Density functional study on the electronic structures of model peroxidase compounds I and II

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 47, 1997, Pages 11442-11451

  Kuramochi, Hiroshi ^a,b   Noodleman, Louis ^a   Case, David A ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b NIPPON KAYAKU CO LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDAZOLE DERIVATIVE; PEROXIDASE;

BINDING SITE; COMPUTER PROGRAM; ENERGY METABOLISM; ENZYME STRUCTURE; MATHEMATICAL COMPUTING; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; THEORY;

EID: 0031587459     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja970574c     Document Type: Review

References (98)

1. (a) Dunford, H. B.; Stillman, J. S. Coord. Chem. Rev. 1976, 19, 187.
2. (b) Dunford, H. B. Adv. Inorg. Biochem. 1982, 4, 41.
3. (c) Hewson, W. D.; Hager, L. P. The Porphyrins; Vol. 7, p 333.
4. Theorell, H.; Ehrenberg, A. Arh. Biochem. Biophys. 1952, 41, 442.
5. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884.
6. Moss, T. H.; Ehrenberg, A.; Bearden, A. J. Biochemistry 1969, 8, 4159.
7. Harami, T.; Maeda, Y.; Morita, Y.; Trautwein, A.; Gonser, U. J. Chem. Phys. 1977, 67, 1164.
8. Simonneaux, W. F.; Scholz, W. F.; Reed, C. A.; Lang, G. Biochim. Biophys. Acta 1982, 716, 1.
9. Boso, B.; Lang, G.; McMurry, T. J.; Groves, J. T. J. Chem. Phys. 1983, 79, 1122.
10. Schappacher, M.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3736.
11. Mandon, D.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Bill, E.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1992, 31, 4404.
12. Schulz, C. E.; Devaney, P. W.; Winkler, H.; DeBrunner, P. G.; Doan, N.; Chiang, R.; Rutter, R.; Harger, L. P. FEBS Lett. 1979, 103, 102.
13. Dolphin, D.; Forman, A.; Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 614.
14. DiNello, R. K.; Dolphin, D. J. Biol. Chem. 1981, 256, 6903.
15. Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641.
16. Roberts, J. E.; Hoffman, B. M.; Rutter, R.; Hager, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7654.
17. Roberts, J. E.; Hoffman, B. M.; Rutter, R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1981, 256, 2118.
18. Penner, J. E.; McMurry, T. J.; Renner, M.; Latos-Grazynski, L.; Eble, K. S.; Davis, I. M.; Balch, A. L.; Groves, J. T.; Dawson, J. H.; Hodgson, K. O. J. Biol. Chem. 1983, 258, 12761.
19. Penner, J. E.; Eble, K. S.; McMurry, T. J.; Renner, M.; Balch, A. L.; Groves, J. T.; Dawson, J. H.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7819.
20. Morishima, I.; Ogawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7125.
21. La Mar, G. N.; de Ropp, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 395.
22. La Mar, G. N.; de Ropp, J. S.; Latos-Grazynski, L.; Balch, A. L.; Johnson, R. B.; Smith, K. M.; Parish, D. W.; Cheng, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 782.
23. Thanabal, V.; La Mar, G. N.; de Ropp, J. S. Biochemistry 1988, 27, 5400.
24. Hashimoto, S.; Tatsuno, Y.; Kitagawa, T. Proc. Jpn. Acad. Ser. 1984, B60, 345.
25. Hashimoto, S.; Tatsuno, Y.; Kitagawa, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 2417.
26. Bajdor, K.; Nakamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3045.
27. Proniewicz, L. M.; Bajdor, K.; Nakamoto, K. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1760.
28. Schappacher, M.; Ghottard, G.; Weiss, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 2, 93.
29. Paeng, K. J.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7913.
30. Schappacher, M.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3736.
31. Hager, L. P.; Doubek, D. L.; Silverstein, R. M.; Hargis, J. H.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4364.
32. Loew, G. H.; Kert, C. J.; Hjelmeland, L. M.; Kirchner, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3534.
33. Hanson, L. K.; Chang, C. K.; Davis, M. S.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 663.
34. Loew, G. H.; Herman, Z. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6173.
35. Loew, G. H.; Axe, F. U.; Collins, J. R.; Du, P. Inorg. Chem. 1991, 30, 2291.
36. Du, P.; Axe, F. U.; Loew, G. H.; Canuto, S.; Zerner, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8614.
37. Strich, A.; Veillard, A. Theor. Chim. Acta 1981, 60, 379.
38. Strich, A.; Veillard, A. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 347.
39. (a) Yamamoto, S.; Teraoka, J.; Kashiwagi, H. J. Chem. Phys. 1988, 88, 303.
40. (b) Yamamoto, S.; Kashiwagi, H. Chem. Phys. Lett. 1988, 145, 111.
41. Sontum, S. F.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4013.
42. Ghosh, A.; Almlöf, J.; Que, L., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5576.
43. Collman, J. P.; Gagne, R. P.; Reed, C. A.; Robinson, W. T.; Rodley, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 71, 1326.
44. (a) Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41.
45. (b) Baerends, E. J.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 52.
46. (c) Baerends, E. J.; Ros, P. Chem. Phys. 1975, 8, 412.
47. (d) Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Ravenek, W. Inorg. Chem. 1990, 29, 350.
48. (e) Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 97, 651.
49. (a) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
50. (b) Painter, G. S. Phys. Rev. B 1981, 24, 4264.
51. (c) Ceperly, D. M.; Alder, B. J. Phys. Rev. Lett. 1980, 45, 566.
52. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 2398.
53. (a) Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B33, 8822.
54. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B34, 7406 (erratum).
55. Lauer, S; Marathe, V. R.; Trautwein, A. Phys. Rev. A 1979, 5, 1852.
56. (a) Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610.
57. (b) Bashford, D.; Gerwert, K. J. Mol. Biol. 1992, 224, 473.
58. (c) Bashford, D. Curr. Op. Struct. Biol. 1991, 1, 175.
59. (d) Mouesca, J.-M.; Chen, J. L.; Noodleman, L.; Bashford, D.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11898.
60. (a) Kahn, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 834.
61. (b) Hey, P. J.; Thibeault, J. C.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4884.
62. (c) Anderson, P. W. In Solid State Physics; Turnbull, D., Ed.; Academic Press: New York, 1963; p 99.
63. (a) Noodleman, L.; Norman, J. G. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4903.
64. (b) Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737.
65. (c) Noodleman, L.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2316.
66. (a) Schultz, C. E.; Devaney, P. W.; Winkler, H.; Debrunner, P. G.; Doan, N.; Chiang, R.; Rutter, R.; Hager, L. P. FEBS Lett. 1979, 103, 102.
67. (b) Schulz, C. E.; Rutter, R.; Sage, J. T.; Debrunner, P. G.; Hager, L. P. Biochemistry 1984, 23, 4743.
68. (a) Baso, B.; Lang, G.; McMurry, T. J.; Groves, J. T. J. Chem. Phys. 1983, 79, 1122.
69. (b) Mandon, D.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Bill, E.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1992, 31, 4404.
70. Bill, E.; Ding, X.; Bominaar, E. L.; Trautwein, A. X.; Winkler, H.; Mandon, D.; Weiss, R.; Gold, A.; Jayaraj, K.; Hatfield, W. E.; Kirk, M. L. Eur. J. Biochem. 1990, 188, 665.
71. Reed, C. A.; Mashiko, T.; Bentley, S. P.; Kastner, M. E.; Scheidt, W. R.; Spartalian, K.; Lang, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2948.
72. Hirami, T.; Maeda, Y.; Morita, Y.; Trautwein, A.; Gonser, U. J. Chem. Phys. 1977, 67, 1164.
73. Simonneaux, G.; Scholz, W. F.; Reed, C. A.; Lang, G. Biochem. Biophys. Acta 1982, 716, 1.
74. Schappacher, M.; Weiss, R.; Montiel-Montoya, R.; Trautwein, A. X.; Tabard, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3736.
75. Gold, A.; Jayaraj, K.; Doppelt, P.; Weiss, R.; Chottard, G.; Bill, E.; Ding, X.-Q.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5756.
76. Hayashi, Y.; Yamazaki, I J. Biol. Chem. 1979, 254, 9101.
77. (a) Terner, J.; Sitter, A. J.; Reczek, C. M. Biochim. Biophys. Acta 1985, 828, 73.
78. (b) Hashimoto, S.; Tatsuno, Y.; Kitagawa, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 2417.
79. Hashimoto, S.; Tatsuno, Y.; Kitagawa, T. In Proceedings of the Tenth International Conference on Raman Spectroscopy; Petiolas, W. L., Hudson, B., Eds.; University of Oregon: Eugene, OR, 1986; p 1.
80. Bajdor, K.; Nakamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3045.
81. Gold, A.; Jayaraj, K.; Doppelt, P.; Weiss, R.; Chottard, G.; Bill, X.; Ding, X.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5756.
82. (a) Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451.
83. (b) Hanson, L. K.; Chang, C. K.; Davis, M. S.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 663.
84. (c) Fujita, I.; Hanson, L. K.; Walker, F. A.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3296.
85. (d) Fujii, H.; Yoshimura, T.; Kamada, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 2373.
86. Rutter, R.; Valentine, M.; Hendrich, M. P.; Hager, L. P.; Debrunner, P. G. Biochemistry 1986, 22, 4769.
87. (a) Morishima, I.; Takamuki, Y.; Shiro, Y. J. Am. Chem.Soc. 1984, 106, 7666.
88. (b) Godziela, G. M.; Goff, H. M. J. Am. Chem.Soc. 1986, 108, 2237.
89. (a) Oertling, W. A.; Salehi, A.; Chang, C. K.; Babcock, G. T. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1311.
90. (b) Czernuszewics, R. S.; Macor, K. A.; Li, X.-Y.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3860.
91. (c) Sandusky, P. O.; Salehi, A.; Chang, C. K.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6437.
92. (a) Morishima, I.; Shiro, Y.; Nakajima, K. Biochemistry 1986 25, 3576.
93. (b) Browett, W. R.; Gasyna, Z.; Stillman, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3633.
94. Chuang, W.-J.; Van Wart, H. E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13293.
95. Jayaraj, K.; Terner, J.; Gold, A.; Roberts, D. A.; Austin, R. A.; Mandon, D.; Weiss, R.; Bill, E.; Mütter, M.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1996, 35, 1632.
96. La Mar, G. N.; de Ropp, J. S.; Smith, K. M.; Langry, K. C. J. Biol. Chem. 1981, 256, 237.
97. (a) Loew, G; Dupuis, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10584.
98. (b) Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10588.