Distance dependence of photoinduced electron transfer in metalloporphyrin dimers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 49, 1999, Pages 10540-10552

  Portela, Carmita F ^a,b   Brunckova, Jarmila ^a   Richards, Joseph L ^a,d   Schöllhorn, Bernd ^a,e   Iamamoto, Yassuko ^c   Magde, Douglas ^a   Traylor, Teddy G ^a   Perrin, Charles L ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO   (Brazil)

^c UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^d and Mass Communication   (United States)

^e ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001025782     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp991766s     Document Type: Article

References (87)

1. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
2. Sutin, N. In Electron Transfer in Inorganic, Organic, and Biological Systems; Bolton, J. R., Mataga, N., McLendon, G., Eds.; Advances in Chemistry Series 228; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; Chapter 3, p 25.
3. Miller, J. R. In Electron Transfer in Inorganic, Organic, and Biological Systems; Bolton, J. R., Mataga, N., McLendon, G., Eds.; Advances in Chemistry Series 228; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; Chapter 17, p 265.
4. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537.
5. Langen, R.; Chang, I. J.; Germanas, J. P.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1995, 268, 1733.
6. Onuchic, J. N.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6771.
7. Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 258, 1740.
8. Onuchic, J. N.; Beratan, D. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 349-377.
9. Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4321.
10. Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Betts, J. N.; Bowler, B. E.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7915.
11. Skourtis, S. S.; Regan, J. J.; Onuchic, J. N. J. Phys. Chem. 1994, 95, 3379.
12. Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 201.
13. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 215.
14. Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 222.
15. (a) Joran, A. D.; Leland, B. A.; Felker, P. M.; Zewail, A. H.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. Nature 1987, 327, 508.
16. (b) Joran, A. D.; Leland, B. A.; Geller, G. G.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 6090.
17. Leland, B. A.; Joran, A. D.; Felker, P. M.; Hopfield, J. J.; Zewail, A. H.; Dervan, P. B. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5571.
18. Khundkar, L. R.; Perry, J. W.; Hanson, J. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9700.
19. McLendon, G. Ace. Chem. Res. 1988, 27, 160.
20. Meyer, T. J. Ace. Chem. Res. 1989, 22, 163.
21. Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35.
22. Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 759, 103.
23. Macpherson, A. N.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202.
24. Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer, Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1988; Chapter 6.2, Part A.
25. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photochemistry; Ellis Horwood: New York, 1991; pp 110-121 and references therein.
26. Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
27. Bowler, B. E.; Raphael, A. L.; Gray, H. B. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 259.
28. Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369.
29. Mayo, S. L.; Ellis, W. R., Jr.; Crutchley, R. J.; Gray, H. B. Science 1986, 233, 948.
30. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
31. Sakala, Y.; Tsue, H.; O'Neil, M. P.; Wiederrecht, G. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6904.
32. Osuka, A.; et al. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2807.
33. Osuka, A.; Maruyama, K. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511.
34. Chambron, J. C.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7419.
35. Kurreck, H.; Huber, M. Augew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
36. Wynne, K.; Lecours, S. M.; Galli, C.; Therien, M. J.; Hochslrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3749.
37. Staab, H. A.; Hauck, R.; Popp, B. Eur. J. Org. Chem. 1998, 631.
38. Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamakazi, I.; Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958.
39. Osuka, A.; Tanabe, N.; Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177.
40. Berg, A.; Rachamim, M.; Galili, T.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8791.
41. (a) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227.
42. (b) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4325.
43. Heiler, D.; McLendon, G.; Rogalskyj, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 604.
44. Bolton, J. R.; et al. In Electron Transfer in Inorganic, Organic, and Biological Systems; Bollon, J. R., Malaga, N., McLendon, G., Eds.; Advances in Chemistry Series 228; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; Chapter 7, p 118.
45. Newton, M. D. Chem. Rev. 1991, 91, 767.
46. Sessler, J.; Johnson, M.; Liu, T.; Creager, S. J. J. Am. Soc. Chem. 1988, 110, 3659.
47. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 9310.
48. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Lin, T.-Y. Tetrahedron 1989, 45, 4767.
49. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Johnson, M. R.; Friesner, R. A.; Holten, D.; Sessler, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1652.
50. de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien. M. J. Science 1995, 269, 1409.
51. Battioni, P.; Brigaud, O.; Desvaux, H.; Traylor, T. G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2893.
52. Schmidt, J. A.; Liu, J. Y.; Bolton, J. R.; Archer, M. D.; Gadzekpo, V. P. Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1989, 85, 1027.
53. Magde, D.; Campbell, B. F. SPIE 1989, 1054, 61.
54. Assis, M. D.; Smith, J. R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2221.
55. Magde, D.; Portela, C. F.; Richards, J. L.; Schöllhom, B.; Traylor, T. G. 2nd European Bioinorganic Conference on Metal Ions in Biological Systems (EUROBIC II), Florence, Italy, 1994; Abstract 288.
56. Smith, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 1936.
57. (a) Della, E. W.; Tsanaktsidis, J. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1705.
58. (b) Adcock, W.; et al. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 353.
59. Davis, M.; Parnell, E. W.; Rosenbaum, J. J. Chem. Soc. C 1967, 1045.
60. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F. R.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266.
61. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941.
62. Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 5388.
63. Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 164.
64. Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3177.
65. Fillers, J. P.; Ravichandran, K. G.; Abdalmuhdi, I.; Tulinsky, A.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 417.
66. Collman, J. P.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9869.
67. Guilard, R.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9877.
68. Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7355.
69. Osuka, A.; Kobayashi, F.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Lett. 1993, 161.
70. Osuka, A.; Liu, B.-L.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3582.
71. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. S.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 523, 827.
72. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 829.
73. van der Made, A. W.; Hoppenbromver, E. J. H.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 15.
74. Longo, F. R.; Finareli, M. G.; Kim, J. B. J. Heterocycl. Chem. 1968, 6, 927.
75. Kobayashi, H. Adv. Biophys. 1975, 8, 191.
76. Ruzicka, L.; Goldberg, M. W. Helv. Chim. Acta 1936, 19, 99.
77. Scheldt, W. R.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1981, 81, 543.
78. Scheldt, W. R. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3A, p 463.
79. Collins, D. M.; Countryman, R.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2066.
80. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762.
81. Hopfield, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1974, 71, 3640.
82. Isied, S. S.; Vassilian, A.; Wishart, J. F.; Creutz, C.; Schwarz, H. A.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 635.
83. Wynne, K.; LeCours, S. M.; Galli, C.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3749.
84. Finckh, P.; Heitele, H.; Volk, M.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6584.
85. Zaleski, J. M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13206.
86. Berlman, I. B. Energy Transfer Parameters of Aromatic Compounds; Academic Press: New York, 1973; pp 27 and 28.
87. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. 1998, 102, 9426.