Asymmetric syn-Dihydroxylation of β-Substituted (2R)-N-(α,β-Enoyl)bornane-10,2-sultams

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 7, 1998, Pages 1264-1277

  Raczko, Jerzy ^a   Achmatowicz, Michael ^a,b   Jezewski, Artur ^a   Chapuis, Christian ^a,c   Urbañczyk Lipkowska, Zofia ^a   Jurczak, Janusz ^a,b  

^a POLISH ACADEMY OF SCIENCES   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^c Analysis and Perception Department   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000939913     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810537     Document Type: Article

References (98)

1. G. Poli, C. Scolastico, in 'Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry', Eds. G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, and E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 1995, Vol. E 21e, Chapt. 4.4, p. 4547.
2. J. K. Cha, J. W. Christ, Y. Kishi, Tetrahedron 1984, 40, 2247; H. Becker, M. A. Soler, K. B. Sharpless, ibid. 1995, 51, 1345; B. B. Lohray, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1317; R. A. Johnson, K. B. Sharpless, in 'Catalytic Asymmetric Synthesis', Ed. I. Ojima, VCH Publishers, New York, 1993, Chapt. 4.4, p. 227; J. K. Cha, N.-S. Kim, Chem. Rev. 1995, 95, 1761.
3. J. K. Cha, J. W. Christ, Y. Kishi, Tetrahedron 1984, 40, 2247; H. Becker, M. A. Soler, K. B. Sharpless, ibid. 1995, 51, 1345; B. B. Lohray, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1317; R. A. Johnson, K. B. Sharpless, in 'Catalytic Asymmetric Synthesis', Ed. I. Ojima, VCH Publishers, New York, 1993, Chapt. 4.4, p. 227; J. K. Cha, N.-S. Kim, Chem. Rev. 1995, 95, 1761.
4. J. K. Cha, J. W. Christ, Y. Kishi, Tetrahedron 1984, 40, 2247; H. Becker, M. A. Soler, K. B. Sharpless, ibid. 1995, 51, 1345; B. B. Lohray, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1317; R. A. Johnson, K. B. Sharpless, in 'Catalytic Asymmetric Synthesis', Ed. I. Ojima, VCH Publishers, New York, 1993, Chapt. 4.4, p. 227; J. K. Cha, N.-S. Kim, Chem. Rev. 1995, 95, 1761.
5. J. K. Cha, J. W. Christ, Y. Kishi, Tetrahedron 1984, 40, 2247; H. Becker, M. A. Soler, K. B. Sharpless, ibid. 1995, 51, 1345; B. B. Lohray, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1317; R. A. Johnson, K. B. Sharpless, in 'Catalytic Asymmetric Synthesis', Ed. I. Ojima, VCH Publishers, New York, 1993, Chapt. 4.4, p. 227; J. K. Cha, N.-S. Kim, Chem. Rev. 1995, 95, 1761.
6. J. K. Cha, J. W. Christ, Y. Kishi, Tetrahedron 1984, 40, 2247; H. Becker, M. A. Soler, K. B. Sharpless, ibid. 1995, 51, 1345; B. B. Lohray, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1317; R. A. Johnson, K. B. Sharpless, in 'Catalytic Asymmetric Synthesis', Ed. I. Ojima, VCH Publishers, New York, 1993, Chapt. 4.4, p. 227; J. K. Cha, N.-S. Kim, Chem. Rev. 1995, 95, 1761.
7. D. M. Walba, C. A. Przybyla, C. B. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5624.
8. P. J. Kocienski, R. C. D. Brown, A. Pommier, M. Procter, B. Schmidt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 9.
9. E. N. Jacobsen, I. Marco, W. S. Mungall, G. Schröder, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968; H. C. Kolb, M. S. VanNieuvenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483; L. Ahrgren, L. Sutin, Org. Proc. Res. Dev.1997, 1, 425.
10. E. N. Jacobsen, I. Marco, W. S. Mungall, G. Schröder, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968; H. C. Kolb, M. S. VanNieuvenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483; L. Ahrgren, L. Sutin, Org. Proc. Res. Dev.1997, 1, 425.
11. E. N. Jacobsen, I. Marco, W. S. Mungall, G. Schröder, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968; H. C. Kolb, M. S. VanNieuvenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483; L. Ahrgren, L. Sutin, Org. Proc. Res. Dev.1997, 1, 425.
12. a) I. Dyong, R. Wiemann, Chem. Ber. 1980, 113, 1592;
13. b) L. Colombo, C. Gennari, G. Poli, C. Scolastico, Tetrahedron Lett.1985, 26, 5459;
14. c) S. Hatakeyama, Y. Matsui, M. Suzuki, K. Sakurai, S. Takano, ibid. 1985, 26, 6485;
15. d) R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, L. Raimondi, S. Stefanelli, ibid.1987, 25, 3139;
16. e) W. Oppolzer, J.-P. Barras, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1666;
17. f) J. B. Rodriguez, S. P. Markey, H. Ziffer, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 101;
18. h) B. Sundermann, H. D. Scharf, ibid.1996, 7, 1995.
19. K. A. Jörgensen, B. Schiött, Chem. Rev.1990, 90, 1483.
20. a) T. Bauer, C. Chapuis, J. Kozak, J. Jurczak, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 482;
21. b) T. Bauer, J. Kozak, C. Chapuis, J. Jurczak, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1990, 1178;
22. c) T. Bauer, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 981;
23. d) T. Bauer, C. Chapuis, A. Jezewski, J. Kozak, J. Jurczak, ibid.1996, 7, 1391;
24. e) T. Bauer, A. Jezewski, J. Kozak, J. Jurczak, ibid.1996, 7, 1405;
25. f) J. Jurczak, A. Jezewski, ibid.1996, 7, 1413;
26. g) T. Bauer, A. Jezewski, C. Chapuis, J. Jurczak, ibid.1996, 7, 1385.
27. W. Oppolzer, C. Chapuis, G. Bernardinelli, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1397.
28. H. C. Kolb, P. G. Andersson, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, K. S. Jeong, H. L. Kwong, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12226; T. Göbel, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1993, 105, 1417; ibid., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1329.
29. H. C. Kolb, P. G. Andersson, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, K. S. Jeong, H. L. Kwong, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12226; T. Göbel, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1993, 105, 1417; ibid., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1329.
30. H. C. Kolb, P. G. Andersson, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, K. S. Jeong, H. L. Kwong, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12226; T. Göbel, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1993, 105, 1417; ibid., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1329.
31. P. O. Norrby, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470; Organometallics 1994, 13, 344.
32. P. O. Norrby, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470; Organometallics 1994, 13, 344.
33. K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3120; S. G. Hentges, K. B. Sharpless, ibid.1980, 102, 4263; E. N. Jacobsen, I. Marko, W. S. Mungall, ibid. 1988, 110, 1968; H. C. Kolb, M. van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
34. K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3120; S. G. Hentges, K. B. Sharpless, ibid.1980, 102, 4263; E. N. Jacobsen, I. Marko, W. S. Mungall, ibid. 1988, 110, 1968; H. C. Kolb, M. van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
35. K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3120; S. G. Hentges, K. B. Sharpless, ibid.1980, 102, 4263; E. N. Jacobsen, I. Marko, W. S. Mungall, ibid. 1988, 110, 1968; H. C. Kolb, M. van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
36. K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3120; S. G. Hentges, K. B. Sharpless, ibid.1980, 102, 4263; E. N. Jacobsen, I. Marko, W. S. Mungall, ibid. 1988, 110, 1968; H. C. Kolb, M. van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
37. R. M. Pearlstein, K. B. Blackburn, W. M. Davis, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1990, 102, 710; ibid., Int. Ed. Engl.1990, 29, 639; P. O. Norrby, H. Becker, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 35.
38. R. M. Pearlstein, K. B. Blackburn, W. M. Davis, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1990, 102, 710; ibid., Int. Ed. Engl.1990, 29, 639; P. O. Norrby, H. Becker, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 35.
39. R. M. Pearlstein, K. B. Blackburn, W. M. Davis, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1990, 102, 710; ibid., Int. Ed. Engl.1990, 29, 639; P. O. Norrby, H. Becker, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 35.
40. E. J. Corey, P. D. Jardine, S. Virgil, P. W. Yuen, R. D. Connell, J. Am. Chem. Soc.1989, 111, 9243; E. J. Corey, M. C. Noe, S. Sarshar, ibid. 1993, 115, 3828; E. J. Corey, G. I. Lotto, Tetrahedron Lett.1990, 31, 2665.
41. E. J. Corey, P. D. Jardine, S. Virgil, P. W. Yuen, R. D. Connell, J. Am. Chem. Soc.1989, 111, 9243; E. J. Corey, M. C. Noe, S. Sarshar, ibid. 1993, 115, 3828; E. J. Corey, G. I. Lotto, Tetrahedron Lett.1990, 31, 2665.
42. E. J. Corey, P. D. Jardine, S. Virgil, P. W. Yuen, R. D. Connell, J. Am. Chem. Soc.1989, 111, 9243; E. J. Corey, M. C. Noe, S. Sarshar, ibid. 1993, 115, 3828; E. J. Corey, G. I. Lotto, Tetrahedron Lett.1990, 31, 2665.
43. E. J. Corey, S. Sarshar, M. D. Azimiorara, R. C. Newbold, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc.1996, 118, 7851.
44. K. A. Jörgensen, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1867; A. Veldkamp, G. Frenking, ibid. 1994, 116, 4937; Y. D. Wu, Y. Wang, K. N. Houk, J. Org. Chem.1992, 57, 1362.
45. K. A. Jörgensen, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1867; A. Veldkamp, G. Frenking, ibid. 1994, 116, 4937; Y. D. Wu, Y. Wang, K. N. Houk, J. Org. Chem.1992, 57, 1362.
46. K. A. Jörgensen, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1867; A. Veldkamp, G. Frenking, ibid. 1994, 116, 4937; Y. D. Wu, Y. Wang, K. N. Houk, J. Org. Chem.1992, 57, 1362.
47. C. Chapuis, J. Y. de Saint-Laumer, M. Marty, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 146; G. Bernardinelli, C. Chapuis, A. J. Kingma, M. Wills, ibid. 1997, 80, 1607.
48. C. Chapuis, J. Y. de Saint-Laumer, M. Marty, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 146; G. Bernardinelli, C. Chapuis, A. J. Kingma, M. Wills, ibid. 1997, 80, 1607.
49. a) M. R. Mish, F. M. Guerra, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8379;
50. b) J. Vallgärda, U. Appelberg, I. Csöregh, U. Hacksell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 461.
51. M. Dymicky, Org. Prep. Proced. Int. 1983, 15, 233; E. Butkus, B. Bielinyte-Williams, Collect. Czech. Chem. Commun.1995, 60, 1343.
52. M. Dymicky, Org. Prep. Proced. Int. 1983, 15, 233; E. Butkus, B. Bielinyte-Williams, Collect. Czech. Chem. Commun.1995, 60, 1343.
53. M. Schröder, Chem. Rev.1980, 80, 187.
54. E. A. Mash, K. A. Nelson, S. van Deusen, S. B. Hemperly, Org. Synth. 1990, 68, 92; M. Carmack, C. J. Kelley, J. Org. Chem. 1968, 33, 2171.
55. E. A. Mash, K. A. Nelson, S. van Deusen, S. B. Hemperly, Org. Synth. 1990, 68, 92; M. Carmack, C. J. Kelley, J. Org. Chem. 1968, 33, 2171.
56. L. M. Tolbert, M. B. Ali, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2104; ibid.1982, 107, 1742; ibid. 1984, 106, 3806; ibid.1985, 107, 4589.
57. L. M. Tolbert, M. B. Ali, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2104; ibid.1982, 107, 1742; ibid. 1984, 106, 3806; ibid.1985, 107, 4589.
58. L. M. Tolbert, M. B. Ali, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2104; ibid.1982, 107, 1742; ibid. 1984, 106, 3806; ibid.1985, 107, 4589.
59. L. M. Tolbert, M. B. Ali, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2104; ibid.1982, 107, 1742; ibid. 1984, 106, 3806; ibid.1985, 107, 4589.
60. T. Bauer, C. Chapuis, A. Kucharska, P. Rzepecki, J. Jurczak, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 324.
61. T. K. M. Shing, E. K. W. Tam, V. W. F. Tai, I. H. F. Chung, Q. Jiang, Chem. - Eur. J. 1996, 2, 50.
62. W. Oppolzer, R. J. Mills, W. Pachinger, T. Stevenson, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1542.
63. W. Oppolzer, C. Chapuis, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4665; S. Takimoto, J. Inanaga, T. Katsuki, M. Yamagushi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2335.
64. W. Oppolzer, C. Chapuis, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4665; S. Takimoto, J. Inanaga, T. Katsuki, M. Yamagushi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2335.
65. R. S. Ward, A. Pelter, D. Goubet, M. C. Pritchard, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 469.
66. S. Hanessian, P. Meffre, M. Girard, S. Beaudoin, J. Y. Sancéau, Y. Bennani, J. Org. Chem. 1993, 58, 1991.
67. J. N. Denis, A. Correa, A. E. Greene, J. Org. Chem.1990, 55, 1957; B. R. Matthews, W. R. Jackson, H. A. Jacobs, K. G. Watson, Aust. J. Chem. 1990, 43, 1195.
68. J. N. Denis, A. Correa, A. E. Greene, J. Org. Chem.1990, 55, 1957; B. R. Matthews, W. R. Jackson, H. A. Jacobs, K. G. Watson, Aust. J. Chem. 1990, 43, 1195.
69. M. Gredley, to ICI Austr. Op. WO89/02428 (23.03.89) (CA: 1989: 111, 173782v).
70. A. V. R. Rao, S. P. Rao, M. N. Bhanu, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1992, 859.
71. A. M. P. Koskinen, E. K. Karvinen, J. P. Siirilä, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1994, 21; Z. Hu, P. W. Erhardt, Org. Proc. Res. Dev.1997, 1, 387; M. Sako, H. Suzuki, N. Yamamoto, K. Hirota, Y. Maki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 417.
72. A. M. P. Koskinen, E. K. Karvinen, J. P. Siirilä, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1994, 21; Z. Hu, P. W. Erhardt, Org. Proc. Res. Dev.1997, 1, 387; M. Sako, H. Suzuki, N. Yamamoto, K. Hirota, Y. Maki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 417.
73. A. M. P. Koskinen, E. K. Karvinen, J. P. Siirilä, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1994, 21; Z. Hu, P. W. Erhardt, Org. Proc. Res. Dev.1997, 1, 387; M. Sako, H. Suzuki, N. Yamamoto, K. Hirota, Y. Maki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 417.
74. J. J. P. Stewart, J. Comput.-Aided Mol. Design 1990, 4, 1.
75. J. C. Green, M. F. Guest, I. H. Hillier, S. A. Jerrett-Sprague, N. Kaltsoyannis, M. A. McDonald, K. H. Sze, Inorg. Chem. 1992, 31, 1588.
76. B. H. Kim, D. P. Curran, Tetrahedron 1993, 49, 293.
77. W. Oppolzer, Pure Appl. Chem.1990, 62, 1241.
78. T. Bauer, C. Chapuis, J. Kiegiel, J. W. Krajewski, K. Piechota, Z. Urbanczyk-Lipkowska, J. Jurczak, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1059.
79. W. H. Chan, A. W. M. Lee, L. S. Jiang, T. C. W. Mak, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2501.
80. W. Oppolzer, I. Rodriguez, J. Blagg, G. Bernardinelli, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 123.
81. A. Zerotic, X. Weng, C. K. Biggers, M. S. Biggers, M. L. Caspar, D. G. Davis, Tetrahedron Lett.1992, 33, 2637.
82. A. J. DelMonte, J. Haller, K. N. Houk, K. B. Sharpless, D. A. Singleton, T. Strassner, A. A. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907.
83. L. Mangatal, M. T. Adeline, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, Tetrahedron 1989, 45, 4177; D. G. I. Kingston, G. Samaranayake, C. A. Ivey, J. Nat. Prod.1990, 55, 1; E. Rowinsky, R. Donohower, J. Nat. Cancer Inst. 1991, 83, 1778; D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, P. Potier, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160; D. Lee, M.-J. Kim, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2163.
84. L. Mangatal, M. T. Adeline, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, Tetrahedron 1989, 45, 4177; D. G. I. Kingston, G. Samaranayake, C. A. Ivey, J. Nat. Prod.1990, 55, 1; E. Rowinsky, R. Donohower, J. Nat. Cancer Inst. 1991, 83, 1778; D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, P. Potier, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160; D. Lee, M.-J. Kim, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2163.
85. L. Mangatal, M. T. Adeline, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, Tetrahedron 1989, 45, 4177; D. G. I. Kingston, G. Samaranayake, C. A. Ivey, J. Nat. Prod.1990, 55, 1; E. Rowinsky, R. Donohower, J. Nat. Cancer Inst. 1991, 83, 1778; D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, P. Potier, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160; D. Lee, M.-J. Kim, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2163.
86. L. Mangatal, M. T. Adeline, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, Tetrahedron 1989, 45, 4177; D. G. I. Kingston, G. Samaranayake, C. A. Ivey, J. Nat. Prod.1990, 55, 1; E. Rowinsky, R. Donohower, J. Nat. Cancer Inst. 1991, 83, 1778; D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, P. Potier, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160; D. Lee, M.-J. Kim, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2163.
87. L. Mangatal, M. T. Adeline, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, Tetrahedron 1989, 45, 4177; D. G. I. Kingston, G. Samaranayake, C. A. Ivey, J. Nat. Prod.1990, 55, 1; E. Rowinsky, R. Donohower, J. Nat. Cancer Inst. 1991, 83, 1778; D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, P. Potier, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 160; D. Lee, M.-J. Kim, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2163.
88. K. G. Watson, Y. M. Fung, M. Gredley, G. J. Bird, W. R. Jackson, H. Gountzos, B. R. Matthews, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1990, 1018; B. R. Matthews, H. Gountzos, W. R. Jackson, K. G. Watson, Tetrahedron Lett.1989, 50, 5157.
89. K. G. Watson, Y. M. Fung, M. Gredley, G. J. Bird, W. R. Jackson, H. Gountzos, B. R. Matthews, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1990, 1018; B. R. Matthews, H. Gountzos, W. R. Jackson, K. G. Watson, Tetrahedron Lett.1989, 50, 5157.
90. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Tetrahedron 1992, 48, 10515.
91. A. V. Rama Rao, T. K. Chakraborty, K. Laxma Reddy, A. Srinivasa Rao, Tetrahedron Lett.1994, 35, 5043; A. V. Rama Rao, K. Laxma Reddy, A. Srinivasa Rao. ibid.1994, 35, 5047; B. Kaptein, T. J. G. M. van Dooren, W. H. Boesten, T. Sonke, A. L. L. Duchateau, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, Org. Proc. Res. Dev. 1998, 2, 10.
92. A. V. Rama Rao, T. K. Chakraborty, K. Laxma Reddy, A. Srinivasa Rao, Tetrahedron Lett.1994, 35, 5043; A. V. Rama Rao, K. Laxma Reddy, A. Srinivasa Rao. ibid.1994, 35, 5047; B. Kaptein, T. J. G. M. van Dooren, W. H. Boesten, T. Sonke, A. L. L. Duchateau, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, Org. Proc. Res. Dev. 1998, 2, 10.
93. A. V. Rama Rao, T. K. Chakraborty, K. Laxma Reddy, A. Srinivasa Rao, Tetrahedron Lett.1994, 35, 5043; A. V. Rama Rao, K. Laxma Reddy, A. Srinivasa Rao. ibid.1994, 35, 5047; B. Kaptein, T. J. G. M. van Dooren, W. H. Boesten, T. Sonke, A. L. L. Duchateau, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, Org. Proc. Res. Dev. 1998, 2, 10.
94. E. J. Rubin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1997, 109, 2751; ibid., Int. Ed. Engl.1997, 36, 2637.
95. E. J. Rubin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1997, 109, 2751; ibid., Int. Ed. Engl.1997, 36, 2637.
96. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2939.
97. G. M. Scheldrick, 'SHELX86, Program for the Solution of Crystal Structures', University of Göttingen, Germany, 1985.
98. G. M. Scheldrick, 'SHELX93, Program for the Refinement of Crystal Structures', University of Göttingen, Germany, 1993.