Rearrangements of Cyclopropanes and Epoxides

Radicals in Organic Synthesis

Volumn 2, Issue , 2008, Pages 207-220

  Gansäuer, Andreas ^a   Pierobon, Marianna ^b  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

cyclopropanes; epoxides; organic synthesis; thiyl radical; vinylcylohexanones

Indexed keywords

EID: 85214770908     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527618293.ch36     Document Type: Chapter

References (81)

1. A. de Meijere (Ed.), Methods Org. Chem. (Houben-Weyl) 4th ed., 1997, Vol. E 17a, b.
2. A. Pfaltz, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, 1999, Vol. 2, pp 513-538.
3. K. M. Lydon, M. A. McKervey, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, 1999, Vol. 2, pp 539-580.
4. A. B. Charette, H. Lebel, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, 1999, Vol. 2, pp 581-606.
5. A. S. Rao, in Comprehensive Organic Synthesis (Ed. B. M. Trost), Pergamon, 1991, Vol. 7, pp 357-387.
6. B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
7. A. Gansauer, Angew. Chem. 1997, 109, 2701.
8. Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1997, 36, 2591.
9. T. Katsuki, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, 1999, Vol. 2, pp 513-538.
10. E. N. Jacobsen, M. H. Wu, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, 1999, Vol. 2, pp 649-678.
11. V. K. Aggarwal, in Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, 1999, Vol. 2, pp 679-696.
12. M. Castaing, M. Pereyre, M. Ratier, P. M. Blum, A. G. Davies, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 287.
13. A. L. J. Beckwith, G. Moad, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1473.
14. M. Newcomb, A. G. Glenn, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 275.
15. M. Newcomb, A. G. Glenn, W. G. Williams, J. Org. Chem. 1989, 54, 2675.
16. D. C. Nonhebel, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 347.
17. K. S. Feldman, A. L. Romanelli, R. E. Ruckle Jr., R. F. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3300.
18. K. S. Feldman, A. L. Romanelli, R. E. Ruckle Jr., G. Jean, J. Org. Chem. 1992, 57, 100.
19. K. S. Feldman, K. Schildknegt, J. Org. Chem. 1994, 59, 1129.
20. K. Miura, K. Fugami, K. Oshima, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5135.
21. D. A. Singleton, K. M. Church, J. Org. Chem. 1990, 55, 4780.
22. D. A. Singleton, C. C. Huval, K. M. Church, E. S. Priestley, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5765.
23. D. A. Singleton, K. M. Church, M. J. Lucero, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5551.
24. C. C. Huval, D. A. Singleton, J. Org. Chem. 1994, 59, 2020.
25. K. S. Feldman, A. K. K. Vong, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 823.
26. K. Miura, K. Fugami, K. Oshima, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1543.
27. M. P. Bertrand, R. Nouguier, A. Archavlis, A. Carrière, Synlet. 1994, 736.
28. J. D. Harling, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1380.
29. R. A. Batey, J. D. Harling, W. B. Motherwell, Tetrahedron 1992, 48, 8031.
30. W. B. Motherwell, Aldrichimica Acta 1992, 25, 71.
31. R. A. Batey, W. B. Motherwell, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6211.
32. K. S. Feldman, C. J. Burns, J. Org. Chem. 1991, 56, 4601.
33. M. E. Jung, H. L. Rayle, J. Org. Chem. 1997, 62, 4601.
34. K. W. Krosley, G. J. Gleicher, J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 228.
35. V. Krishnamurthy, V. H. Rawal, J. Org. Chem. 1997, 62, 1572.
36. H. Suginome, J. B. Wang, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1629.
37. P. Galatsis, S. D. Millan, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7493.
38. F. E. Ziegler, A. K. Petersen, J. Org. Chem. 1995, 60, 2666.
39. R. A. Johnson, K. B. Sharpless, in Catalytic Asymmetric Synthesis (Ed.: I. Ojima), VCH, 1993, pp 103-158.
40. T. Katsuki, V. S. Martin, in Organic Reactions (Ed. L. A. Paquette), Wiley, 1996, Vol. 48, pp. 1-300.
41. A. Johns, J. A. Murphy, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 837.
42. R. C. Gash, F. MacCorquodale, J. C. Walton, Tetrahedron 1989, 45, 5531.
43. V. H. Rawal, R. C. Newton, V. Krishnamurthy, J. Org. Chem. 1990, 55, 5181.
44. V. H. Rawal, V. Krishnamurthy, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3439.
45. W. R. Bowman, B. A. Marples, N. A. Zaidi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3343.
46. D. A. Corser, B. A. Marples, R. K. Dart, Synlet. 1992, 987.
47. D. H. R. Barton, R. S. H. Mother-well, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 2363.
48. P. Galatsis, S. D. Millan, T. Faber, J. Org. Chem. 1993, 58, 1215.
49. S. Kim, S. Lee, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6575.
50. G. A. Molander, S. R. Shakya, J. Org. Chem. 1996, 61, 5885.
51. E. Stogryn, M. H. Gianni, Tetrahedron Lett. 1970, 3025.
52. J. A. Murphy, C. W. Patterson, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 867.
53. K. S. Feldman, T. E. Fisher, Tetrahedron 1989, 45, 2969.
54. E. Hasegawa, M. Takahashi, T. Horaguchi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5215.
55. H. S. Park, S. H. Chung, Y. H. Kim, Synlet. 1998, 1073.
56. F. E. Ziegler, A. K. Petersen, J. Org. Chem. 1994, 59, 2707.
57. F. E. Ziegler, A. K. Petersen, Tetrahedron Lett 1996, 37, 809.
58. W. A. Nugent, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8561.
59. T. V. RajanBabu, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4525.
60. T. V. RajanBabu, W. A. Nugent, M. S. Beattie, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6408.
61. T. V. RajanBabu, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986.
62. A. J. Birch, J. Proc. Roy. Soc. N. S W. 1950, 83, 245.
63. R. A. Benkeser, A. Rappa, L. A. Wolsieffer, J. Org. Chem. 1986, 51, 3391.
64. E. Bartmann, Angew. Chem. 1986, 98, 629.
65. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 855.
66. T. Cohen, I.-H. Jeong, B. Mudryk, M. Bhupathy, M. M. A. Awad, J. Org. Chem. 1990, 55, 1528.
67. A. Bachki, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1907.
68. A. Bachki, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2997.
69. J. K. Kochi, D. M. Singleton, L. J. Andrews, Tetrahedron 1968, 24, 3503.
70. M. Matsukawa, T. Tabuehi, J. Inanaga, M. Yamaguchi, Chem. Lett. 1987, 2101.
71. J. S. Yadav, T. Shekharam, V. R. Gadgil, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 843.
72. B. Giese, B. Kopping, T. Göbel, J. Dickaut, G. Thoma, K. J. Kulicke, F. Trach, in Organic Reactions (Ed. L. A. Paquette), Wiley, 1996, Vol. 48, pp. 301-856.
73. R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 92, 965.
74. R. L. Halterman, in Metallocenes (Eds. A. Togni, R. L. Halterman), Wiley-VCH, 1998, Vol. 1, pp. 455-544.
75. A. Gansäuer, M. Pierobon, H. Bluhm, Angew. Chem. 1998, 110, 107.
76. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 101.
77. A. Gansäuer, H. Bluhm, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2143.
78. A. Gansäuer, H. Bluhm, M. Pierobon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849.
79. A. Gansäuer, T. Lauterbach, H. Bluhm, M. Noltemeyer, Angew. Chem. 1999, 111, 3112.
80. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2909.
81. A. Gansäuer, H. Bluhm, M. Pierobon, M. Keller, manuscript submitted.