Ab initio study of lowest-energy conformers of lewis X (Lex) trisaccharide

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 15, 2000, Pages 3381-3390

  Csonka, Gabor I ^a   Sosa, Carlos P ^b   Csizmadia, Imre G ^c  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b HEWLETT PACKARD ENTERPRISE   (United States)

^c UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001153382     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9935034     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130.
2. (b) Lowe, J. B.; Stoolman, L. M.; Nair, R. P.; Larsen, R. D.; Berhend, T. L.; Marks, R. M. Cell 1990, 63; 475.
3. (c) Springer, T. A.; Lasky, L. A. Nature 1991, 349, 196.
4. (d) Lasky, L. A. Science 1992, 258, 964.
5. (a) Ball, G. E.; O'Neill, R. A.; Schultz, J. E.; Lowe, J. B.; Weston, B. W.; Naay, J. O.; Brown, E. G.; Hobbs, C. J.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5449.
6. (b) Lin, Y.-C.; Hummel, C. W.; Huang, D.-H.; Ichikawa, Y.; Nikolau, K. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5452.
7. Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C.; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L. E.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283.
8. (a) Tyrell, D.; James, P.; Rao, B. N. N.; Foxall, C.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Bradley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10732.
9. (b) Bradley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivastava, O.; Foxall.'C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633.
10. (c) DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A.; Lin, Y.-C.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549.
11. (d) Rampal, J. Y.;. Zheng, Z.-L.; Ferez, C.; Walker, L. E.; DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3459.
12. (e) Giannis, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178.
13. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonowski, J. A.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1998, 98, 833.
14. Poppe, L.; Brown, G. S.; Philo, J. S.; Nikrad, P. V.; Shah, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1727.
15. Ascensio, J. L.; Canada, J.; Martin-Pastor, M.; Espinosa, J. F.; Jimenez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10862.
16. Poveda, A.; Ascensio, J. L.; Espinosa, J. F.; Martin-Pastor, M.; Canada, J.; Jimenez-Barbero, J.; J. Mol. Graphics 1997, 15, 9.
17. Miller, K. E.; Mukhopadhyay, C.; Cagas, P.; Bush, C. A. Biochemistry 1992, 31, 6703.
18. Ferez, S.; Mouhous-Riou, N.; Nifant'ev, N. E.; Tsvetkov, Y. E.; Bachet, B.; Imberty, A. Glycobiology 1996, 6, 537.
19. Kojima, N.; Fenderson, B. A.; Stroud, M. R.; Goldberg, R. I.; Habermann, R.; Toyokuni, T.; Hakomori, S. Glycoconjugate J. 1994, 11 238.
20. Barrows, S. E.; Dulles, F. J.; Cramer, C. J.; French, A. D.; Truhlar, D. G. Carbohyd. Res. 1995, 276, 219.
21. Csonka, G. I.; Éliás, K.; Csizmadia, I. G. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 49.
22. Barrows, S. E.; Strorer, J. W.; Cramer, C. J.; French, A. D.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1111.
23. Csonka, G. I.; Elias, K.; Kolossvdry, I.; Sosa, C. P.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1219.
24. Csonka, G. I.; Kolossvdry, L; Császár, P.; Éliás, K.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1997, 395-396, 29.
25. Csonka, G. I.; Elias, K.; Csizmadia, I. G. J. Comput. Chem. 1997, 18, 330.
26. Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Chem. Phys. 1995, 99, 10705.
27. Damm, W.; Frontera, A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955.
28. Reilig, S.; Schlenkrich, M.; Brinkmanmn, J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 450.
29. Senderowitz, H.; Parish, C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2078.
30. Kneisler, J. R.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1996, 17, 757.
31. Still, W. C. MacroModel 4.5, Columbia University, New York; http://www.columbia.edu/cu/chemistry/mmod/mmod.html.
32. (a) Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127.
33. (b) Different versions are available from Quantum Chemistry Program Exchange, University of Indiana, Bloomington, IN 47405, http://ccl.osc.edu/ccl/qcpe/ QCPE/catalog.html.
34. Gundertofte, K.; Liljefors, T.; Norrby, P.-O.; Pettersson, I. J. Comput. Chem. 1996, 17, 429.
35. Goodman, J. M.: Still, W. C. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1110.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, Revision B, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
37. (a) French, A. D.; Rowland, R. S.; Allinger, N. L. In Computer Modeling of Carbohydrate Molecules; French, A. D., Brady, J. W. Eds.; ACS Symposium Series 430; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; p 120.
38. (b) Tran, V.; Brady, J. W. In Computer Modeling of Carbohydrate Molecules; French, A. D., Brady, J. W. Eds.; ACS Symposium Series 430; American Chemical Society: Washington, DC, 1990; p 213.
39. Cramer, C. J.; Truhlar, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5745.
40. Polavarapu, P. L.; Ewig, C. S. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1255.
41. Imberty, A.; Micros, E.; Koca, J.; Mollicone, R.; Oriol, R.; Perez, S. Glycoconjugate J. 1995, 12, 331.
42. Imberty, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 617, and references therein.