Stereoelectronic control on the kinetic stability of β-acetoxy-substituted (η3-allyl)palladium complexes in a mild acidic medium

Organometallics

Volumn 16, Issue 17, 1997, Pages 3779-3785

  Szabó, Kálmán J ^a   Hupe, Eike ^a   Larsson, Anna L E ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000669372     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om970076c     Document Type: Article

References (44)

1. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis: Innovations in Organic Synthesis; Wiley: Chichester, 1995; Chapters 3 and 4.
2. Davies, J. A. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Gordon, F., Stone, A., Wilkinson, G., Puddephatt, R. J., Eds.; Elsevier: New York, 1995; Vol. 9, Chapter 6.
3. Godleski, S. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4, Chapter 3.3.
4. Tsuji, J. Tetrahedron 1986, 42, 4361.
5. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385.
6. Åkermark, B.; Oslob, J. D.; Norrby, P.-O. Organometallics 1995, 14, 1688.
7. Peña-Cabrera, E.; Norrby, P.-O.; Sjögren, M.; Vitagliano, A.; Felice, V. D.; Oslob, J.; Ishii, S.; O'Neill, D.; Åkermark, B.; Helquist, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4299.
8. Castaño, A. M.; Aranyos, A.; Szabó, K. J.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2551.
9. Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7818.
10. Szabó, K. J. Organometallics 1996, 15, 1128.
11. Sakaki, S.; Satoh, H.; Shono, H.; Ujino, Y. Organometallics 1998, 15, 1713.
12. Bäckvall, J.-E.; Nordberg, R. E.; Wilhelm, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6892.
13. Tsuji, J.; Kataoka, H.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2575.
14. Gatti, R. G. P.; Larsson, A. L. E.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 577.
15. Valpey, R. S.; Miller, D. J.; Estes, J. M.; Godleski, S. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 4717.
16. Bäckvall, J. E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619.
17. Bäckvall, J.-E.; Vågberg, J.; Nordberg, R. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2717.
18. Bäckvall, J.-E.; Nyström, J.-E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3676.
19. Szabó, K. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 592.
20. Bökman, F.; Gogoll, A.; Pettersson, L. G. M.; Bohman, O.; Siegbahn, H. O. G. Organometallics 1992, 11, 1784.
21. Ogoshi, S.; Kurosawa, H.; Kawasaki, Y.; Murai, S.; Migoshi, M.; Iheda, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2813.
22. Robinson, S. D.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. 1964, 5002.
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
24. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133.
25. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
26. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
27. Dunning, T. H.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1977; Vol. 3, p 1.
28. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
29. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
30. Huzinaga, S.; Andzelm, J.; Klobukowski, M.; Radzio-Andzelm, E.; Sakai, Y.; Tatewaki, H. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1984.
31. Exponents for the d functions: C, 0.630; O, 1.154; P, 0.340; Cl, 0.514; Pd (diffuse d function), 0.0628.
32. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1986, 83, 735.
33. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 1988, 899.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheesman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
35. Goodfellow, R. J.: Venazi, L. M. J. Chem. Soc. A 1966, 784.
36. Hegedus, L. S.; Akermark, B.; Olsen, D. J.; Anderson, O. P.; Zetterberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 697.
37. Goddard, R.; Krüger, C.; Mark, F.; Stansfield, R.; Zhang, X. Organometallics 1985, 4, 285.
38. Grennberg, H.; Langer, V.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1190.
39. Norrby, P.-O.; Åkermark, B.; Hæffner, F.; Hansson, S.; Blomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4859.
40. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
41. Grant, D. P.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. J. Organomet. Chem. 1987, 333, 403.
42. Manchand, P. S.; Wong, H. S.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 4769.
43. Jebber, K. A.; Zhang, K.; Cassady, C. J.; Chung-Phillips, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10515.
44. Retting, M. F.; Maitilis, P. M. Inorg. Synth. 1977, 17, 134.