Mechanism of formamide hydroxylation catalyzed by a molybdenum-dithiolene complex: A model for xanthine oxidase reactivity

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 103, Issue 25, 1999, Pages 5406-5412

  Ilich, Predrag ^a   Hille, Russ ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000269665     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9904825     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Massey, C. In Iron-Sulfur Proteins; Academic: New York, 1973; Vol. 1, Chapter 10.
2. (b) Bray, R. C. Molybdenum iron-sulfur hydroxylases and related enzymes. In The Enzymes; Boyer, P. D, Ed.; Academic: New York, 1975; Vol. 12, pp 300-414.
3. (c) Hille, R. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1184, 143.
4. Hille, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 2757.
5. Huber, R.; Hof, P.; Duarte, R. O.; Moura, J. J.;. Moura, I.; Liu, M.-Y.; LeGall, J.; Hille, R.; Archer, M.; Romao, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8846.
6. Romao, M. J.; Archer, M.; Moura, I.; Moura, J. J. G.; LeGall, J.; Engh, R.; Schneider, M.; Hof, P.; Huber, R. Science 1995, 270, 1170.
7. (a) Schindelin, H.; Kisker, C; Hilton, J.; Rajagopalan, K. V.; Rees, D. C. Science 1996, 272, 1615.
8. (b) Schneider, F.; Loewe, J.; Huber, R.; Schindelin, H.; Kisker, C.; Knaeblein, J. J. Mol. Biol. 1996, 263, 53.
9. (c) Kisker, C.; Schindelin, H.; Pacheco, A.; Wehbi, W. A.; Garrett, R. M.; Rajagopalan, K. V.; Enemark, J. H.; Rees, D. C. Cell 1997, 91, 973.
10. (d) Boyington, J. C.; Gladyshev, V. N.; Khangulov, S. V.; Stadman, T. C.; Sun, P. D. Science 1997, 275, 1305.
11. (e) Czjzek, M.; Dos Santos, J.-P.; Pommier, J.; Giordan, G.; Méjean, V.; Haser, R. J. Mol. Biol. 1998, 284, 435.
12. (a) Tullius, T. D.; Kurtz, D. M., Jr.; Conradson, S. D.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2776.
13. (b) Bordas, J.; Bray, R. C.; Garner, C. D.; Gutteridge, S.; Hasnain, S. Biochem. J. 1980, 191, 498.
14. (c) Hille, R.; George, G. N.; Eidsness.; M. K.; Cramer, S. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 4018.
15. (a) Edmondson, D. E.; Ballou, D.; van Heuvelen, A.; Palmer, G.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1973, 248, 6135.
16. (b) Olson, J. S.; Ballou, D.; Palmer, G.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4363.
17. (c) Bray, R. C.; Gutteridge, S.; Stotter, D. A.; Tanner, S. J. Biochem. J. 1979, 177, 357.
18. (d) Malthouse, J. P. G.; George, G. N.; Lowe, D. J.; Bray, R. C. Biochem. J. 1981, 199, 629.
19. (e) Bray, R. C.; Gutteridge, S. Biochemistry 1982, 21, 5992.
20. (f) Oertling, W. A.; Hille, R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 17446.
21. (g) Hille, R.; Sprecher, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 10914.
22. (h) Ryan, M. G.; Ratnam, K.; Hille, R. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19209.
23. Lorigan, G. A.; Britt, R. D.; Kim, J. H.; Hille, R. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1185, 284.
24. (j) Kim, J. H.; Ryan, M. G.; Knaut, H.; Hille, R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6771.
25. (a) Caradonna, J. P.; Reddy, P. R.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2139.
26. (b) Subramanian, P.; Burgmayer, S.; Richards, S.; Szalai, V.; Spiro, T. Inorg. Chem. 1990, 29, 3849.
27. (c) Sellman, D.; Wille, M.; Knoch, F. Inorg. Chem. 1993, 32, 2534.
28. (d) Carducci, M. D.; Brown, C.; Solomon, E. I.; Enemark, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11856.
29. (e) Oku, H.; Ueyama, N.; Kondo, M.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 209.
30. (g) Backes, G.; Enemark, J. H.; Loehr, T. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 1839.
31. (a) Berg, J. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3035.
32. (b) Berg, J. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 917.
33. (c) Gheller, S. F.; Schultz, B. E.; Scott, M. J.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6934.
34. (d) Roberts, S. A.; Young, C. G.; Kipke, C. A.; Cleland, W. E., Jr.; Yamanouchi, K.; Carducci, M. D.; Enemark, J. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 3650.
35. (e) Xiao, Z.; Young, C. G.; Enemark, J. H.; Wedd.; A. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9194.
36. (f) Schultz, B. E.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 4244.
37. (g) Schultz, B. E.; Gheller, S. F.; Muetterties, M. C.; Scott, M. J.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2714.
38. (a) Roberts, S. A.; Young, C. G.; Kipke, C. A.; Cleland, W. E., Jr.; Yamanouchi, K.; Carducci, M. D.; Enemark, J. H. Inorg. Chem. 1988, 29, 3650.
39. (b) Xiao, Z.; Young, C. G.; Enemark, J. H.; Wedd, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9194.
40. (c) Dowerah, D.; Spence, J. T.; Singh, R.; Wedd, A. G.; Wilson, G.; Farchione, F.; Enemark, J. H.; Kristofski, J.; Bruck, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 565.
41. (d) Wilson, G. L.; Greenwood, R. J.; Pilbrow, J. R.; Spence, J. T.; Wedd, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6803.
42. (e) Greenwood, R. J.; Wilson, G. L.; Pilbrow, J. R.; Wedd, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5385.
43. (a) Bray, M. R.; Deeth, R. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5720.
44. (b) Bray, M. R.; Deeth, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1267.
45. (c) Voityuk, A. A.; Albert, K.; Koestlmeier, S.; Nasluzov, V.; Neyman, K.; Hof, P.; Huber, R.; Romao, M. J.; Roesch, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3159.
46. (d) Voityuk, A. A.; Albert, K.; Romao, M. J.; Huber, R.; Roesch, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 176.
47. (a) Xia, M.; Ilich, P.; Dempski, R.; Hille, R. Biochem. Soc. Trans. 1997, 25, 768.
48. (b) Xia, M.; Dempski, R.; Hille, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 3323.
49. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
50. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
51. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
52. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, E. H., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; pp 1-28.
53. Frisch, M. J.; G. W. Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision C.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 37, 785-789.
56. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett 1989, 157, 200.
57. (a) Moeller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
58. (b) Hehre, W. J.; Radom, L.; v. R. Schleyer, P.; Pople, J. A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986; Chapter 2.9.3.
59. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum. Chem. 1978, 14, 91.
60. Halgren, T. A.; Lipscomb, W. N. Chem. Phys. Lett. 1977, 49, 225.
61. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
62. (a) Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
63. (b) Gonzales, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 93, 5523.
64. (a) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
65. (b) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
66. Loewdin, P.-O. Phys. Rev. 1955, 97, 1474.
67. (a) Cramer, S. P.; Wahl, R.; Rajagopalan, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7721.
68. (b) Cramer, S. P.; Hille, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8164.
69. (a) Stiefel, E. I. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 988.
70. (b) Stiefel, E. I. Science 1996, 272, 1599.
71. -), employing the Rullman/van Duijnen [Mol. Phys. 1988, 61, 451]
72. cycle for protonation Gibbs free energies in vacuo and in a reaction field of continuous medium with dielectric constants in the 35-80 range could not be completed using the HF, B3LYP HF/DF, and MP2/HF methods at the LanL2DZ and LanL2DZ + 5D + SP levels of theory due to numerical instabilities (both the spherical cavity [Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486]
73. 2O, phenol, xanthine), calculated at the same level of theory, with experiment.
74. (a) Howes, B. D.; Bray, R. C.; Richards, R. L.; Tarner, N. A.; Bennett, B.; Lowe, D. Biochemistry 1996, 35, 1432.
75. (b) Lowe, D. J.; Richards, R. L.; Bray, R. C. Biochem. Soc. Trans. 1997, 25, 1995.
76. Ilich, P.; Hille, R. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 87.
77. Morpeth, F. F.; George, G. N.; Bray, R. C. Biochem. J. 1984, 220, 235.
78. (a) Davis, M. D.; Olson, J. S.; Palmer, G. J. J. Biol. Chem. 1982, 257, 14730.
79. (b) Davis, M. D.; Olson, J. S.; Palmer, G. J. J. Biol. Chem. 1984, 259, 3526.