14. Origin of Diastereoselectivity in the Thermal [4+2] Cycloadditions of Dienophiles Derived from Oppolzer's Sultams: Steric vs. Stereoelectronic Influences

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 1, 1997, Pages 146-172

  Chapuis, Christian ^a   De Saint Laumer, Jean Yves ^a   Marty, Maurus ^a,b  

^a Analysis and Perception Department   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVE; ISOTHIAZOLE DERIVATIVE; POLYCYCLIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHIRALITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0031054368     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800115     Document Type: Article

References (122)

1. J. Jurczak, T. Bauer, C. Chapuis, 'Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis', Eds. G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer and E. Schaumann, Thieme Verlag, Stuttgart, 1995, Vol. E21c, p. 2735, 2905.
2. W. Oppolzer, Tetrahedron 1987, 43, 1969; Erratum, ibid. 1987, 43, 4057; O. Reiser, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1996 44, 612.
3. W. Oppolzer, Tetrahedron 1987, 43, 1969; Erratum, ibid. 1987, 43, 4057; O. Reiser, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1996 44, 612.
4. W. Oppolzer, Tetrahedron 1987, 43, 1969; Erratum, ibid. 1987, 43, 4057; O. Reiser, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1996 44, 612.
5. W. Oppolzer, C. Chapuis, G. Bernardinelli, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1397.
6. C. Chapuis, Ph.D. Thesis, Université de Genève, 1984, No. 2144, p.46, 51, 56.
7. a) W. Oppolzer, G. Poli, C. Starkemann, G. Bernardinelli, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3559;
8. b) W. Oppolzer, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1241.
9. U. Pindur, G. Lutz, G. Fischer, W. Massa, L. Schröder, D. Schollmeyer, Tetrahedron 1993, 49, 2863; U. Pindur, G. Lutz, W. Massa, L. Schröder, Heterocycles 1993, 36, 661.
10. U. Pindur, G. Lutz, G. Fischer, W. Massa, L. Schröder, D. Schollmeyer, Tetrahedron 1993, 49, 2863; U. Pindur, G. Lutz, W. Massa, L. Schröder, Heterocycles 1993, 36, 661.
11. V. Gouverneur, G. Dive, L. Ghosez, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1173.
12. W. Oppolzer, Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 876.
13. B. H. Kim, D. P. Curran, Tetrahedron 1993, 49, 293.
14. D. P. Curran, B. H. Kim, J. Daugherty, T. A. Heffner, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3555.
15. K. Iseki, S. Oishi, Y. Kobayashi, Chem. Lett. 1994, 1135.
16. Y. Makino, K. Iseki, K. Fujii, S. Oishi, T. Hirano, Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6527.
17. K. Müller, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1823; A. Kümin, E. Maverik, P. Seiler, N. Vanier, L. Damm, R. Hobi, J. Dunitz, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 63, 1158; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2105; A. I. Meyers, B. A. Lefker, K. T. Wanner, R. A. Aitken, J. Org. Chem. 1986, 51, 1936; D. Seebach, E. Juaristi, D. D. Miller, C. Schrickli, T. Weber, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237; W. Oppolzer, J.-P. Barras, ibid. 1987, 70, 1666; W. Oppolzer, G. Poli, ibid. 1987, 70, 2201.
18. K. Müller, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1823; A. Kümin, E. Maverik, P. Seiler, N. Vanier, L. Damm, R. Hobi, J. Dunitz, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 63, 1158; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2105; A. I. Meyers, B. A. Lefker, K. T. Wanner, R. A. Aitken, J. Org. Chem. 1986, 51, 1936; D. Seebach, E. Juaristi, D. D. Miller, C. Schrickli, T. Weber, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237; W. Oppolzer, J.-P. Barras, ibid. 1987, 70, 1666; W. Oppolzer, G. Poli, ibid. 1987, 70, 2201.
19. K. Müller, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1823; A. Kümin, E. Maverik, P. Seiler, N. Vanier, L. Damm, R. Hobi, J. Dunitz, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 63, 1158; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2105; A. I. Meyers, B. A. Lefker, K. T. Wanner, R. A. Aitken, J. Org. Chem. 1986, 51, 1936; D. Seebach, E. Juaristi, D. D. Miller, C. Schrickli, T. Weber, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237; W. Oppolzer, J.-P. Barras, ibid. 1987, 70, 1666; W. Oppolzer, G. Poli, ibid. 1987, 70, 2201.
20. K. Müller, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1823; A. Kümin, E. Maverik, P. Seiler, N. Vanier, L. Damm, R. Hobi, J. Dunitz, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 63, 1158; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2105; A. I. Meyers, B. A. Lefker, K. T. Wanner, R. A. Aitken, J. Org. Chem. 1986, 51, 1936; D. Seebach, E. Juaristi, D. D. Miller, C. Schrickli, T. Weber, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237; W. Oppolzer, J.-P. Barras, ibid. 1987, 70, 1666; W. Oppolzer, G. Poli, ibid. 1987, 70, 2201.
21. K. Müller, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1823; A. Kümin, E. Maverik, P. Seiler, N. Vanier, L. Damm, R. Hobi, J. Dunitz, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 63, 1158; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2105; A. I. Meyers, B. A. Lefker, K. T. Wanner, R. A. Aitken, J. Org. Chem. 1986, 51, 1936; D. Seebach, E. Juaristi, D. D. Miller, C. Schrickli, T. Weber, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237; W. Oppolzer, J.-P. Barras, ibid. 1987, 70, 1666; W. Oppolzer, G. Poli, ibid. 1987, 70, 2201.
22. K. Müller, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1823; A. Kümin, E. Maverik, P. Seiler, N. Vanier, L. Damm, R. Hobi, J. Dunitz, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 63, 1158; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2105; A. I. Meyers, B. A. Lefker, K. T. Wanner, R. A. Aitken, J. Org. Chem. 1986, 51, 1936; D. Seebach, E. Juaristi, D. D. Miller, C. Schrickli, T. Weber, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237; W. Oppolzer, J.-P. Barras, ibid. 1987, 70, 1666; W. Oppolzer, G. Poli, ibid. 1987, 70, 2201.
23. K. Müller, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1823; A. Kümin, E. Maverik, P. Seiler, N. Vanier, L. Damm, R. Hobi, J. Dunitz, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 63, 1158; P. Magnus, T. Gallagher, P. Brown, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2105; A. I. Meyers, B. A. Lefker, K. T. Wanner, R. A. Aitken, J. Org. Chem. 1986, 51, 1936; D. Seebach, E. Juaristi, D. D. Miller, C. Schrickli, T. Weber, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 237; W. Oppolzer, J.-P. Barras, ibid. 1987, 70, 1666; W. Oppolzer, G. Poli, ibid. 1987, 70, 2201.
24. C. Chapuis, R. Rzepecki, T. Bauer, J. Jurczak, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 145.
25. W. Oppolzer, B. M. Seletsky, G. Bernardinelli, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3509.
26. D. P. Curran, T. A. Heffner, J. Org. Chem. 1990, 55, 4585.
27. W. J. Tsai, Y. T. Lin, B.-J. Uang, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1195.
28. J. I. Seeman, Chem. Rev. 1983, 83, 83.
29. G. Klopman, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223.
30. L. Salem, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 543, 553.
31. M. Arbelot, A. Allouche, K. Purcell, M. Chanon, J. Org. Chem. 1995, 60, 2330.
32. I. Fleming, 'Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions', J. Wiley, New York, 1976.
33. B. Pascual-Teresa, J. Gonzalez, A. Asensio, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4347; K. N. Houk, J. Gonzalez, Y. Li, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81; L. F. Tietze, G. Schulz, Liebigs Ann. 1995, 1921; B. Stammen, U. Berlage, R. Kindermann, M. Kaiser, B. Günther, W. S. Scheldrick, P. Welzel, W. Roth, J. Org. Chem. 1992, 57, 6566; D. P. Curran, B. H. Kim, H. P. Piyasena, R. J. Loncharich, K. N. Houk, ibid. 1987, 52, 2137.
34. B. Pascual-Teresa, J. Gonzalez, A. Asensio, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4347; K. N. Houk, J. Gonzalez, Y. Li, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81; L. F. Tietze, G. Schulz, Liebigs Ann. 1995, 1921; B. Stammen, U. Berlage, R. Kindermann, M. Kaiser, B. Günther, W. S. Scheldrick, P. Welzel, W. Roth, J. Org. Chem. 1992, 57, 6566; D. P. Curran, B. H. Kim, H. P. Piyasena, R. J. Loncharich, K. N. Houk, ibid. 1987, 52, 2137.
35. B. Pascual-Teresa, J. Gonzalez, A. Asensio, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4347; K. N. Houk, J. Gonzalez, Y. Li, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81; L. F. Tietze, G. Schulz, Liebigs Ann. 1995, 1921; B. Stammen, U. Berlage, R. Kindermann, M. Kaiser, B. Günther, W. S. Scheldrick, P. Welzel, W. Roth, J. Org. Chem. 1992, 57, 6566; D. P. Curran, B. H. Kim, H. P. Piyasena, R. J. Loncharich, K. N. Houk, ibid. 1987, 52, 2137.
36. B. Pascual-Teresa, J. Gonzalez, A. Asensio, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4347; K. N. Houk, J. Gonzalez, Y. Li, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81; L. F. Tietze, G. Schulz, Liebigs Ann. 1995, 1921; B. Stammen, U. Berlage, R. Kindermann, M. Kaiser, B. Günther, W. S. Scheldrick, P. Welzel, W. Roth, J. Org. Chem. 1992, 57, 6566; D. P. Curran, B. H. Kim, H. P. Piyasena, R. J. Loncharich, K. N. Houk, ibid. 1987, 52, 2137.
37. B. Pascual-Teresa, J. Gonzalez, A. Asensio, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4347; K. N. Houk, J. Gonzalez, Y. Li, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81; L. F. Tietze, G. Schulz, Liebigs Ann. 1995, 1921; B. Stammen, U. Berlage, R. Kindermann, M. Kaiser, B. Günther, W. S. Scheldrick, P. Welzel, W. Roth, J. Org. Chem. 1992, 57, 6566; D. P. Curran, B. H. Kim, H. P. Piyasena, R. J. Loncharich, K. N. Houk, ibid. 1987, 52, 2137.
38. S. Fukuzumi, T. Okamoto, M. Fujita, J. Otera, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 393.
39. S. E. Denmark, N. G. Almstead, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3133.
40. D. K. Singh, J. B. Springer, P. A. Goodson, R. C. Corcoran, J. Org. Chem. 1996, 61, 1436; J. B. Springer, R. C. Corcoran, ibid. 1996, 61, 1443;
41. D. K. Singh, J. B. Springer, P. A. Goodson, R. C. Corcoran, J. Org. Chem. 1996, 61, 1436; J. B. Springer, R. C. Corcoran, ibid. 1996, 61, 1443;
42. R. C. Corcoran, J. Ma, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8973.
43. W. Oppolzer, I. Rodriguez, J. Blagg, G. Bernardinelli, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 123.
44. K. S. Kim, B. H. Kim, W. M. Park, S. J. Cho, B. J. Mhin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7472.
45. W. Oppolzer, presented at the 'First Anglo-Normand Organic Chemistry Colloqium', Rouen, France, May 1991.
46. L. M. Tolber, M. B. Ali, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4589; ibid. 1984, 106, 3806; ibid. 1982, 104, 1742; ibid. 1981, 103, 2104.
47. L. M. Tolber, M. B. Ali, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4589; ibid. 1984, 106, 3806; ibid. 1982, 104, 1742; ibid. 1981, 103, 2104.
48. L. M. Tolber, M. B. Ali, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4589; ibid. 1984, 106, 3806; ibid. 1982, 104, 1742; ibid. 1981, 103, 2104.
49. L. M. Tolber, M. B. Ali, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4589; ibid. 1984, 106, 3806; ibid. 1982, 104, 1742; ibid. 1981, 103, 2104.
50. T. Bauer, C. Chapuis, J. Kozak, J. Jurczak, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 482.
51. T. Bauer, C. Chapuis, A. Jezewski, J. Kozak, J. Jurczak, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1391.
52. J. Jurczak, Pol. J. Chem. 1979, 53, 2539; J. Jurczak, M. Tkacz, J. Org. Chem. 1979, 44, 3347.
53. J. Jurczak, Pol. J. Chem. 1979, 53, 2539; J. Jurczak, M. Tkacz, J. Org. Chem. 1979, 44, 3347.
54. a) T. Bauer, C. Chapuis, J. Kiegel, J. W. Krajewski, K. Piechota, Z. Urbanczyk-Lipkowska, J. Jurczak, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1059;
55. b) R. S. Ward, A. Pelter, D. Goubet, M. C. Pritchard, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 93;
56. ibid. 1995, 6, 469.
57. a) W. Oppolzer, M. Wills, M. J. Kelly, M. Signer, J. Blagg, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5015;
58. b) W. Oppolzer, A. J. Kingma, S. K. Pillai, ibid. 1991, 32, 4893.
59. a) G. Bernardinelli (Department of Organic Chemistry, University of Geneva, CH-1211 Geneva 4), private communication;
60. b) V. Martinez-Merino, I. Garcia, J. A. Mayoral, M. J. Gil, J. M. Zabalza, J. P. Fayet, M. C. Vertut, A. Carpy, A. Gonzalez, Tetrahedron 1996, 52, 8947.
61. G. M. Steinberg, J. Bolger, J. Org. Chem. 1956, 21, 660; R. E. Oesper, W. Broker, J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2606; A. Defoin, A. Brouillard-Poichet, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 103; J. B. Behr, A. Defoin, N. Mahmood, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1166.
62. G. M. Steinberg, J. Bolger, J. Org. Chem. 1956, 21, 660; R. E. Oesper, W. Broker, J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2606; A. Defoin, A. Brouillard-Poichet, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 103; J. B. Behr, A. Defoin, N. Mahmood, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1166.
63. G. M. Steinberg, J. Bolger, J. Org. Chem. 1956, 21, 660; R. E. Oesper, W. Broker, J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2606; A. Defoin, A. Brouillard-Poichet, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 103; J. B. Behr, A. Defoin, N. Mahmood, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1166.
64. G. M. Steinberg, J. Bolger, J. Org. Chem. 1956, 21, 660; R. E. Oesper, W. Broker, J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2606; A. Defoin, A. Brouillard-Poichet, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 103; J. B. Behr, A. Defoin, N. Mahmood, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1166.
65. a) D. Ranganathan, S. Ranganathan, C. B. Rao, K. Raman, Tetrahedron 1981, 37, 629;
66. b) S. F. Martin, M. Hartmann, J. A. Josey, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3583.
67. P. Deslongchamps, 'Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry', Ed. J. E. Baldwin, Pergamon Press, Oxford, 1983; A. J. Kirby, 'The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen', Vol. 15 of 'Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry', Springer Verlag, Berlin, 1983.
68. P. Deslongchamps, 'Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry', Ed. J. E. Baldwin, Pergamon Press, Oxford, 1983; A. J. Kirby, 'The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen', Vol. 15 of 'Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry', Springer Verlag, Berlin, 1983.
69. W. Oppolzer, M. Wills, C. Starkemann, G. Bernadinelli, Tetrahedron Lett. 1990, 29, 4117.
70. J. M. Coxon, K. N. Houk, R. T. Luibrand, J. Org, Chem. 1995, 60, 418.
71. A. S. Cieplak, B. D. Tait, C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447.
72. R. L. Halterman, B. A. Mc Carthy, M. A. Mc Evoy, J. Org. Chem. 1992, 57, 5585;
73. S. Mataka, J. Ma, T. Thiemann, J. M. Rudzinski, T. Sawada, M. Tashiro, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6105.
74. R. A. Poirier, C. C. Pye, J. D. Xidos, D. J. Burnell, J. Org. Chem. 1995, 60, 2328; L. C. Burry, J. N. Bridson, D. J. Burnell, ibid. 1995, 60, 5931; N. H. Werstiuk, J. Ma, Can. J. Chem. 1994, 72, 2493.
75. R. A. Poirier, C. C. Pye, J. D. Xidos, D. J. Burnell, J. Org. Chem. 1995, 60, 2328; L. C. Burry, J. N. Bridson, D. J. Burnell, ibid. 1995, 60, 5931; N. H. Werstiuk, J. Ma, Can. J. Chem. 1994, 72, 2493.
76. R. A. Poirier, C. C. Pye, J. D. Xidos, D. J. Burnell, J. Org. Chem. 1995, 60, 2328; L. C. Burry, J. N. Bridson, D. J. Burnell, ibid. 1995, 60, 5931; N. H. Werstiuk, J. Ma, Can. J. Chem. 1994, 72, 2493.
77. G. Mehta, S. Padma, S. H. Krishna Reddy, N. Nethadji, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 2049.
78. G. Mehta, F. A. Khan, W. Adcock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2189; Y. D. Wu, Y. Li, J. Na, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1993, 58, 4625; S. D. Kahn, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 663; S. D. Kahn, C. F. Pau, L. E. Overman, W. J. Hehre, ibid. 1986, 108, 7381.
79. G. Mehta, F. A. Khan, W. Adcock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2189; Y. D. Wu, Y. Li, J. Na, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1993, 58, 4625; S. D. Kahn, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 663; S. D. Kahn, C. F. Pau, L. E. Overman, W. J. Hehre, ibid. 1986, 108, 7381.
80. G. Mehta, F. A. Khan, W. Adcock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2189; Y. D. Wu, Y. Li, J. Na, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1993, 58, 4625; S. D. Kahn, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 663; S. D. Kahn, C. F. Pau, L. E. Overman, W. J. Hehre, ibid. 1986, 108, 7381.
81. G. Mehta, F. A. Khan, W. Adcock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2189; Y. D. Wu, Y. Li, J. Na, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1993, 58, 4625; S. D. Kahn, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 663; S. D. Kahn, C. F. Pau, L. E. Overman, W. J. Hehre, ibid. 1986, 108, 7381.
82. A. P. Marchand, U. R. Zope, A. Burritt, S. G. Bott, Tetrahedron 1995, 57, 9319; P.P.M.A. Dols, A. J. H. Klunder, B. Zwanenburg, ibid. 1994, 50, 8515.
83. A. P. Marchand, U. R. Zope, A. Burritt, S. G. Bott, Tetrahedron 1995, 57, 9319; P.P.M.A. Dols, A. J. H. Klunder, B. Zwanenburg, ibid. 1994, 50, 8515.
84. a) W. Oppolzer, C. Chapuis, G. Bernardinelli, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5885;
85. b) N. Shida, C. Kabuto, T. Niwa, T. Ebata, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1994, 59, 4068;
86. G. Riehs, E. Urban, H. Völlenkle, Tetrahedron 1996, 52, 8725;
87. J. F. P. Andrews, A. C. Regan, J. D. Wallis, D. C. Povey, Acta Crystallogr., Sect. C: Sect. Cryst. Struct. Commun. 1992, 48, 2196.
88. J. F. King, K. C. Khemeni, S. Skonieczny, N. C. Payne, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 415.
89. N. Harada, T. Soutome, S. Murai, H. Uda, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1755.
90. M. Charton, in 'The Chemistry of Alkenes', Ed. J. Zabicky, Interscience, New York, 1970, Vol. 2, p. 511.
91. W. Oppolzer, G. Poli, A. Kingma, C. Starkemann, G. Bernardinelli, Helv. Chim. Acta 1987, 73, 2201.
92. A. Eschenmoser, M. Dobler, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 218.
93. C. Chapuis, R. Brauchli, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1527.
94. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. G. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
95. J. L. Marco, N. Martin, A. Martinez-Grau, C. Seoave, A. Albert, F. H. Cano, Tetrahedron 1994, 50, 3509.
96. G. Bernardinelli, W. Oppolzer, D. Dupuis, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun, 1986, 42, 1460.
97. J. Vallgarda, U. Appelberg, I. Csoregh, U. Hacksell, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 401.
98. P. A. Zerotic, X. Weng, C. K. Biggers, M. S. Biggers, M. L. Caspar, D. G. Davis, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2637.
99. H. Hagiwara, T. Okamoto, N. Harada, H. Uda, Tetrahedron 1995, 51, 9891.
100. D. P. Curran, W. Shen, J. Zhang, T. A. Heffner, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6738.
101. G. Bernadinelli, W. Oppolzer, P. Schneider, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987, 43, 1000.
102. W. Oppolzer, J. De Brabander, E. Walther, G. Bernardinelli, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4413.
103. M. J. Wu, C. C. Wu, T. C. Tseng, L. N. Pridgen, J. Org. Chem. 1994, 59, 7188.
104. B. Klotz-Berendes, H. J. Schäfer, M. Grehl, R. Fröhlich, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 189.
105. W. X. Wu, A. T. Mc Phail, N. A. Porter, J. Org. Chem. 1994, 59, 1302.
106. P. A. Garner, W. Bin Ho, S. K. Grandhee, W. J. Youngs, V. O. Kennedy, J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
107. T. Bauer, A. Jezewski, C. Chapuis, J. Jurczak, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 5, 1385.
108. D. P. Curran, S. J. Geib, C. H. Lin, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 199.
109. J. T. Capron, B. D. Santarsiero, J. C. Vederas, J. Chem Soc., Chem. Commun. 1993, 1074.
110. B. H. Kim, J. Y. Lee, K. Kim, D. Whang, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 27.
111. W. Oppolzer, D. Dupuis, G. Poli, T. M. Raynham, G. Bernardinelli, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5885.
112. T. Bauer, K. Piechota, K. Kiegiel, J. Jurczak, unpublished results.
113. N. Harada, T. Soutone, T. Nehira, H. Uda, S. Oi, A. Okamura, S. Miyano, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7547.
114. R. Freund, C. Allagiannis, P. Schonholzer, K. Bernauer, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 615.
115. B. H. Kim, Y. J. Chung, G. Keum, J. Kim, K. Kim, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6811.
116. S. C. Mayer, A. J. Pfizenmayer, R. Cordova, W. R. Li, M. M. Joullié, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 519.
117. H. Josien, A. Martin, G. Chassaing, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6547.
118. H. Josien, G. Chassaing, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1351.
119. N. Harada, T. Hattori, T. Suzuki, A. Okamura, H. Ono, S. Miyano, H. Uda, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1789.
120. J. J. P. Stewart, J. Comput.-Aided Mol. Design 1990, 4, 1.
121. O. Piloty, H. Steinbock, Chem. Ber. 1902, 3101.
122. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.