Toward the total synthesis of klaivanolide: Complete reinterpretation of its originally assigned structure

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 28, 2014, Pages 6183-6189

  Ferrié, Laurent ^a   Ferhi, Sabrina ^a   Bernadat, Guillaume ^a   Figadère, Bruno ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

Density functional calculations; Lactones; Structure elucidation; Total synthesis; Vibrational spectroscopy

Indexed keywords

EID: 85027940314     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402741     Document Type: Article

References (38)

1. B. Akendengue, E. Ngou-Milama, H. Bourobou-Bourobou, J. Essouma, F. Roblot, C. Gleye, A. Laurens, R. Hocquemiller, P. M. Loiseau, C. Bories, Phytother. Res. 2003, 17, 364-367.
2. B. Akendengue, F. Roblot, P. M. Loiseau, C. Bories, E. Ngou-Milama, A. Laurens, R. Hocquemiller, Phytochemistry 2002, 59, 885-888.
3. F. J. Devlin, P. J. Stephens, B. Figadère, Chirality 2009, 21, 48-53.
4. J.-B. Galle, M. Leti, S. Kim, A. Mandeau, Biochem. Syst. Ecol. 2013, 48, 9-11.
5. K. Nakashima, M. Imoto, T. Miki, T. Miyake, N. Fujisaki, S. Fukunaga, R. Mizutani, M. Sono, M. Tori, Heterocycles 2002, 56, 85-89.
6. M. Bessodes, D. Komiotis, K. Antonakis, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 579-580.
7. A. Chen, J. Xu, W. Chiang, C. L. L. Chai, Tetrahedron 2010, 66, 1489-1495.
8. M. Renz, B. Meunier, Eur. J. Org. Chem. 1999, 737-750.
9. K. Lal, R. G. Salomon, J. Org. Chem. 1989, 54, 2628-2632.
10. M. Nakayama, S. Shinke, Y. Matsushita, S. Ohira, S. Hayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 184-185.
11. F. Busqué, P. Cid, P. de March, M. Figueredo, J. Font, Heterocycles 1995, 40, 387-399.
12. X. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11004-11005.
13. R. Garzelli, S. Samaritani, C. Malanga, Tetrahedron 2008, 64, 4183-4186.
14. G. Asensio, M. A. Miranda, M. J. Sabater, J. Perez-Prieto, A. Simon-Fuentes, R. Mello, J. Org. Chem. 2000, 65, 964-968.
15. A. D'Annibale, L. Ciaralli, M. Bassetti, C. Pasquini, J. Org. Chem. 2007, 72, 6067-6074.
16. S. E. Denmark, N. D. Gould, L. M. Wolf, J. Org. Chem. 2012, 76, 4260-4336.
17. E. Fouque, G. Rousseau, J. Seyden-Penne, J. Org. Chem. 1990, 55, 4807-4817.
18. J. H. Jung, S. Pummangura, C. Chaichantipyuth, C. Patarapanich, P. E. Fanwick, C.-J. Chang, J. L. McLaughlin, Tetrahedron 1990, 46, 5043.
19. J. H. Jung, C.-J. Chang, D. L. Smith, J. L. McLaughlin, S. Pummangura, C. Chaichantipyuth, C. Patarapanich, J. Nat. Prod. 1991, 54, 500-505.
20. P. Tuchinda, J. Udchachon, V. Reutrakul, T. Santisuk, W. C. Taylor, N. R. Famsworth, J. M. Pezzuto, D. Kinghom, Phytochemistry 1991, 30, 2685-2689.
21. S. Saadawi, J. Jalil, M. Jasamai, I. Jantan, Molecules 2012, 17, 4824-4835.
22. B. T. Murphy, S. Cao, P. J. Brodie, J. S. Miller, F. Ratovoson, C. Birkinshaw, E. Rakotobe, V. E. Rasamison, K. Tendyke, E. M. Suh, D. G. I. Kingston, Nat. Prod. Res. 2008, 22, 1169-1175.
23. T. B. Freedman, X. Cao, R. K. Dukor, L. A. Nafie, Chirality 2003, 15, 743-758.
24. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
25. S. Ishikawa, T. Hamada, K. Manabe, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12236-12237.
26. G. Chang, W. Guida, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386.
27. For a description of the OPLS-2005 parameters, see:, J. L. Banks, H. S. Beard, Y. Cao, A. E. Cho, W. Damm, R. Farid, A. K. Felts, T. A. Halgren, D. T. Mainz, J. R. Maple, R. Murphy, D. M. Philipp, M. P. Repasky, L. Y. Zhang, B. J. Berne, R. A. Friesner, E. Gallicchio, R. M. Levy, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1752-1780.
28. E. Polak, G. Ribière, Rev. Fr. Inform. Rech. O. 1969, 16, 35-43.
29. MacroModel, version 9.9, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2011.
30. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
31. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871.
32. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
33. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
34. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
36. J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, F. J. Devlin, P. J. Stephens, Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 211-220.
37. T. Williams, C. Kelley, Gnuplot 4.6: An Interactive Plotting Program, http://gnuplot.sourceforge.net/, 2012.
38. Chimera is developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, with support from the National Institutes of Health (National Center for Research Resources grant 2P41RR001081, National Institute of General Medical Sciences grant 9P41GM103311).