Structural investigation of 5-hydrazono-5,6,7,8-tetrahydro-2h-1-benzopyran-2-ones and 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2,5(1H)-diones†

Journal of Chemical Information and Computer Sciences

Volumn 37, Issue 3, 1997, Pages 489-494

  Golic Grdadolnik S ^a   Trebse P ^b   Kocevar M ^b   Solmajer, T ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

^b UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001007975     PISSN: 00952338     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ci9601269     Document Type: Article

References (33)

1. (a) Hepworth, J. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 3. p 737.
2. (b) Ellis, G. P. In ref 1a, Vol. 3, p 647.
3. (a) Thaisrivongs, S.; Watenpaugh, K. D.; Howe, W. J.; Tomich, P. K.; Dolak, L. A.; Chong, K.-T.; Tomich, C.-S. C.; Tomasselli, A. G.; Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; Mulichak, A. M.; Janakiraman, M. N.; Moon, J. B.; Lynn, J. C.; Horng, M.-M.; Hinshaw, R. R.; Curry, K. A.; Rothrock, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3624.
4. (b) Prasad, J. V. N. V.; Lunney, E. A.; Ferguson, D.; Tummino, P. J.; Rubin, J. R.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Guttendorf, R. J.; Domagala, J. M.; Suvorov, L. I.; Gulnik, S. V.; Topol, I. A.; Bhat, T. N.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11070.
5. (c) Drlica, K.; Franco, R. J. Biochemistry 1988, 27, 1253.
6. (d) Shen, L. L.; Mitscher, L. A.; Sharma, P. N.; O'Donnell, T. J.; Chu, D. W. T.; Cooper, C. S.; Rosen, T.; Pernet, A. G. Biochemistry 1989, 28, 3886.
7. (e) Lewis, R. J.; Singh, O. M. P.; Smith, C. V.; Skarzynski, T.; Maxwell, A.; Wonacott, A. J.; Wigley, D. B. EMBO J. 1996, 15, 1412.
8. (f) Pochet, L.; Doucet, C.; Schynts, M.; Thierry, N.; Boggetto, N.; Pirotte, B.; Jiang, K. Y.; Masereel, B.; de Tullio, P.; Delarge, J.; Reboud-Ravaux, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2579.
9. (g) Mosti, L.; Menozzi, G.; Schenone, P.; D'Amico, M.; Falciani, M.; Rossi, F. Farmaco 1994, 49, 45.
10. (a) Oehldrich, J.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 889.
11. (b) Chang, J. C; El-Sheikh, M.; Harmon, A.; Avasthi, K.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 4188.
12. (c) Kočevar, M.; Polanc, S.; Tišler, M.; Verček, B. Heterocycles 1990, 30, 227.
13. (d) Fink, D. M.; Bores, G. M.; Effland R. C., Huger, F. P.; Kurys, B. E., Rush, D. K.; Selk, D. E. J. Med Chem. 1995, 38, 3645.
14. (e) Trebše, P.; Polanc, S.; Kočevar, M.; Solmajer, T. Heterocycles 1996, 43, 809.
15. Kočevar, M.; Polanc, S.; Tišler, M.; Verček, B. Synth. Commun. 1989, 19, 1713.
16. Stanovnik, B.; Tišler, M. Tetrahedron 1967, 23, 387.
17. Trebše, P.; Polanc, S.; Kočevar, M.; Solmajer, T.; Golič Grdadolnik, S. Tetrahedron 1997, 53, 1383.
18. (a) Trost, B. M.; Parquette, J. R.; Marquart, A. L. J. Org. Chem. 1995, 117, 3284.
19. (b) Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
20. Kessler, H.; Griesinger, C.; Kerssebaum, R.; Wagner, K.; Ernst, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 607-609.
21. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811-813.
22. Bax, A.; Davies, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 63, 207-213.
23. SPARTAN, Version 4.0; Wavefunction, Inc.: Von Karman, 210, Irvine, CA 92715 U.S.A.
24. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
25. Leban, I.; Kočevar, M.; Verček, B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 343.
26. (a) Krueger, P. J. In The Chemistry of the Hydrazo, Azo and Azoxy Groups; Patai, S., Ed.; Interscience: London, 1975; p 153.
27. (b) Karabatsos, G. J.; Taller, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3624.
28. Ernst, R. R.; Bodenhausen, G.; Wokaun, A. Principles of Nuclear Magnetic Resonance in One and Two Dimensions; Clarendon Press: Oxford, 1986.
29. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; J. Wiley: New York, 1994; p 726 and references cited therein.
30. Anet, F. A. L. In Conformational Analysis of Cyclohexenes, Cyclohexadienes and Realted Hydroaromatic Compounds; Rabideau, P. W., Ed.; VCH: New York, 1989; p 1.
31. Auf der Heyde, W.; Luettke, W. Chem. Ber. 1978, 111, 2384.
32. Nicklaus, M. C.; Wang, S.; Driscoll, J. S.; Milne, G. W. A. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 411-428.
33. Wang, S.; Milne, G. W. A.; Yan, X.; Posey, I. J.; Nicklaus, M. C.; Graham, L.; Rice, W. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 2047-2054.