Synthetic Studies of Archaeal Macrocyclic Tetraether Lipids: Practical Synthesis of 72-Membered Tetraether Model Compounds

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 70, Issue 10, 1997, Pages 2545-2554

  Eguchi, Tadashi ^a   Kano, Hiroki ^a   Arakawa, Kenji ^a   Kakinuma, Katsumi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0009643041     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.70.2545     Document Type: Article

References (50)

1. a) C. R. Woese and G. E. Fox, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 74, 5088 (1977);
2. b) C. R. Woese, O. Kandler, and M. L. Wheelis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 87, 4576 (1990);
3. c) E. F. Delong, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 89, 5685 (1992);
4. d) J. Kjems, N. Larsen, J. Z. Dalgaard, R. A. Garrett, and K. O. Stetter, Syst. Appl. Microbiol., 15, 203 (1992);
5. e) L. N. Benachenhou, P. Forterre, and B. Labedan, J. Mol. Evol., 36, 335 (1993);
6. f) H. P. Klenk, C. Schleper, V. Schwass, and R. Brudler, Biochim. Biophys. Acta, 1174, 95 (1993);
7. g) S. M. Barns, R. E. Fundyga, M. W. Jeffries, and N. R. Pace, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 91, 1609 (1994).
8. a) M. Kates, C. N. Joo, B. Palameta, and T. Shier, Biochemistry, 6, 3329 (1967);
9. b) C. N. Joo, T. Shier, and M. Kates, J. Lipid Res., 9, 782 (1968);
10. c) M. De Rosa, A. Gambacorta, and L. Minale, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 543;
11. d) K. J. Mayberry-Carson, T. A. Langworthy, W. R. Mayberry, and P. F. Smith, Biochim. Biophys. Acta, 360, 217 (1974);
12. e) M. De Rosa, A. Gambacorta, and J. D. Bu'Lock, Phytochemistry, 15, 143 (1976);
13. f) T. A. Langworthy, Biochim. Biophys. Acta, 487, 37 (1977);
14. g) M. De Rosa, S. De Rosa, A. Gambacorta, L. Minale, and J. D. Bu'Lock, Phytochemistry, 16, 1961 (1977);
15. h) T. G. Tornabene and T. A. Langworthy, Science, 203, 51 (1979);
16. i) M. De Rosa, A. Gambacorta, B. Nicolaus, S. Sodano, and J. D. Bu'Lock, Phytochemistry, 19, 833 (1980);
17. j) S. C. Kushwaha, M. Kates, G. D. Sprott, and I. C. P. Smith, Biochim. Biophys. Acta, 664, 156 (1981);
18. k) P. B. Comita and R. B. Gagosian, Science, 222, 1329 (1983);
19. l) P. B. Comita, R. B. Gagosian, H. Pang, and C. E. Costello, J. Biol. Chem., 259, 15234 (1984);
20. m) M. Kates, in "The Biochemistry of Archaea (Archaeobacteria)," ed by M. Kates, D. J. Kushner, and A. T. Matheson, Elsevier Press, Amsterdam (1993), p. 261;
21. n) A. Gambacorta, A. Gliozzi, and M. De Rosa, World J. Microbiol. Biotechnol., 11, 115 (1995).
22. O. Gräther and D. Arigoni, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 405.
23. a) T. Lazrak, A. Milon, G. Wolff, A.-M. Albrecht, M. Miehé, G. Ourisson, and Y. Nakatani, Biochim. Biophys. Acta, 903, 132 (1987);
24. b) K. Yamauchi, A. Moriya, and M. Kinoshita, Biochim. Biophys. Acta, 1003, 151 (1989);
25. c) L. C. Stewart, M. Kates, I. H. Ekiel, and I. C. P. Smith, Chem. Phys. Lipids, 54, 115 (1990);
26. d) K. Yamauchi, Y. Sakamoto, A. Moriya, K. Yamada, T. Hosokawa, T. Higuchi, and M. Kinoshita, J. Am. Chem. Soc., 112, 3188 (1990);
27. e) K. Yamauchi, K. Yamada, M. Kinoshita, and T. Kamikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 2088 (1991);
28. f) R. A. Moss, T. Fujita, and Y. Okumura, Langmuir, 7, 2415 (1991);
29. g) D. H. Thompson, K. F. Wong, R. Humphry-Baker, J. J. Wheeler, J.-M. Kim, and S. B. Rananavare, J. Am. Chem. Soc., 114, 9035 (1992);
30. h) J.-M. Kim and D. H. Thompson, Langmuir, 8, 637 (1992);
31. i) R. A. Moss and J.-M. Li, J. Am. Chem. Soc., 114, 9227 (1992);
32. j) K. Yamauchi, K. Doi, M. Kinoshita, F. Kii, and H. Fukuda, Biochim. Biophys. Acta, 1110, 171 (1992);
33. k) N. Hébert, A. Beck, R. B. Lennox, and G. Just, J. Org. Chem., 57, 1777 (1992);
34. l) F. M. Menger, X. Y. Chen, S. Brocchini, H. P. Hopkins, and D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 115, 6600 (1993);
35. m) M. Ladika, T. E. Fisk, W. W. Wu, and S. D. Jons, J. Am. Chem. Soc., 116, 12093 (1994);
36. n) F. M. Menger and X. Y. Chen, Tetrahedron Lett., 37, 323 (1996).
37. a) K. Kakinuma, M. Yamagishi, Y. Fujimoto, N. Ikekawa, and T. Oshima, J. Am. Chem. Soc., 112, 2740 (1990);
38. b) K. Kakinuma, Y. Obata, T. Matsuzawa, T. Uzawa, and T. Oshima, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 925.
39. a) T. Eguchi, T. Terachi, and K. Kakinuma, Tetrahedron Lett., 34, 2175 (1993);
40. b) T. Eguchi, T. Terachi, and K. Kakinuma, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 137;
41. c) T. Eguchi, H. Kano, and K. Kakinuma, Chem. Commun., 1996, 365;
42. d) T. Eguchi, K. Arakawa, T. Terachi, and K. Kakinuma, J. Org. Chem., 62, 1924 (1997).
43. a) M. Julia and J.-M. Paris, Tetrahedron Lett., 1973, 4833;
44. b) P. J, Kocienski, B. Lythgoe, and S. Ruston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 829.
45. a) J. E. McMurry, Acc. Chem. Res., 16, 405 (1983);
46. b) J. E. McMurry, Chem. Rev., 89, 1513 (1989);
47. c) J. E. McMurry and J. G. Rico, Tetrahedron Lett., 30, 1169 (1989).
48. S. Takano, A. Kurotaki, Y. Sekiguchi, S. Satoh, and K. Ogasawara, Synthesis, 1986, 811.
49. a) M. Ihara, S. Suzuki, T. Taniguchi, and K. Fukumoto, Synlett, 1994, 859;
50. b) M. Ihara, S. Suzuki, T. Taniguchi, and K. Fukumoto, Tetrahedron, 36, 9873 (1995).