Synthesis of 10,11-dihydro-12-oxo-LTB4, a key biochemical intermediate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 2, 1997, Pages 325-330

  Khanapure, Subhash P ^a   Wang, Steven S ^a   Powell, William S ^b   Rokach, Joshua ^a  

^a Claude Pepper Institute   (United States)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

10,11 DIHYDRO 12 OXOLEUKOTRIENE B4; LEUKOTRIENE B4 DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031046020     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9614957     Document Type: Article

References (49)

1. Borgeat, P.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 2643.
2. (a) Corey, E. J.; Marfat, A.; Goto, G.; Brian, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7984.
3. (b) Corey, E. J.; Marfat, A.; Munroe, J.; Kim, K. S.; Hopkins, P. B.; Brian, F. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1077.
4. (c) Zamboni, R.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2631.
5. (d) Guindon, Y.; Zamboni, R.; Lau, C. K.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 739.
6. (e) Mills, L. S.; North, P. C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 409.
7. (f) Nicolaou, K. C.; Zipkin, R. E.; Dolle, R. E.; Harris, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3548.
8. (g) Spur, B.; Crea, A.; Peters, W. Konig, W. Arch. Pharm. 1985, 318, 225.
9. (h) Han, C. Q.; Di Tullio, D.; Wang, Y. F.; Shi, C. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 1253.
10. (i) Kobayashi, Y.; Shimazaki, T.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5849.
11. (j) Le Merrer, Y.; Gravier-Pelletier; C.; Micas-Languin, D.; Mestre, F.; Dureault, A.; Depezay, J. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2409.
12. (k) Avignon-Tropis, M.; Treilhou, M.; Leberton, J.; Pougny, J. R.; Frechard-Ortuno, I.; Huynh, C.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6335.
13. (l) Avignon-Tropis, M.; Treilhou, M.; Pougny, J. R.; Frechard-Ortuno, I.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1991, 47, 7279.
14. (m) Avignon-Tropis, M.; Berjeaud, J. M.; Pougny, J. R.; Frechard-Ortuno, I.; Guillerm, D.; Linstrumelle, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 651.
15. (n) Treilhou, M.; Fauve, A.; Pougny, J. R.; Prome, J.-C.; Veschambre, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3203.
16. Ford-Hutchinson, A. W.; Bray, M. A.; Doig, M. V.; Shipley, M. E.; Smith, M. J. Nature 1980, 286, 264.
17. Stankova, J.; Dupuis, G.; Gagnon, N.; Thivierge, M; Turcotte, S.; Rola-Pleszczynski, M. J. Immunol. 1993, 150, 4041.
18. Rola-Pleszczynski, M. J. Immunol. 1985, 135, 1357.
19. Tonnesen, M. G.; Anderson, D. C.; Springer, T. A.; Knedler, A.; Avdi, N.; Henson, P. M. J. Clin. Invest. 1989, 83, 637.
20. Dahlén, S.-E.; Björk, J.; Hedqvist, P.; Arfors, K.-E.; Hammarström, S.; Lindgren, J.-A.; Samuelsson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3887.
21. Lindbom, L.; Hedqvist, P.; Dahlén, S.-E.; Lindgren, J.-A.; Arfors, K.-E. Acta Physiol. Scand. 1982, 116, 105.
22. Hansson, G.; Lindgren, J.-A.; Dahlén, S.-E.; Hedqvist, P.; Samuelsson, B. FEBS Lett. 1981, 130, 107.
23. Powell, W. S. J. Biol. Chem. 1984, 259, 3082.
24. Harper, T. W.; Garrity, M. J.; Murphy, R. C. J. Biol. Chem. 1986, 261, 5414.
25. Camp, R. D.; Woollard, P. M.; Mallet, A. I.; Fincham, N. J.; Ford-Hutchinson, A. W.; Bray, M. A. Prostaglandins 1982, 23, 631.
26. Bhatt, R. K.; Chauhan K.; Wheelan, P.; Murphy, R. C.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5050.
27. Powell, W. S.; Gravelle, F. J. Biol. Chem. 1989, 264, 5364.
28. Wainwright, S. L.; Powell, W. S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 20899.
29. Wainwright, S.; Falck, J. R.; Yadagiri, P.; Powell, W. S. Biochemistry 1990, 29, 1180.
30. Khanapure, S. P.; Manna, S.; Rokach, J.; Murphy, R. C.; Wheelan, P.; Powell, W. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 1806.
31. Wainwright, S.; Falck, J.; Yadagiri, P.; Powell, W. Biochemistry 1990, 29, 10126.
32. Fauler, J.; Marx, K-H.; Kaever, V.; Froelich, J. C. Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 1989, 37, 193.
33. Kaever, V.; Bruuns, J.; Wunder, J.; Damerau, B.; Zimmer, G.; Fauler, J.; Wessel, K.; Floege, J.; Topley, N.; Radeke, H.; Reech, K. Life Sci. 1990, 46, 1465.
34. Schonfeld, W.; Schluter, B.; Hilgar, R.; Konig, W. Immunology 1988, 65, 529.
35. Wheelan, P.; Zirrolli, J. A.; Morelli, J. G.; Murphy, R. C. J. Biol. Chem. 1993, 268, 25439.
36. Wang, S. S.; Rokach, J.; Powell, W. S.; Dekle, C.; Feinmark, S. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4051.
37. Wang, S. S.; Shi, X. ; Powell, W. S.; Tiemara, T.; Feinmark, S. J.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 513.
38. Yokomizo, T.; Izumi, T.; Takahashi, T.; Kasama, T.; Kobayashi, Y.; Sato, F.; Taketani, Y.; Shimizu, T. J. Biol. Chem. 1993, 268, 18128.
39. Kumlin, M.; Falck, J. R.; Raud, J.; Harada, Y.; Dahlén, S.-E.; E. Granström. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 170, 23.
40. Kaever, V.; Damerau, B.; Wessel, K.; Resch, K. FEBS Lett. 1988, 231, 385.
41. Murphy, R. C.; Falck, J. R.; Lumin, S.; Yadagiri, P.; Zirrolli, J. A.; Balazy, M.; Masferrer, J. L.; Abraham, N. G.; Schwartzman M. L. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17197.
42. Masferrer, J. L.; Rimarachin, J. A.; Gerritsen, M. E.; Falck, J. R.; Yadagiri, P., Dunn, M. W.; Laniado-Schwartzman, M. Exp. Eye Res. 1991, 52, 417.
43. Powell, W. S.; Hashefi, M.; Falck, J. R.; Chauhan, K.; Rokach, J.; Wang, S. S.; Mills, E.; MacLeod, R. J. J. Leukoc. Biol. 1995, 57, 257.
44. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 287.
45. Wilson, S. R.; Mathew, J. Synthesis 1980, 625.
46. Young, C. G.; James, B. R.; Rettig, S. J. Can. J. Chem. 1985, 63, 1985.
47. Powell, W. S.; Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Manna, S.; Hashefi, M.; Gravel, S.; MacLeod, R. J.; Falck, J. R.; Bhatt, R. K. J. Pharm. Exp. Ther. 1996, 276, 728.
48. Lewis, R. A.; Goetzl, E. J.; Drazen, J. M.; Soter, N. A.; Austen, K. F.; Corey, E. J. J. Exp. Med. 1981, 154, 1243.
49. Sirois, P.; Roy, S.; Beraldin, G.; Vallerand, P.; Borgeat, P. Prostaglandins 1982, 24, 405.