Absolute Rate Constants for the Addition of Malonyl Radicals to Alkenes in Solution

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 4, 1998, Pages 770-780

  Weber, Matthias ^a   Fischer, Hanns ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000335172     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810327     Document Type: Article

References (66)

1. a) B. Giese, 'Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds', Pergamon Press, Oxford, 1986;
2. b) P. Curran, in 'Comprehensive Organic Synthesis' Eds. B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol.4, pp. 715-831.
3. B. Giese, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 735; J. M. Tedder, ibid. 1982, 21, 401; J. M. Tedder, J. C. Walton, Adv. Free Radical Chem. 1980, 6, 155.
4. B. Giese, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 735; J. M. Tedder, ibid. 1982, 21, 401; J. M. Tedder, J. C. Walton, Adv. Free Radical Chem. 1980, 6, 155.
5. B. Giese, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 735; J. M. Tedder, ibid. 1982, 21, 401; J. M. Tedder, J. C. Walton, Adv. Free Radical Chem. 1980, 6, 155.
6. a) K. Münger, H. Fischer, Int. J. Chem. Kinet. 1985, 17, 809;
7. b) H. Fischer, in 'Substituent Effects in Radical Chemistry', Eds. H. G. Viehe et al., Reidel, Dordrecht, 1986;
8. c) A. Salikhov, H. Fischer, Appl. Magn. Reson. 1993, 5, 445;
9. d) J. Q. Wu, H. Fischer, Int. J. Chem. Kinet. 1995, 27, 167;
10. e) K. Héberger, H. Fischer, ibid. 1993, 25, 913;
11. f) S. N. Batchelor, H. Fischer, J. Phys. Chem. 1996, 100, 9794;
12. g) R. Martschke, R. D. Farley, H. Fischer, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1363;
13. h) K. Héberger, H. Fischer, Im. J. Chem. Kinet. 1993, 25, 249;
14. i) T. Zytowski, H.Fischer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 437, and in press;
15. k) M. Walbiner, J. Q. Wu, H. Fischer, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 910;
16. l) K. Héberger, M. Walbiner, H. Fischer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 635;
17. m) M. Walbiner, H. Fischer, J. Phys. Chem. 1993, 97, 4880;
18. n) I. Beranek, H. Fischer, in 'Free Radicals in Synthesis and Biology', Ed. F. Minisci, Kluwer Acad. Pub., Dordrecht, 1988;
19. o) J. Q. Wu, I. Beranek, H. Fischer, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 194;
20. p) H. Rubin, H. Fischer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1670;
21. q) A. Salikhow, H Fischer, Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 114.
22. H. Fischer, in 'Free Radicals in Biology and Environment', Ed. F. Minisci, Kluwer Acad. Pub., Dordrecht, 1997; K. Héberger, H. Fischer, in preparation.
23. H. Fischer, in 'Free Radicals in Biology and Environment', Ed. F. Minisci, Kluwer Acad. Pub., Dordrecht, 1997; K. Héberger, H. Fischer, in preparation.
24. D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, Jr., H.-Q. Pan, Tetrahedron 1996, 52, 12351; D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, H.-Q. Pan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1577; D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, Jr., H.-Q. Pan, M. Muir, ibid. 1994,116, 99; X. X. Rong, H.-Q. Pan, W. R. Dolbier, Jr., ibid. 1994, 116, 4521.
25. D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, Jr., H.-Q. Pan, Tetrahedron 1996, 52, 12351; D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, H.-Q. Pan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1577; D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, Jr., H.-Q. Pan, M. Muir, ibid. 1994,116, 99; X. X. Rong, H.-Q. Pan, W. R. Dolbier, Jr., ibid. 1994, 116, 4521.
26. D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, Jr., H.-Q. Pan, Tetrahedron 1996, 52, 12351; D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, H.-Q. Pan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1577; D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, Jr., H.-Q. Pan, M. Muir, ibid. 1994,116, 99; X. X. Rong, H.-Q. Pan, W. R. Dolbier, Jr., ibid. 1994, 116, 4521.
27. D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, Jr., H.-Q. Pan, Tetrahedron 1996, 52, 12351; D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, H.-Q. Pan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1577; D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, W. R. Dolbier, Jr., H.-Q. Pan, M. Muir, ibid. 1994,116, 99; X. X. Rong, H.-Q. Pan, W. R. Dolbier, Jr., ibid. 1994, 116, 4521.
28. K. Riemenschneider, H. M. Bartels, R. Dornow, E. Drechsel-Grau, W. Eichel, H. Luthe, Y. M. Matter, Y. W. Michaelis, P. Boldt, J. Org. Chem. 1987, 52, 205.
29. E. Baciocchi, B. Giese, H. Farshchi, R. Ruzziconi, J. Org. Chem. 1990, 55, 5688; B. Giese, H. Horler, M. Leising, Chem. Ber. 1986, 119, 444; B. Giese, J. He, W. Mehl, Chem. Ber. 1988, 121, 2063.
30. E. Baciocchi, B. Giese, H. Farshchi, R. Ruzziconi, J. Org. Chem. 1990, 55, 5688; B. Giese, H. Horler, M. Leising, Chem. Ber. 1986, 119, 444; B. Giese, J. He, W. Mehl, Chem. Ber. 1988, 121, 2063.
31. E. Baciocchi, B. Giese, H. Farshchi, R. Ruzziconi, J. Org. Chem. 1990, 55, 5688; B. Giese, H. Horler, M. Leising, Chem. Ber. 1986, 119, 444; B. Giese, J. He, W. Mehl, Chem. Ber. 1988, 121, 2063.
32. V. Diart, B. P. Roberts, J. Chem., Soc., Perkin Trans, 2 1992, 1761.
33. R. Santi, F, Bergamini, A. Citterio, R. Sebastiano, M. Nicolini, J. Org. Chem. 1992, 57, 4250; A. Citterio, R. Sebastiano, A. Marion, R. Santi. ibid. 1991, 56, 5328.
34. R. Santi, F, Bergamini, A. Citterio, R. Sebastiano, M. Nicolini, J. Org. Chem. 1992, 57, 4250; A. Citterio, R. Sebastiano, A. Marion, R. Santi. ibid. 1991, 56, 5328.
35. M. A. Brusa, L. J. Perissinotti, A. J. Colussi, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1572; N. Ganpthisubramanian, R. M. Noyes, ibid. 1982, 86, 5155, 5158; Z. Noszticzius, H. Farkas, Z. A. Schelly, J. Chem. Phys. 1984, 80, 6062.
36. M. A. Brusa, L. J. Perissinotti, A. J. Colussi, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1572; N. Ganpthisubramanian, R. M. Noyes, ibid. 1982, 86, 5155, 5158; Z. Noszticzius, H. Farkas, Z. A. Schelly, J. Chem. Phys. 1984, 80, 6062.
37. M. A. Brusa, L. J. Perissinotti, A. J. Colussi, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1572; N. Ganpthisubramanian, R. M. Noyes, ibid. 1982, 86, 5155, 5158; Z. Noszticzius, H. Farkas, Z. A. Schelly, J. Chem. Phys. 1984, 80, 6062.
38. D. Davidson, S. A. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3426.
39. J. Chateauneuf, J. Lutzyk, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2886; S. Yamauchi, N. Hirota, S. Takahara, H. Sakuragi, K. Tokumaru, ibid. 1985, 107, 5021; H. Misawa, K. Sawabe, S. Takahari, H. Sakuragi, K. Tokumaru. Chem. Lett. 1988, 357.
40. J. Chateauneuf, J. Lutzyk, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2886; S. Yamauchi, N. Hirota, S. Takahara, H. Sakuragi, K. Tokumaru, ibid. 1985, 107, 5021; H. Misawa, K. Sawabe, S. Takahari, H. Sakuragi, K. Tokumaru. Chem. Lett. 1988, 357.
41. J. Chateauneuf, J. Lutzyk, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2886; S. Yamauchi, N. Hirota, S. Takahara, H. Sakuragi, K. Tokumaru, ibid. 1985, 107, 5021; H. Misawa, K. Sawabe, S. Takahari, H. Sakuragi, K. Tokumaru. Chem. Lett. 1988, 357.
42. P. Kaushal, P. L. H. Mok, B. P. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1663.
43. V. Paul, B. P. Roberts, C. R. Willis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1953.
44. H.-R. Dütsch, H. Fischer, Int. J. Chem. Kinet. 1981, 13, 527.
45. H. Schuh, H. Fischer, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2130.
46. Landolt-Börnstein, 'Magnetic Properties of Free Radicals', Ed. H. Fischer, New Series, Volumes II/1, II/9b, II/17b, Springer, Berlin, 1965-1986.
47. M. W. Wong, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050; Israel J. Chem. 1993, 33, 415; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284; ibid. 1994, 116, 11938; M. W. Wong, L. Radom, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582; C.Gonzalez, C. Sosa, H. B. Schlegel, ibid. 1989, 93, 2435; R. Arnaud, D. Subra, V.Barone, F. Lelj, S. Olivella, A. Solé, N. Russo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1517; T. Fueneo, M. Kamachi, Macromolecules 1988, 21, 908; H. Zipse, J. He, K. N. Houk, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324.
48. M. W. Wong, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050; Israel J. Chem. 1993, 33, 415; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284; ibid. 1994, 116, 11938; M. W. Wong, L. Radom, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582; C.Gonzalez, C. Sosa, H. B. Schlegel, ibid. 1989, 93, 2435; R. Arnaud, D. Subra, V.Barone, F. Lelj, S. Olivella, A. Solé, N. Russo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1517; T. Fueneo, M. Kamachi, Macromolecules 1988, 21, 908; H. Zipse, J. He, K. N. Houk, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324.
49. M. W. Wong, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050; Israel J. Chem. 1993, 33, 415; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284; ibid. 1994, 116, 11938; M. W. Wong, L. Radom, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582; C.Gonzalez, C. Sosa, H. B. Schlegel, ibid. 1989, 93, 2435; R. Arnaud, D. Subra, V.Barone, F. Lelj, S. Olivella, A. Solé, N. Russo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1517; T. Fueneo, M. Kamachi, Macromolecules 1988, 21, 908; H. Zipse, J. He, K. N. Houk, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324.
50. M. W. Wong, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050; Israel J. Chem. 1993, 33, 415; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284; ibid. 1994, 116, 11938; M. W. Wong, L. Radom, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582; C.Gonzalez, C. Sosa, H. B. Schlegel, ibid. 1989, 93, 2435; R. Arnaud, D. Subra, V.Barone, F. Lelj, S. Olivella, A. Solé, N. Russo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1517; T. Fueneo, M. Kamachi, Macromolecules 1988, 21, 908; H. Zipse, J. He, K. N. Houk, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324.
51. M. W. Wong, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050; Israel J. Chem. 1993, 33, 415; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284; ibid. 1994, 116, 11938; M. W. Wong, L. Radom, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582; C.Gonzalez, C. Sosa, H. B. Schlegel, ibid. 1989, 93, 2435; R. Arnaud, D. Subra, V.Barone, F. Lelj, S. Olivella, A. Solé, N. Russo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1517; T. Fueneo, M. Kamachi, Macromolecules 1988, 21, 908; H. Zipse, J. He, K. N. Houk, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324.
52. M. W. Wong, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050; Israel J. Chem. 1993, 33, 415; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284; ibid. 1994, 116, 11938; M. W. Wong, L. Radom, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582; C.Gonzalez, C. Sosa, H. B. Schlegel, ibid. 1989, 93, 2435; R. Arnaud, D. Subra, V.Barone, F. Lelj, S. Olivella, A. Solé, N. Russo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1517; T. Fueneo, M. Kamachi, Macromolecules 1988, 21, 908; H. Zipse, J. He, K. N. Houk, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324.
53. M. W. Wong, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050; Israel J. Chem. 1993, 33, 415; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284; ibid. 1994, 116, 11938; M. W. Wong, L. Radom, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582; C.Gonzalez, C. Sosa, H. B. Schlegel, ibid. 1989, 93, 2435; R. Arnaud, D. Subra, V.Barone, F. Lelj, S. Olivella, A. Solé, N. Russo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1517; T. Fueneo, M. Kamachi, Macromolecules 1988, 21, 908; H. Zipse, J. He, K. N. Houk, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324.
54. M. W. Wong, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050; Israel J. Chem. 1993, 33, 415; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284; ibid. 1994, 116, 11938; M. W. Wong, L. Radom, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582; C.Gonzalez, C. Sosa, H. B. Schlegel, ibid. 1989, 93, 2435; R. Arnaud, D. Subra, V.Barone, F. Lelj, S. Olivella, A. Solé, N. Russo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1517; T. Fueneo, M. Kamachi, Macromolecules 1988, 21, 908; H. Zipse, J. He, K. N. Houk, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324.
55. M. W. Wong, A. Pross, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11050; Israel J. Chem. 1993, 33, 415; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284; ibid. 1994, 116, 11938; M. W. Wong, L. Radom, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582; C.Gonzalez, C. Sosa, H. B. Schlegel, ibid. 1989, 93, 2435; R. Arnaud, D. Subra, V.Barone, F. Lelj, S. Olivella, A. Solé, N. Russo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1517; T. Fueneo, M. Kamachi, Macromolecules 1988, 21, 908; H. Zipse, J. He, K. N. Houk, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4324.
56. B. Eistert, F. Geiss, Chem. Ber. 1961, 94, 929.
57. X. M. Zhang, F. G. Bordwell, J. Org, Chem. 1994, 59, 6456, F. G. Bordwell, J. A. Harrelson, Jr., X. M. Zhang, ibid. 1991, 56, 4448.
58. X. M. Zhang, F. G. Bordwell, J. Org, Chem. 1994, 59, 6456, F. G. Bordwell, J. A. Harrelson, Jr., X. M. Zhang, ibid. 1991, 56, 4448.
59. S. W. Benson, 'Thermochemical Kinetics', John Wiley & Sons, New York, 1976.
60. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, J.-M. Lefour, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 363; S. S. Shaik. P. C. Hiberty, G. Ohanessian, J.-M. Lefour, J. Phys. Chem. 1988, 92, 5086; S. S. Shaik, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 195; A. Pross, H. Yamataka, S. Nagase, J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 135.
61. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, J.-M. Lefour, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 363; S. S. Shaik. P. C. Hiberty, G. Ohanessian, J.-M. Lefour, J. Phys. Chem. 1988, 92, 5086; S. S. Shaik, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 195; A. Pross, H. Yamataka, S. Nagase, J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 135.
62. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, J.-M. Lefour, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 363; S. S. Shaik. P. C. Hiberty, G. Ohanessian, J.-M. Lefour, J. Phys. Chem. 1988, 92, 5086; S. S. Shaik, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 195; A. Pross, H. Yamataka, S. Nagase, J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 135.
63. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, J.-M. Lefour, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 363; S. S. Shaik. P. C. Hiberty, G. Ohanessian, J.-M. Lefour, J. Phys. Chem. 1988, 92, 5086; S. S. Shaik, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 195; A. Pross, H. Yamataka, S. Nagase, J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 135.
64. S. G. Lias, J. E. Bartmess, J. F. Liebman, J. L. Holmes, R. D. Levin, W. G. Mallard, J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
65. A. H. Zimmerman, K. J. Reed, J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7203.
66. R. C. Weast, M. J. Astle, W. H. Beyer, 'CRC Handbook of Chemistry and Physics', 66th edn., CRC Press, Boca Raton, 1986, and ref. cit. therein.