Novel fullerene-porphyrin-fullerene triad linked by metal axial coordination: Synthesis, X-ray crystal structure, and spectroscopic characterizations of trans-bis([60]fullerenoacetato)tin(IV) porphyrin

Chemical Communications

Volumn , Issue 22, 2004, Pages 2594-2595

  Hyun, Jung Kim ^a   Park, Ki Min ^b   Tae, Kyu Ahn ^c,d   Seong, Keun Kim ^d   Kil, Suk Kim ^c   Kim, Dongho ^c   Kim, Hee Joon ^a  

^a Kumoh National Institute of Technology   (South Korea)

^b Gyeongsang National University   (South Korea)

^c Yonsei University   (South Korea)

^d Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIS([60]FULLERENOACETATO)TIN PORPHYRIN; FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; TIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 9944256174     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b411482e     Document Type: Article

References (27)

1. M. R. Wasielewiski, Chem. Rev., 1992, 92, 435.
2. D. M. Guldi, Chem. Commun., 2000, 321.
3. D. M. Guldi, Chem, Soc. Rev., 2002, 31, 22; J. L. Segura and N. Martin, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 13; M. D. Meijer, G. P. M. van Klink and G. van Koten, Coord. Chem. Rev., 2002, 230, 141.
4. D. M. Guldi, Chem, Soc. Rev., 2002, 31, 22; J. L. Segura and N. Martin, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 13; M. D. Meijer, G. P. M. van Klink and G. van Koten, Coord. Chem. Rev., 2002, 230, 141.
5. D. M. Guldi, Chem, Soc. Rev., 2002, 31, 22; J. L. Segura and N. Martin, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 13; M. D. Meijer, G. P. M. van Klink and G. van Koten, Coord. Chem. Rev., 2002, 230, 141.
6. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster and S. R. Wilson, J. Org. Chem., 2004, 69, 4602; S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski and D. I. Schuster, Chem. Commun, 2003, 226; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3243; F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad and M. E. Zandler, Chem. Commun., 2001, 267; T. D. Ros, M. Prato, D. M. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi and J.-F. Nierengarten, New J. Chem., 1999, 77; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman and J.-P. Choi, Inorg. Chem., 1999, 38, 2157.
7. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster and S. R. Wilson, J. Org. Chem., 2004, 69, 4602; S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski and D. I. Schuster, Chem. Commun, 2003, 226; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3243; F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad and M. E. Zandler, Chem. Commun., 2001, 267; T. D. Ros, M. Prato, D. M. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi and J.-F. Nierengarten, New J. Chem., 1999, 77; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman and J.-P. Choi, Inorg. Chem., 1999, 38, 2157.
8. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster and S. R. Wilson, J. Org. Chem., 2004, 69, 4602; S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski and D. I. Schuster, Chem. Commun, 2003, 226; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3243; F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad and M. E. Zandler, Chem. Commun., 2001, 267; T. D. Ros, M. Prato, D. M. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi and J.-F. Nierengarten, New J. Chem., 1999, 77; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman and J.-P. Choi, Inorg. Chem., 1999, 38, 2157.
9. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster and S. R. Wilson, J. Org. Chem., 2004, 69, 4602; S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski and D. I. Schuster, Chem. Commun, 2003, 226; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3243; F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad and M. E. Zandler, Chem. Commun., 2001, 267; T. D. Ros, M. Prato, D. M. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi and J.-F. Nierengarten, New J. Chem., 1999, 77; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman and J.-P. Choi, Inorg. Chem., 1999, 38, 2157.
10. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster and S. R. Wilson, J. Org. Chem., 2004, 69, 4602; S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski and D. I. Schuster, Chem. Commun, 2003, 226; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3243; F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad and M. E. Zandler, Chem. Commun., 2001, 267; T. D. Ros, M. Prato, D. M. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi and J.-F. Nierengarten, New J. Chem., 1999, 77; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman and J.-P. Choi, Inorg. Chem., 1999, 38, 2157.
11. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster and S. R. Wilson, J. Org. Chem., 2004, 69, 4602; S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski and D. I. Schuster, Chem. Commun, 2003, 226; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3243; F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad and M. E. Zandler, Chem. Commun., 2001, 267; T. D. Ros, M. Prato, D. M. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi and J.-F. Nierengarten, New J. Chem., 1999, 77; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman and J.-P. Choi, Inorg. Chem., 1999, 38, 2157.
12. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster and S. R. Wilson, J. Org. Chem., 2004, 69, 4602; S. R. Wilson, S. MacMahon, F. T. Tat, P. D. Jarowski and D. I. Schuster, Chem. Commun, 2003, 226; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 3243; F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad and M. E. Zandler, Chem. Commun., 2001, 267; T. D. Ros, M. Prato, D. M. Guldi, E. Alessio, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Commun., 1999, 635; N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi and J.-F. Nierengarten, New J. Chem., 1999, 77; F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. S. Rahman and J.-P. Choi, Inorg. Chem., 1999, 38, 2157.
13. T. D. Ros, M. Prato, D. M. Guldi, M. Ruzzi and L. Pasimeni, Chem. Eur. J., 2001, 7, 816.
14. For examples of covalently linked triads: N. Armaroli, G Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois and F. Diederich, Chem. Eur. J., 2000, 6, 1629; J.-F. Nierengarten, L. Oswald and J.-F. Nicoud, Chem. Commun., 1998, 1545; S. Higashida, H. Imahori, T. Kaneda and T. Sakata, Chem. Lett., 1998, 605.
15. For examples of covalently linked triads: N. Armaroli, G Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois and F. Diederich, Chem. Eur. J., 2000, 6, 1629; J.-F. Nierengarten, L. Oswald and J.-F. Nicoud, Chem. Commun., 1998, 1545; S. Higashida, H. Imahori, T. Kaneda and T. Sakata, Chem. Lett., 1998, 605.
16. For examples of covalently linked triads: N. Armaroli, G Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois and F. Diederich, Chem. Eur. J., 2000, 6, 1629; J.-F. Nierengarten, L. Oswald and J.-F. Nicoud, Chem. Commun., 1998, 1545; S. Higashida, H. Imahori, T. Kaneda and T. Sakata, Chem. Lett., 1998, 605.
17. D. P. Arnold and J. Blok, Coord Chem. Rev., 2004, 248, 299; J. K. M. Sanders, N. Bampos, Z. Clyde-Watson, S. L. Darling, J. C. Hawley, H.-J. Kim, C. C. Mak and S. J. Webb, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 3, p. 1.
18. D. P. Arnold and J. Blok, Coord Chem. Rev., 2004, 248, 299; J. K. M. Sanders, N. Bampos, Z. Clyde-Watson, S. L. Darling, J. C. Hawley, H.-J. Kim, C. C. Mak and S. J. Webb, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 3, p. 1.
19. H.-J. Kim, N. Bampos and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8120; B. G Maiya, N. Bampos, A. A. Kumar, N. Feeder and J. K. M. Sanders, New. J. Chem., 2001, 25, 797; J. E. Redman, N. Feeder, S. J. Teat and J. K. M. Sanders, Inorg. Chem., 2001, 40, 2486; A. A. Kumar, L. Giribabu, D. R. Reddy and B. G. Maiya, Inorg. Chem., 2001, 40, 6757.
20. H.-J. Kim, N. Bampos and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8120; B. G Maiya, N. Bampos, A. A. Kumar, N. Feeder and J. K. M. Sanders, New. J. Chem., 2001, 25, 797; J. E. Redman, N. Feeder, S. J. Teat and J. K. M. Sanders, Inorg. Chem., 2001, 40, 2486; A. A. Kumar, L. Giribabu, D. R. Reddy and B. G. Maiya, Inorg. Chem., 2001, 40, 6757.
21. H.-J. Kim, N. Bampos and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8120; B. G Maiya, N. Bampos, A. A. Kumar, N. Feeder and J. K. M. Sanders, New. J. Chem., 2001, 25, 797; J. E. Redman, N. Feeder, S. J. Teat and J. K. M. Sanders, Inorg. Chem., 2001, 40, 2486; A. A. Kumar, L. Giribabu, D. R. Reddy and B. G. Maiya, Inorg. Chem., 2001, 40, 6757.
22. H.-J. Kim, N. Bampos and J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8120; B. G Maiya, N. Bampos, A. A. Kumar, N. Feeder and J. K. M. Sanders, New. J. Chem., 2001, 25, 797; J. E. Redman, N. Feeder, S. J. Teat and J. K. M. Sanders, Inorg. Chem., 2001, 40, 2486; A. A. Kumar, L. Giribabu, D. R. Reddy and B. G. Maiya, Inorg. Chem., 2001, 40, 6757.
23. M. J. Crossley, P. Thordarson and R. A.-S. Wu, J. Chem. Soc., Perkin Trans, I, 2001, 2294.
24. H. Ito, T. Tada, M. Sudo, Y. Ishida, T. Hino and K. Saigo, Org. Lett., 2003, 5, 2643; L. Isaacs and F. Diederich, Helv. Chin Acta, 1993, 76, 2454.
25. H. Ito, T. Tada, M. Sudo, Y. Ishida, T. Hino and K. Saigo, Org. Lett., 2003, 5, 2643; L. Isaacs and F. Diederich, Helv. Chin Acta, 1993, 76, 2454.
26. Y. Wang, J. Cao, D. I. Schuster and S. R. Wilson, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6843.
27. The transient absorption spectra exhibit a very weak signal of Sn(IV)porphyrin cation radical around 670 nm with ultrafast rise (within 500 fs) and long decay (> 1 ns). The signal-to-noise ratio in the transient absorption spectral of 3 in benzonitrile is not so good as that in toluene mainly due to its poor solubility.