Siloxy alkynes in annulation reactions

Chemical Record

Volumn 14, Issue 6, 2014, Pages 1070-1085

  Qian, Hui ^a   Zhao, Wanxiang ^a   Sun, Jianwei ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

Alkynes; Annulation; Cyclization; Cycloaddition; Silanes

Indexed keywords

EID: 85027949889     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201402042     Document Type: Article

References (56)

1. a) M. Shindo, Synthesis 2003, 2275
2. b) M. Shindo, Tetrahedron 2007, 63, 10
3. c) M. Shindo, in The Chemistry of Metal Enolates (Patai Series: The Chemistry of Functional Groups) (Ed.: J. Zabicky), John Wiley & Sons, Chichester, 2009, pp. 739-786.
4. a) G. Maas, R. Brückmann, J. Org. Chem. 1985, 50, 2801
5. b) P. J. Stang, K. A. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7125
6. c) B. L. Groh, G. R. Magrum, T. J. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7568
7. d) R. L. Danheiser, A. Nishida, S. Savariar, M. P. Trova, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4917
8. e) M. Julia, V. P. Saint-Jalmes, J.-N. Verpeaux, Synlett 1993, 233
9. f) V. Shubinets, M. P. Schramm, S. A. Kozmin, Org. Synth. 2010, 87, 253
10. g) C. J. Kowalski, G. S. Lal, M. S. Haque, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7127
11. h) M. Shindo, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4433
12. i) M. Shindo, R. Koretsune, W. Yokota, K. Itoh, K. Shishido, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8357
13. j) M. Shindo, K. Matsumoto, K. Shishido, Org. Synth. 2007, 84, 11.
14. T. B. Clark, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2006, 8, 4109.
15. H. Vieregge, H. J. T. Bos, J. F. Arens, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1959, 78, 664.
16. W. J. Middleton, J. Org. Chem. 1965, 30, 1307.
17. C. J. Kowalski, S. Sakdarat, J. Org. Chem. 1990, 55, 1977.
18. J. Sun, V. A. Keller, S. T. Meyer, S. A. Kozmin, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 839.
19. G. Maas, M. Regitz, R. Rahm, J. Schneider, P. J. Stang, C. M. Crittell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1456.
20. M. Shindo, S. Oya, Y. Sato, K. Shishido, Heterocycles 2000, 52, 545.
21. C. J. Kowalski, G. S. Lal, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3693.
22. R. F. Sweis, M. P. Schramm, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7442.
23. X. Qi, J. M. Ready, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7068.
24. a) R. L. Danheiser, S. K. Gee, J. Org. Chem. 1984, 49, 1672
25. b) R. L. Danheiser, S. K. Gee, J. J. Perez, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 806.
26. R. L. Danheiser, R. G. Brisbois, J. J. Kowalczyk, R. F. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3093.
27. a) W. F. Austin, Y. Zhang, R. L. Danheiser, Org. Lett. 2005, 7, 3905
28. b) W. F. Austin, Y. Zhang, R. L. Danheiser, Tetrahedron 2008, 64, 915.
29. a) R. L. Danheiser, D. D. Cha, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1527
30. b) R. L. Danheiser, D. S. Casebier, J. L. Loebach, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1149
31. c) R. L. Danheiser, D. S. Casebier, A. H. Huboux, J. Org. Chem. 1994, 59, 4844
32. d) R. L. Danheiser, D. S. Casebier, F. Firooznia, J. Org. Chem. 1995, 60, 8341
33. e) R. L. Danheiser, M. P. Trova, Synlett 1995, 573
34. f) R. L. Danheiser, A. L. Helgason, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9471
35. g) A. B. Smith, III, S. A. Kozmin, D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7423
36. h) A. B. Smith, III, S. A. Kozmin, C. M. Adams, D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4984
37. i) A. B. Smith, III, C. M. Adams, S. A. Kozmin, D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5925.
38. M. Movassaghi, M. D. Hill, O. K. Ahmad, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10096.
39. a) Y. E. Türkmen, T. J. Montavon, S. A. Kozmin, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9062
40. b) T. J. Montavon, Y. E. Türkmen, N. A. Shamsi, C. Miller, C. S. Sumaria, V. H. Rawal, S. A. Kozmin, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13576.
41. J. R. Cabrera-Pardo, D. I. Chai, S. Liu, M. Mrksich, S. A. Kozmin, Nat. Chem. 2013, 5, 423.
42. J. R. Cabrera-Pardo, D. I. Chai, S. A. Kozmin, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2495.
43. a) W. Zhao, Z. Wang, J. Sun, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6209
44. b) W. Zhao, Z. Li, J. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4680
45. c) W. Zhao, J. Sun, Synlett. 2014, 25, 303.
46. G. Illuminati, L. Mandolini, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 95.
47. M. P. Schramm, D. S. Reddy, S. A. Kozmin, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4274.
48. D. S. Reddy, S. A. Kozmin, J. Org. Chem. 2004, 69, 4860.
49. a) L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10204
50. b) L. Zhang, J. Sun, S. A. Kozmin, Tetrahedron 2006, 62, 11371.
51. L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806.
52. J. Sun, M. P. Conley, L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9705.
53. J. Sun, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13512.
54. a) J. Sun, S. A. Kozmin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4991
55. b) E. C. Minnihan, S. L. Colletti, F. D. Toste, H. C. Shen, J. Org. Chem. 2007, 72, 6287
56. c) T. J. Montavon, J. Li, J. R. Cabrera-Pardo, M. Mrksich, S. A. Kozmin, Nat. Chem. 2012, 4, 45.