Preparation, Structure, and 73Ge NMR Spectroscopy of Arylgermanes ArGeH3, Ar2GeH2, and Ar3GeH

Organometallics

Volumn 18, Issue 21, 1999, Pages 4317-4324

  Riedmiller, Frank ^a   Wegner, Gerald L ^a   Jockisch, Alexander ^a   Schmidbaur, Hubert ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001174982     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990349z     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Katz, S. M.; Reichl, J. A.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9844.
2. (b) Joseph, A. J.; Cresler, J. D.; Richey, D. M.; Hasame, D. L. Technol. Dig.-lnt. Electron, Devices Meet. 1996, 253.
3. (c) Tanaka, H.; Sadamoto, M.; Ishiguro, N.; Yanagana, N.; Fukuda, S. Jpn. Kokai Tokyo Koho Patent 09,191,117 [97,191,117] Chem. Abstr. 127,193056v.
4. (d) Lesbre, M.; Mazerolles, P.; Satgé, J. The Organic Compounds of Germanium; Seyferth, D., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1971.
5. (e) Riviere, P.; Riviere-Baudet, M.; Satgé, J. Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford 1982, Vol. 2; Chapter 10.
6. (f) Comprehensive Organometallic Chemistry II; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Davies A. G., Eds.; Pergamon Press: Oxford 1995; Vol. 2, Chapter 5.
7. (a) Kouvetakis, J.; Haaland, A.; Shorokhof, D. J.; Volden, H. V.; Girichev, G. V.; Sokolov, V. I.; Schmittinger, S.; Matsunaga, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6738.
8. (b) Ritter, S. K.; Noftle, R. E. Inorg. Chim. Acta 1999, 287, 232.
9. (c) Ritter, S. K.; Noftle, R. E. Chem. Mater. 1992, 4, 872.
10. (a) Aitken, C. T.; Harrod, J. F.; Samuel, E. Can. J. Chem. 1986, 64, 1677.
11. (b) Aitken, C. T.; Harrod, J. F.; Samuel, E. J. Am. Chem, Soc. 1986, 108, 4059.
12. (c) Woo, H. G.; Walzer, J. F.; Tilley, T. D. Macromolecules 1901, 24, 6863.
13. Sakakura, T.; Kumberger, O.; Tan, R. P.; Arthur, M.-P.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 193.
14. (a) Barbarella, G.; Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Pudova, O.; Antolini, L.; Casarini, D.; Bongini, A. Chem. Mater. 1998, 10, 3683.
15. (b) Miller, R. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1989, 89, 1359.
16. West, R. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 327.
17. (a) Kakimoto, M.; Kashihara, H.; Kashiwagi, T.; Takiguchi, T.; Ohahita, J.; Ishikawa, M. Macromolecules 1997, 30, 7816.
18. (b) Woo, H. G.; Walzer, J. F.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7047.
19. (c) Kakimoto, M.; Ueno, H.; Kojima, H.; Yamaguchi, Y.; Nishimura, A. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 2753.
20. (a) Schróck, R.; Angermair, K.; Sladek, A.; Schmidbaur, H. Organometallics 1994, 13, 3399.
21. (b) Schröck, R.; Sladek, A.; Schmidbaur, H. Z. Naturforsch. 1994, 49b, 1036,
22. (c) Schröck, R.; Angermair, K.; Sladek, A.; Schmidbaur, H. J. Organomet. Chem. 1996, 509, 85.
23. (d) Ishikawa, M.; Nate, K. Inorganic and organometallic Polymers-, Zeldin, M., Wynne, K. J., Allcock, H. R., Eds.; ACS Symposium Series 360; American Chemical Society: Washington, DC, 1988; Chapter 16.
24. (a) Trefonas, P.; West, R. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1985, 23, 2099.
25. (b) Kodaira, T.; Watanabe, A.; Ito, O.; Matsuda, M.; Tokura, S.; Kira, M.; Nagano, S.; Mochida, K. Adv. Mater. 1995, 7, 917.
26. Aitken, C.; Harrod, J. F.; Malek A.; Samuel, E. J. Organomet, Chem. 1988, 349, 285.
27. (a) Schmidbaur, H.; Rott, J. Z. Naturforsch. 1990, 45b, 961.
28. (b) Schmidbaur, H.; Rott, J. Z. Naturforsch. 1989, 44b, 285.
29. (c) Schmidbaur, H.; Rott, J.; Reber, G.; Müller, G. Z. Naturforsch. 1988, 43b, 727.
30. (a) Mackay, K. M.; Watkinson, P. J.; Wilkins, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1984, 133.
31. (b) Wilkins, A. L.; Watkinson, P. J., Mackay, K. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2365.
32. Kidd, R. G.; Spinney, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 88.
33. (a) Liepins, E.; Zicmane, J.; Lukevics, E. J. Organomet. Chem. 1988, 341, 315.
34. (b) Liepins, E.; Zicmane, J.; Ignatovich, L. M.; Lukevics, E. J. Organomet. Chem. 1990, 389, 23.
35. Caminati, W.; Damiani, D.; Dakkouri, M.; Zeeb, S. J. Mol. Struct. 1993, 296, 79.
36. (a) Sennikov, P. G.; Skobeleva, S. E.; Kuznetsov, V. A.; Egorochkin, A. N.; Riviere, P.; Satgé, J.; Richelme, S. J. Organomet. Chem. 1980, 201, 213.
37. (b) Skobeleva, S. E.; Egorochkin, A. N.; Khorshev, S. Ya.; Ratushnaya, S. Kh.; Riviere P.; Satgé, J.; Richelme, S.; Cazes, A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 1.
38. Basch, H. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 191.
39. (a) Meyer, J. M.; Allred, A. L. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3043.
40. (b) Durig, J. R.; Sink, C. W.; Turner, J. B. J. Chem. Phys. 1968, 49, 3422.
41. (c) Johnson, O. H.; Harris, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5564.
42. (d) Seyferth, D.; Hetflejs, J. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 253.
43. (a) Clark, K. B.; Griller, D. Organometallics 1991, 10, 746.
44. (b) Kuivila, H. G.; Beumel, O. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1246.
45. (c) Stang, P. J.; White, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5429.
46. (d) Cross, R. J.; Glocking, F. J. Organomet Chem. 1965, 3, 146.
47. (a) Gyane, M. J.; Lappert, M. F.; Riviere, P.; Riviere-Baudet, M. J. Organomet. Chem. 1977, 142, C9.
48. (b) Riviere, P.; Riviere-Baudet, M.; Satgé, J. Organometallic Synthesis; King, R. B., Eisen, J. J., Eds.; 1988; Vol. 4, p 545.
49. Lesbre, M.; Mazerolles, P.; Manuel, G. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1963, 2303.
50. Kolesnikov, S. P.; Perl'mutter, B. L.; Nefedov, O. M. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1971, 196, 594.
51. (a) Shea, K. J.; Loy, D. A.; Webster, O. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6700.
52. (b) Shea, K. J.; Loy, D. A. Chem. Mater. 1989, 1, 572.
53. (a) Rüdinger, C.; Beruda, H.; Schmidbaur, H. Chem. Ber. 1992, 125, 5, 1401.
54. (b) Rüdinger, C.; Bissinger, P.; Beruda, H.; Schmidbaur, H. Organometallics 1992, 11, 2867.
55. (c) Schröck, R.; Angermaier, K.; Sladek, A.; Schmidbaur, H. Z. Naturforsch. 1995, 50b, 613.
56. (d) Söldner, M.; Schier, A.; Schmidbaur, H. Inorg. Chem. 1997, 36, 1758.
57. (e) Wegner, G. L. Dissertation, TU München 1997.
58. Kühlein, K.; Neumann, W. P. Liebigs Ann. Chem. 1967, 702, 17.
59. Mironov, V. F.; Gar, T. G. Organic Compounds of Germanium [in Russian]; Nauka, 1967; pp 164, 173, 181.
60. Birchall, T.; Drummond, I. J. Chem. Soc., Inorg. Phys. Theor. 1970, 1401.
61. Ebsworth, E. A. V.; Rankin, D. W. H.; Cradock, S. Structural Methods in Inorganic Chemistry, 2nd ed.; Blackwell Scientific Publication: Oxford, 1987.
62. Harris, R. K. Proceedings of the NATO Advanced Study on the Multinuclear Approach to NMR-Spectroscopy; Lambert, J. P., Ridell, F. G., Reidel, D., Eds.; Publishing Company: Dordrecht, 1987.
63. (a) Larsen, N. W. J. Mol. Struct. 1979, 51, 175.
64. (b) Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Goldberg, I.; Hsiou, Yu.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6549.
65. (c) Parfony, A.; Tinant, B.; Declercq, J. P.; Van Meenche, M.; Klein, J.; Merenyi, R.; Viehe, H. G. Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 89.
66. Onda, M.; Toda, A.; Mori, S.; Yamaguchi, I. J. Mol Struct. 1986, 144, 47.
67. Seip, H. M.; Seip, R. Acta Chem. Scand, 1973, 27, 4025.
68. Aroney, M. J.; Le Fevre, R. J. W.; Pierens, R. K; The, M. C. N. J. Chem. Soc. B 1969, 666.
69. Tylli, H. Suom. Kemistiseuran Tied. 1970, 79, 22.
70. Tylli, H. Suom. Kemistiseuran Tied. 1972, 81, 19.
71. Konschin, H. J. Mol. Struct. 1983, 105, 213.
72. SHELXTL-NT V5.1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997.
73. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; Universität Gottingen; Gottingen, FRC, 1997.
74. Calculations were performed using standard methods implemented in Gaussian 94: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople J. A. GAUSSIAN 94, Revision C.3; Gausaian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
75. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
76. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56 2257
77. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
78. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
79. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.