Photoredox Divergent 1,2-Difunctionalization of Alkenes with gem-Dibromides

Organic Letters

Volumn 19, Issue 23, 2017, Pages 6452-6455

  Cheng, Jian ^a   Cheng, Yixiang ^a   Xie, Jin ^a   Zhu, Chengjian ^a,b  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85036557919     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03371     Document Type: Article

References (47)

1. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981 10.1021/cr100371y
2. Yin, G.; Mu, X.; Liu, G. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2413 10.1021/acs.accounts.6b00328
3. Koike, T.; Akita, M. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1937 10.1021/acs.accounts.6b00268
4. Wang, X.; Studer, A. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 1712 10.1021/acs.accounts.7b00148
5. Wu, L.; Wang, F.; Wan, X.; Wang, D.; Chen, P.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2904 10.1021/jacs.6b13299
6. Garcia-Dominguez, A.; Li, Z.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6835 10.1021/jacs.7b03195
7. Ouyang, X. H.; Song, R. J.; Hu, M.; Yang, Y.; Li, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3187 10.1002/anie.201511624
8. Tasker, S. Z.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9531 10.1021/jacs.5b05597
9. Wang, D.; Wu, L.; Wang, F.; Wan, X.; Chen, P.; Lin, Z.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6811 10.1021/jacs.7b02455
10. Tlahuext-Aca, A.; Garza-Sanchez, R. A.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3708 10.1002/anie.201700049
11. Liu, Y. Y.; Yang, X. H.; Song, R. J.; Luo, S.; Li, J. H. Nat. Commun. 2017, 8, 14720 10.1038/ncomms14720
12. Cheng, Y. F.; Dong, X. Y.; Gu, Q. S.; Yu, Z. L.; Liu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 8883 10.1002/anie.201702925
13. Bunescu, A.; Ha, T. M.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10555 10.1002/anie.201705353
14. Meng, L.; Zhang, G.; Liu, C.; Wu, K.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10195 10.1002/anie.201305885
15. Hartmann, M.; Li, Y.; Studer, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16516 10.1021/ja307638u
16. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160 10.1021/ja108560e
17. Arceo, E.; Montroni, E.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12064 10.1002/anie.201406450
18. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567 10.1002/anie.201205071
19. Yang, Y.; Song, R. J.; Ouyang, X. H.; Wang, C. Y.; Li, J. H.; Luo, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7916 10.1002/anie.201702349
20. Molnar, I. G.; Gilmour, R. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5004 10.1021/jacs.6b01183
21. Sun, X.; Li, X.; Song, S.; Zhu, Y.; Liang, Y. F.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6059 10.1021/jacs.5b02347
22. Jat, J. L.; Paudyal, M. P.; Gao, H.; Xu, Q.-L.; Yousufuddin, M.; Devarajan, D.; Ess, D. H.; Kürti, L.; Falck, J. R. Science 2014, 343, 61 10.1126/science.1245727
23. Schroder, K.; Join, B.; Amali, A. J.; Junge, K.; Ribas, X.; Costas, M.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1425 10.1002/anie.201004623
24. Roben, C.; Souto, J. A.; Gonzalez, Y.; Lishchynskyi, A.; Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9478 10.1002/anie.201103077
25. Hu, X.; Chen, J.; Wei, Q.; Liu, F.; Deng, Q.; Beauchemin, A.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12163 10.1002/anie.201406491
26. Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323 10.1021/ja01552a080
27. Zhang, Y.; Qian, R.; Zheng, X.; Zeng, Y.; Sun, J.; Chen, Y.; Ding, A.; Guo, H. Chem. Commun. 2015, 51, 54 10.1039/C4CC08203F
28. del Hoyo, A. M.; Herraiz, A. G.; Suero, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 1610 10.1002/anie.201610924
29. del Hoyo, A. M.; García Suero, M. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 2122 10.1002/ejoc.201601604
30. Xu, P.; Wang, G. Q.; Zhu, Y.; Li, W.; Cheng, Y.; Li, S. H.; Zhu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2939 10.1002/anie.201508698
31. Xie, J.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 7266 10.1002/anie.201700135
32. Cheng, J.; Li, W.; Duan, Y.; Cheng, Y.; Yu, S.; Zhu, C. Org. Lett. 2017, 19, 214 10.1021/acs.orglett.6b03497
33. Ye, Q.; Xie, S.; Huang, M.; Huang, W.; Lu, J.; Ma, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13940 10.1021/ja045864p
34. Wang, S.; Jia, W. L.; Wang, L.; Liu, Q.; Wu, L. Z. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 13794 10.1002/chem.201602053
35. Davies, H. M. L.; Romines, K. R. Tetrahedron 1988, 44, 3343 10.1016/S0040-4020(01)85968-8
36. Dey, A.; Ali, M. A.; Jana, S.; Hajra, A. J. Org. Chem. 2017, 82, 4812 10.1021/acs.joc.7b00476
37. Wu, Y.; Huang, Z. Y.; Luo, Y.; Liu, D.; Deng, Y.; Yi, H.; Lee, J. F.; Pao, C. W.; Chen, J. L.; Lei, A. W. Org. Lett. 2017, 19, 2330 10.1021/acs.orglett.7b00865
38. Yang, Y. Z.; Yao, J. Z.; Zhang, Y. H. Org. Lett. 2013, 15, 3206 10.1021/ol400912v
39. Liu, L.; Sun, K.; Ji, X. Y.; Zhou, Y. B.; Yin, S. F. Tetrahedron 2017, 73, 2698 10.1016/j.tet.2017.03.067
40. Ishikawa, S.; Noda, Y.; Wada, M.; Nishikata, T. J. Org. Chem. 2015, 80, 7555 10.1021/acs.joc.5b01139
41. Liu, C.; Yuan, J. W.; Gao, M.; Tang, S.; Li, W.; Shi, R. Y.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2015, 115, 12138 10.1021/cr500431s
42. Ligand Design in Metal Chemistry: Reactivity and Catalysis; Stradiotto, M.; Lundgren, R. J., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, UK. 2016.
43. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160 10.1021/ja108560e
44. Arceo, E.; Montroni, E.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12064 10.1002/anie.201406450
45. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. Chem. Rev. 2013, 113, 5322 10.1021/cr300503r
46. Sim, B. A.; Griller, D.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 754 10.1021/ja00184a066
47. Magagnano, G.; Gualandi, A.; Marchini, M.; Mengozzi, L.; Ceroni, P.; Cozzi, P. G. Chem. Commun. 2017, 53, 1591 10.1039/C6CC09387F