M.; Mans, M. L.; Kohl, W. L.; Humphrey, P. E.; Tillis, P. M. J. Antibiot. 1991, 1312.
4. Koehn, F. E.; Longley, R. E.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 613.
5. Koehn, F. E.; McConnell, O. J.; Longley, R. E.; Sennett, S. H.; Reed, J. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 3181.
6. Dufresne, C.; Wilson, K. E.; Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bergstrom, J. D.; Deborah, R.; Polishook, J. D.; Meinz, M.; Huang, L.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Mojena, M.; Cascales, C.; Pelaez, F.; Gibbs, J. B. J. Nat. Prod. 1993, 1923. Schlessinger, R. H.; Gillman, K. W. Tetrahedron Lett. 1996, 57, 1331.
7. Dufresne, C.; Wilson, K. E.; Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bergstrom, J. D.; Deborah, R.; Polishook, J. D.; Meinz, M.; Huang, L.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Mojena, M.; Cascales, C.; Pelaez, F.; Gibbs, J. B. J. Nat. Prod. 1993, 1923. Schlessinger, R. H.; Gillman, K. W. Tetrahedron Lett. 1996, 57, 1331.
8. Mauger, A. B. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205.
9. Decicco, C. P.; Grover, P. J. Org. Chem. 1996, 3534.
10. Collum, D. B.; McDonald, J. H., III; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 2118.
11. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 695.
12. Hoffmann, R. W.; Zeib, H.-J.; Ladner, W.; Tabche, S. Chem. Ber. 1982, 115, 2357.
13. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979, 399.
14. Vedejs, E.; Campbell, J. B.; Gadwood, R. C.; Rodger, J. D.; Spear, K. L.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 1534. Mattern, R.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 291.
15. Vedejs, E.; Campbell, J. B.; Gadwood, R. C.; Rodger, J. D.; Spear, K. L.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 1534. Mattern, R.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 291.
16. Bestrnann, H. J.; Schmid, G.; Sandmeier, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 115.
17. Golebiowski, A.; Jacobsson, U.; Jurczak, J. Tetrahedron 1987, 43, 3063.
18. Amstutz, R.; Ringdahl, B.; Karlen, B.; Roch, M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 1760. Silverman, R. B.; Levy, M. A. J. Org. Chem. 1980 45, 815. Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1585.
19. Amstutz, R.; Ringdahl, B.; Karlen, B.; Roch, M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 1760. Silverman, R. B.; Levy, M. A. J. Org. Chem. 1980 45, 815. Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1585.
20. Amstutz, R.; Ringdahl, B.; Karlen, B.; Roch, M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 1760. Silverman, R. B.; Levy, M. A. J. Org. Chem. 1980 45, 815. Matthes, M.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1585.
21. (a) Tull, R.; O'Neill, R. C.; McCarthy, E. P.; Pappas, J. J.; Chemerda, J. M. J. Org. Chem. 1964, 29, 2425.
22. (b) Weinstock, L. M.; Karady, S.; Roberts, F. E.; Hoinowski, A. M.; Brenner, G. S.; Lee, T. B. K.; Lumma, W. C.; Sletzinger, M. Tetrahedron Lett. 1975, 3979.
23. (c) An alternative method is the acylation of silylamides: Rothe, M.; Toth, T. Chem. Ber. 1966, 99, 3820.
24. Kemp, D. S.; Carey, R. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 3640. Kisfaludy, L.; Roberts, J. E.; Johnson, R. H.; Mayers, G. L.; Kovacs, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3563. Kovacs, J.; Mayers, G.; Johnson, R.; Cover, R.; Ghatak, U. J. Org. Chem. 1970, 35, 1810.
25. Kemp, D. S.; Carey, R. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 3640. Kisfaludy, L.; Roberts, J. E.; Johnson, R. H.; Mayers, G. L.; Kovacs, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3563. Kovacs, J.; Mayers, G.; Johnson, R.; Cover, R.; Ghatak, U. J. Org. Chem. 1970, 35, 1810.
26. Kemp, D. S.; Carey, R. I. J. Org. Chem. 1989, 54, 3640. Kisfaludy, L.; Roberts, J. E.; Johnson, R. H.; Mayers, G. L.; Kovacs, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3563. Kovacs, J.; Mayers, G.; Johnson, R.; Cover, R.; Ghatak, U. J. Org. Chem. 1970, 35, 1810.
27. Reich, H. J.; Renga, J. M.; Reich, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5434.
28. Mattern, R.; Gunasekera, S.; McConnell, O. Tetrahedron 1996, 52, 425.
29. Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906.
30. Tung, R. D.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4342.
31. Coste, J.; Dufour, M. -N.; Pantaloni, A.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 669.
32. Dodge, J. A.; Trujillo, J. I.; Presnell, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 234.