Hydrocarbon oxidation with iodosylbenzene catalysed by the sterically hindered iron(III) 5-(pentafluorophenyl)-10,15,20-tris(2,6-dichlorophenyl)porphyrin in homogeneous solution and covalently bound to silica

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 10, 1998, Pages 2221-2226

  Assis, Marilda Das Dores ^a   Lindsay Smith, John R ^b  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0346837915     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (41)

1. B. Meunier, Chem. Rev., 1992, 92, 1411.
2. (a) P. S. Traylor, D. Dolphin and T. G. Traylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 229;
3. (b) D. Ostovic and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6511.
4. J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 440; A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw and A. J. F. do N. Sobral, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1355; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 23; D. Dolphin, T. G. Traylor and L. Y. Xie, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 251.
5. J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 440; A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw and A. J. F. do N. Sobral, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1355; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 23; D. Dolphin, T. G. Traylor and L. Y. Xie, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 251.
6. J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 440; A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw and A. J. F. do N. Sobral, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1355; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 23; D. Dolphin, T. G. Traylor and L. Y. Xie, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 251.
7. J. F. Bartoli, O. Brigaud, P. Battioni and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 440; A. M. d'A. Rocha Gonsalves, R. A. W. Johnstone, M. M. Pereira, J. Shaw and A. J. F. do N. Sobral, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1355; J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. De Foor and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 23; D. Dolphin, T. G. Traylor and L. Y. Xie, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 251.
8. (a) D. R. Leanord and J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 1917 and 1991, 25;
9. (b) P. R. Cooke and J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1913;
10. (c) C. Gilmartin and J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 243.
11. P. Battioni, J. F. Bartoli, D. Mansuy, Y. S. Byun and T. G. Traylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1051.
12. J. S. Lindsey and R. W. Wagner, J. Org. Chem., 1989, 54, 828; J. S. Lindsey, S. Prathapan, T. E. Johnson and R. W. Wagner, Tetrahedron, 1994, 50, 8941.
13. J. S. Lindsey and R. W. Wagner, J. Org. Chem., 1989, 54, 828; J. S. Lindsey, S. Prathapan, T. E. Johnson and R. W. Wagner, Tetrahedron, 1994, 50, 8941.
14. J. T. Groves and T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6243.
15. M. A. Martinez-Lorente, P. Battioni, W. Kleemis, J. F. Bartoli and D. Mansuy, J. Mol. Catal. A: Chem., 1996, 113. 343; J. R. Lindsay Smith and B. R. Sorrell unpublished results.
16. M. A. Martinez-Lorente, P. Battioni, W. Kleemis, J. F. Bartoli and D. Mansuy, J. Mol. Catal. A: Chem., 1996, 113. 343; J. R. Lindsay Smith and B. R. Sorrell unpublished results.
17. J. R. Lindsay Smith, in Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, ed. R. A. Sheldon, Marcel Dekker, New York, 1994, ch. 11.
18. T. Wijesekera, D. Dupre, M. S. R. Cader and D. Dolphin, Bull. Soc. Chim. Fr., 1996, 133, 765; M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupre, D. R. Hill, E. C. Lee and T. P. Wijesekera, Synthesis, 1996, 1320.
19. T. Wijesekera, D. Dupre, M. S. R. Cader and D. Dolphin, Bull. Soc. Chim. Fr., 1996, 133, 765; M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupre, D. R. Hill, E. C. Lee and T. P. Wijesekera, Synthesis, 1996, 1320.
20. E. R. Birnbaum, J. A. Hodge, M. W. Grinstaff, W. P. Schaefer, L. Henling, J. A. Labinger, J. E. Bercaw and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 3625.
21. K. M. Kadish, in Iron Porphyrins, Part 2, ed. A. B. P. Lever and H. B. Gray, Addison-Wesley, Reading, MA, 1983, p. 161; K. Hatano, M. K. Safo, F. A. Walker and W. R. Scheidt, Inorg. Chem., 1991, 30, 1643.
22. K. M. Kadish, in Iron Porphyrins, Part 2, ed. A. B. P. Lever and H. B. Gray, Addison-Wesley, Reading, MA, 1983, p. 161; K. Hatano, M. K. Safo, F. A. Walker and W. R. Scheidt, Inorg. Chem., 1991, 30, 1643.
23. Y. Iamamoto, K. J. Ciuffi, H. C. Sacco, C. M. C. Prado, M. Moraes and O. R. Nascimento, J. Mol. Catal., 1994, 88, 167: P. R. Cooke, C. Gilmartin, G. W. Gray and J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1573.
24. Y. Iamamoto, K. J. Ciuffi, H. C. Sacco, C. M. C. Prado, M. Moraes and O. R. Nascimento, J. Mol. Catal., 1994, 88, 167: P. R. Cooke, C. Gilmartin, G. W. Gray and J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1573.
25. J. Subramanian, in Porphyrins and metalloporphyrins, ed. K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975, ch. 13; M. D. Assis, O. A. Serra, Y. Iamamoto and O. R. Nascimento, Inorg. Chim. Acta, 1991, 187, 107.
26. J. Subramanian, in Porphyrins and metalloporphyrins, ed. K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975, ch. 13; M. D. Assis, O. A. Serra, Y. Iamamoto and O. R. Nascimento, Inorg. Chim. Acta, 1991, 187, 107.
27. J. T. Groves and T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5786; K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 699; D. Ostovic and T. C. Bruice, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 314.
28. J. T. Groves and T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5786; K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 699; D. Ostovic and T. C. Bruice, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 314.
29. J. T. Groves and T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5786; K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 699; D. Ostovic and T. C. Bruice, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 314.
30. E. Rose, M. Soleilhavoup, L. Christ-Tommasino, G. Moreau, J. P. Collman, M. Quelquejeu and A. Straumanis, J. Org. Chem., 1998, 63, 2042.
31. D. R. Paulson, R. Ullman, R. S. Sloane and G. L. Closs, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 186.
32. E. Baciocchi, F. d'Acunzo, C. Galli and M. Ioela, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 429.
33. M. Fontecave and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 879; Y. Yang, F. Diederich and J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7195.
34. M. Fontecave and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 879; Y. Yang, F. Diederich and J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7195.
35. S. Campestrini and B. Meunier, Inorg. Chem., 1992, 31, 1999.
36. H. Saltzmann and J. G. Sharefkin, Org. Synth., 1963, 43, 60.
37. H. Lucas and E. R. Kennedy, J. Org. Chem., 1955, 3, 484.
38. K. G. Allum, R. D. Hancock, I. V. Howell, S. McKenzie, R. C. Pitkethly and P. J. Robinson, J. Organomet. Chem., 1975, 87, 203.
39. O. Leal, D. L. Anderson, R. C. Bowman, F. Basolo and R. L. Burwell, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 5125.
40. D. R. Leanord, D.Phil. Thesis, University of York, 1990.
41. K. M. Kadish, C. Araullo-McAdams, B. C. Han and M. M. Franzen, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8364.