Synthetic studies on selectin ligands/inhibitors: Synthesis and biological activity of the sulfated and phosphorylated multivalent β-D-galactopyranosides containing fatty alkyl residues

Journal of Carbohydrate Chemistry

Volumn 17, Issue 4-5, 1998, Pages 499-518

  Ikami, Takao ^a   Tomiya, Noboru ^a   Morimoto, Takashi ^a   Iwata, Noriyuki ^a   Yamashita, Reiko ^a   Jomori, Takahito ^a   Usui, Toshinao ^a   Suzuki, Yasuo ^b   Tanaka, Harunari ^b   Miyamoto, Daisei ^b   Ishida, Hideharu ^c   Hasegawa, Akira ^c   Kiso, Makoto ^c  

^a SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO LTD   (Japan)

^b UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

^c GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000034680     PISSN: 07328303     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/07328309808002333     Document Type: Article

References (41)

1. Dedicated to the memory of Professor Akira Hasagawa.
2. Synthetic studies on sialoglycoconjugates, Part 102. For Part 101, see Y. Makimura, H. Ishida, A. Kondo, A Hasegawa and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., in press.
3. B. A. Imhof and D. Duron, Adv. Immunol., 58, 345 (1995).
4. T. A. Springer, Nature, 346, 425 (1990).
5. M. P. Bevilacqua, S. Stengelin, M. A. Gimbrone, Jr. and B. Seed, Science, 243, 1160 (1989).
6. G. I. Johnston, R. G. Cook and R. P. McEver, Cell, 56, 1033 (1989).
7. L. A. Lasky, M. S. Singer, T. A. Yednock, D. Dowbenko, C. Fennie, H. Rodriguez, T. Nguyen, S. Stachel and S. D. Rosen, Cell, 56, 1045 (1989).
8. T. F. Tedder, C. M. Isaacs, E. J Ernst, G. D. Demetri, D. A. Adler and C. M. Disteche, J. Exp. Med., 170, 123 (1989).
9. L. A. Lasky, Science, 258, 964 (1992).
10. M. P. Bevilacqua and R. M. Nelson, J. Clin. Invest., 91, 379 (1993).
11. M. A. Jutila, R. F. Bargatze, S. Kurk, R. A. Warnock, N. Ehsani, S. R. Watson and B. Walcheck, J. Immunol., 153, 3917 (1994).
12. E. B. Finger, K. D. Pun, R. Alon, M. B. Lawrence, U. H. von Andrian and T. A. Springer, Nature, 379, 266 (1996).
13. B. K. Brandley, S. Swiedler and P. W. Robbins, Cell, 63, 861 (1990).
14. M. L. Phillips, E. Nudelman, F. C. A. Gaeta, M. Perez, A. K. Singhal, S. Hakomori and J. C. Paulson, Science, 250, 1130 (1990).
15. J. B. Lowe, L. M. Stoolman, R. P. Nair, R. D. Larsen, T. L. Berhend and R. M. Marks, Cell, 63, 475 (1990).
16. J. L. Magnani, Glycobiol., 1, 318 (1991).
17. C. Foxall, S. R. Watson, D. Dowbenko, C. Fennie, L. A. Lasky, M. Kiso, A. Hasegawa, D. Asa and B. Brandley, J. Cell Biol., 117, 895 (1992).
18. A. Varki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 7390 (1994).
19. S. Komba, H. Ishida, M. Kiso and A. Hasegawa, Bioorg. Med. Chem., 4, 1833 (1996).
20. K. Handa, E. D. Nudelman, M. R. Stroud, T. Shiozawa and S. Hakomori, Biochem. Biophys. Res. Commun., 181, 1223 (1991).
21. P. J. Green, T. Tamatani, T. Watanabe, M. Miyasaka, A. Hasegawa, M. Kiso, C.-T. Yuen, M. S. Stoll and T. Feizi, Biochem. Biophys. Res. Commun., 181, 1223 (1991).
22. J. K. Welply, S. Z. Abbas, P. Scudder, J. L. Keene, K. Broschat, S. Casnocha, C. Gorka, C. Steininger, S. C. Howard, J. J. Schmuke, M. Graneto, J. M. Rotsaert, I. D. Manger and G. S. Jacob, Glycobiology, 4, 259 (1994).
23. G. Kretzschmar, U. Sprengard, H. Kunz, E. Bartnik, W. Schmidt, A. Toepfer, B. Horsch, M. Krause and D. Seiffge, Tetrahedron, 51, 13015 (1995).
24. S. A. DeFrees, W. Kosch, W. Way, J. C. Paulson, S. Sabesan, R. L. Halcomb, D.-H. Huang, Y. Ichikawa and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 117, 66 (1995).
25. S. A. DeFrees, F. C. A. Gaeta, Y.-C. Lin, Y. Ichikawa and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 115, 7549 (1993).
26. Y. Imai, L. A. Lasky and S. D. Rosen, Nature, 361, 555 (1993).
27. A. Aruffo, W. Kolanus, G. Walz, P. Fredman and B. Seed, Cell, 67, 35 (1990).
28. D. Asa, T. Gant, Y. Oda and B. K. Brandley, Glycobiology, 2, 395 (1992).
29. L. K. Needham and R. L. Schnaar, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90, 1359 (1994).
30. Y. Suzuki, Y. Toda, T. Tamatani, T. Watanabe, T. Suzuki, T. Nakao, K. Murase, M. Kiso, A. Hasegawa, K. T. Aritomi, I. Ishizuka and M. Miyasaka, Biochem. Biophys. Res. Commun., 190, 426 (1993).
31. D. D. Manning, X. Hu, P. Beck and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 119, 3161 (1997).
32. M. S. Mulligan, M. Miyasaka, M. Suzuki, H. Kawashima, M. Iizuka, A. Hasegawa, M. Kiso, R. L. Warner and P. A. Ward, Int. Immunol., 7, 1107 (1995).
33. T. Ikami, N. Tomiya, T. Morimoto, N. Iwata, T. Jomori, T. Usui, Y. Suzuki, H. Tanaka, D. Miyamoto, H. Ishida, A. Hasegawa and M. Kiso, Chem. Pharm. Bull., 45, 1726 (1997).
34. B. Guilbert, N. J. Davis and S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett., 35, 6563 (1994)
35. A. Lubineau and R. Lemoine, Tetrahedron Lett., 35, 8795 (1994).
36. T. Ikami, H. Hamajima, T. Usui, T. Mitani, H. Ishida, M. Kiso and A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem., 16, 859 (1997).
37. R. R. Contreras, J. P. Kamerling, J. Berg and J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr. Res., 179, 411 (1988).
38. M. Zsiska and B. Meyer, Carbohydr. Res., 215, 279 (1991).
39. H.-N. Caro, M. Martin-Lomas and M. Bernabe, Carbohydr. Res., 240, 119 (1993).
40. A. Hasegawa, N. Suzuki, H. Ishida and M. Kiso, J. Carbohydr. Chem., 15, 623 (1996).
41. M. Ishiyama, M. Shiga, M. Mizoguchi and P. He, Chem. Pharm. Bull., 41, 1118 (1993).