Total Synthesis of a Potent Proinflammatory 5-Oxo-ETE and Its 6,7-Dihydro Biotransformation Product

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 2, 1998, Pages 337-342

  Khanapure, Subhash P ^a   Shi, Xiao Xin ^a   Powell, William S ^b   Rokach, Joshua ^a  

^a Florida Institute of Technology   (United States)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000318319     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9716993     Document Type: Article

References (37)

1. Powell, W. S.; Gravel, S.; MacLeod, R. J.; Mills, E.; Hashefi, M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 9280-9286.
2. Powell, W. S.; Chung, D.; Gravel, S. J. Immunol. 1995, 154, 4123-4132.
3. O'Flaherty, J. T.; Kuroki, M.; Nixon, A. B.; Wijkander, J.; Yee, E.; Lee, S. L.; Smitherman, P. K.; Wykle, R. L.; Daniel, L. W. J. Immunol. 1996, 157, 336-342.
4. O'Flaherty, J. T.; Cordes, J.; Redman, J.; Thomas, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 192, 129-134.
5. Norgauer, J.; Barbisch, M.; Czech, W.; Pareigis, J.; Schwenk, U.; Schroder, J. M. Eur. J. Biochem. 1996, 236, 1003-1009.
6. Powell, W. S.; Gravel, S.; Halwani, F.; Hii, C. S.; Huang, Z. H.; Tan, A. M.; Ferrante, A. J. Immunol. 1997, 159, 2952-2959.
7. Powell, W. S.; MacLeod, R. J.; Gravel, S.; Gravelle, F.; Bhakar, A. J. Immunol. 1996, 156, 336-342.
8. Powell, W. S.; Gravelle, F.; Gravel, S. J. Biol. Chem. 1992, 267, 19233-19241.
9. Powell, W. S.; Gravelle, F. J. Biol. Chem. 1988, 263, 2170-2177.
10. Wheelan, P.; Murphy, R. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19845-19852.
11. Wang, S. S.; Rokach, J.; Powell, W. S.; Dekle, C.; Feinmark, S. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4051-4054.
12. Wang, S. S.; Shi, X.-X.; Powell, W. S.; Tieman, T.; Feinmark, S. J.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 513-516.
13. Khanapure, S. P.; Manna, S.; Rokach, J.; Murphy, R. C.; Wheelan, P.; Powell, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 1806-1813.
14. Khanapure, S. P.; Wang, S. S.; Powell, W. S.; Rokach, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 325-330.
15. Powell, W. S.; Hashefi, M.; Falck, J. R.; Chauhan, K.; Rokach, J.; Wang, S. S.; Mills, E.; MacLeod, R. J. J. Leukoc. Biol. 1995, 57, 257-263.
16. Namovic, M. T.; Walsh, R. E.; Goodfellow, C.; Harris, R. R.; Carter, G. W.; Bell, R. L. Eur. J. Pharmacol. 1996, 315, 81-88.
17. Seeds, E. A.; Kilfeather, S.; OKiji, S.; Schoupe, T. S.; Donigi-Gale, D.; Page, C. P. Eur. J. Pharmacol. 1995, 293, 369-376.
18. Corey, E. J.; Clark, D. A.; Goto, G.; Marfat, A.; Mioskowski, C.; Samuelsson, B.; Hammarstrom, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1436-1439.
19. Rokach, J.; Girard, Y.; Guindon, Y.; Atkinson, J. G.; Larue, M.; Young, R. N.; Masson, P.; Holme, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1485-1488.
20. Rosenberger, M.; Neukom, C.; Aig, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3656-3661.
21. Lau, C. K.; Adams, J.; Guidon, Y.; Rokach, J. In Leukotrienes and Lipoxygenase: Chemical, Biological, and Clinical Aspects; Rokach, J., Ed.; Elsevier Press: Amsterdam, 1989; pp 1-141.
22. Cohen, N.; Banner, B. L.; Lopresti, R. J.; Wong, F.; Rosenberger, M.; Liu, Y.-Y.; Thom, E.; Liebman, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3661-3672.
23. Corey, E. J.; Marfat, A.; Goto, G.; Brion, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7984-7985.
24. Guindon, Y.; Zamboni, R.; Lau, C.-K.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 739-742.
25. Zamboni, R.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2631-2634.
26. Nicolaou, K. C.; Zipkin, R. E.; Dolle, R. E.; Harris, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3548.
27. LeMerrer, Y.; Gravier-Pelletier, C.; Micas-Languin, D.; Mestre, F.; Dureault, A.; Depezay, J. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2409.
28. Avignon-Tropis, M.; Treilhou, M.; Leberton, J.; Pougny, J. R.; Frechard-Ortuno, I.; Huynh, C.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6335.
29. Treilhou, M.; Fauve, A.; Pougny, J. R.; Prome, J.-C.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3203.
30. Adams, J.; Fitzsimmons, B. J.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4713-4716.
31. Adams, J.; Fitzsimmons, B. J.; Girard, Y.; Leblanc, Y.; Evans, J. F.; Rokach, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 464-469.
32. Leblanc, Y.; Fitzsimmons, B. J.; Adams, J.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1399-1402.
33. Corey, E. J.; Su, W. G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 281-284.
34. Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Webber, S. E.; Katerinopoulos, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7515-7518.
35. Zamboni, R.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 999-1002.
36. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 287-290.
37. Shi, X.-X.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4331-4334.