Quantum Chemical Calculations and Experimental Validation of the Photoclick Reaction for Fluorescent Labeling of the 5' cap of Eukaryotic mRNAs

ChemistryOpen

Volumn 4, Issue 3, 2015, Pages 295-301

  Stummer, Daniela ^a   Herrmann, Carmen ^b   Rentmeister, Andrea ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

5' cap; bioorthogonal labeling; fluorescent labeling; Kohn Sham DFT calculations; mRNA; photoclick reactions

Indexed keywords

BIOMOLECULES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; QUANTUM CHEMISTRY;

5' CAP; BIOORTHOGONAL LABELLING; DFT CALCULATION; EUKARYOTICS; FLUORESCENT LABELING; KOHN SHAMS; KOHN-SHAM DFT CALCULATION; LABELINGS; MRNA; PHOTOCLICK REACTION;

FLUORESCENCE;

EID: 85027929699     PISSN: None     EISSN: 21911363     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/open.201402104     Document Type: Article

References (70)

1. W. Song, Y. Wang, Z. Yu, C. I. R. Vera, J. Qu, Q. Lin, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 875-885.
2. W. Song, Y. Wang, J. Qu, Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9654-9655.
3. A. Niederwieser, A.-K. Späte, L. D. Nguyen, C. Jüngst, W. Reutter, V. Wittmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4265-4268
4. Angew. Chem. 2013, 125, 4359-4363.
5. N. Li, K. V. Lim, S. Edwardraja, Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15316-15319.
6. D. Schulz, A. Rentmeister, in Chem. Biol. Nucleic Acids (Eds.:, V. A. Erdmann, W. T. Markiewicz, J. Barciszewski,), Springer, Berlin, Heidelberg, 2014, pp. 409-422.
7. K. C. Martin, A. Ephrussi, Cell 2009, 136, 719-730.
8. J. C. Politz, E. S. Browne, D. E. Wolf, T. Pederson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6043-6048.
9. C. Molenaar, A. Abdulle, A. Gena, H. J. Tanke, R. W. Dirks, J. Cell Biol. 2004, 165, 191-202.
10. T. Matsuo, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1998, 1379, 178-184.
11. J. S. Rinne, T. P. Kaminski, U. Kubitscheck, A. Heckel, Chem. Commun. 2013, 49, 5375-4377.
12. E. Bertrand, P. Chartrand, M. Schaefer, S. M. Shenoy, R. H. Singer, R. M. Long, Mol. Cell 1998, 2, 437-445.
13. N. Daigle, J. Ellenberg, Nat. Methods 2007, 4, 633-636.
14. K. M. Forrest, E. R. Gavis, Curr. Biol. 2003, 13, 1159-1168.
15. D. Fusco, N. Accornero, B. Lavoie, S. M. Shenoy, J. M. Blanchard, R. H. Singer, E. Bertrand, Curr. Biol. 2003, 13, 161-167.
16. A. K. Rath, A. Rentmeister, Curr. Opin. Biotechnol. 2015, 31, 42-49.
17. J. S. Paige, K. Wu, S. R. Jaffrey, Science 2011, 333, 642-646.
18. R. L. Strack, M. D. Disney, S. R. Jaffrey, Nat. Methods 2013, 10, 1219-1224.
19. S. J. Kellermann, A. K. Rath, A. Rentmeister, ChemBioChem 2013, 14, 200-204.
20. T. Ozawa, Y. Natori, M. Sato, Y. Umezawa, Nat. Methods 2007, 4, 413-419.
21. H. Yoshimura, A. Inaguma, T. Yamada, T. Ozawa, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 999-1005.
22. A. K. Rath, S. J. Kellermann, A. Rentmeister, Chem. Asian J. 2014, 9, 2045-2051.
23. S. Cabantous, H. B. Nguyen, J.-D. Pedelacq, F. Koraïchi, A. Chaudhary, K. Ganguly, M. A. Lockard, G. Favre, T. C. Terwilliger, G. S. Waldo, Sci. Rep. 2013, 3, 2854-2862.
24. J. Tilsner, O. Linnik, M. Louveaux, I. M. Roberts, S. N. Chapman, K. J. Oparka, J. Cell Biol. 2013, 201, 981-995.
25. M. Tomkuviene, B. Clouet-dOrval, I. Cerniauskas, E. Weinhold, S. Klimasauskas, Nucleic Acids Res. 2012, 40, 6765-6773.
26. Y. Motorin, J. Burhenne, R. Teimer, K. Koynov, S. Willnow, E. Weinhold, M. Helm, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 1943-1952.
27. W. Peters, S. Willnow, M. Duisken, H. Kleine, T. Macherey, K. E. Duncan, D. W. Litchfield, B. Lüscher, E. Weinhold, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5170-5173
28. Angew. Chem. 2010, 122, 5296-5299.
29. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
30. G. Lukinavičius, V. Lapiené, Z. Stasevskij, C. Dalhoff, E. Weinhold, S. Klimašauskas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2758-2759.
31. C. Y. Jao, A. Salic, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 15779-15784.
32. D. Schulz, J. M. Holstein, A. Rentmeister, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7874-7878
33. Angew. Chem. 2013, 125, 8028-8032.
34. J. M. Holstein, D. Schulz, A. Rentmeister, Chem. Commun. 2014, 50, 4478-4481.
35. D. Schulz, A. Rentmeister, ChemBioChem 2014, 15, 2342-1347.
36. A. M. Pyka, C. Domnick, F. Braun, S. Kath-Schorr, Bioconjugate Chem. Bioconjug. Chem. 2014, 25, 1438-1443.
37. J. Schoch, S. Ameta, A. Jäschke, Chem. Commun. 2011, 47, 12536-12537.
38. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
39. Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711.
40. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
41. M.-L. Winz, A. Samanta, D. Benzinger, A. Jäschke, Nucleic Acids Res. 2012, 40, e 78.
42. D. C. Kennedy, C. S. McKay, M. C. B. Legault, D. C. Danielson, J. A. Blake, A. F. Pegoraro, A. Stolow, Z. Mester, J. P. Pezacki, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993-8001.
43. E. J. Kim, D. W. Kang, H. F. Leucke, M. R. Bond, S. Ghosh, D. C. Love, J.-S. Ahn, D.-O. Kang, J. A. Hanover, Carbohydr. Res. 2013, 377, 18-27.
44. R. Huisgen, M. Seidel, G. N. Wallbillich, Tetrahedron 1962, 17, 3-29.
45. J. S. Clovis, A. Eckell, R. Huisgen, R. Sustmann, Chem. Ber. 1967, 100, 60-70.
46. Y. Wang, C. I. R. Vera, Q. Lin, Org. Lett. 2007, 9, 4155-4158.
47. Z. Yu, L. Y. Ho, Z. Wang, Q. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5033-5036.
48. C. Dalhoff, G. Lukinavicius, S. Klimasəuskas, E. Weinhold, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 31-32.
49. S. Hausmann, S. Shuman, J. Biol. Chem. 2005, 280, 32101-32106.
50. D. Benarroch, M. Jankowska-Anyszka, J. Stepinski, E. Darzynkiewicz, S. Shuman, RNA 2010, 16, 211-220.
51. T. Monecke, A. Dickmanns, A. Strasser, R. Ficner, Acta Crystallogr. Sect. D 2009, 65, 332-338.
52. W. Song, Y. Wang, J. Qu, M. M. Madden, Q. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2832-2835
53. Angew. Chem. 2008, 120, 2874-2877.
54. Y. Wang, W. Song, W. J. Hu, Q. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5330-5333
55. Angew. Chem. 2009, 121, 5434-5437.
56. K. N. Houk, J. Sims, C. R. Watts, L. J. Luskus, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7301-7315.
57. R. Ahlrichs, M. Bar, H. Marco, H. Horn, C. Ktjlmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
58. http://www.turbomole.com, 2009.
59. S. Wittrock, T. Becker, H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5226-5230
60. Angew. Chem. 2007, 119, 5319-5323.
61. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
62. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
63. ftp://ftp.chemie.uni-karlsruhe.de/pub/jbasen, 2006.
64. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
65. A. Ponti, G. Molteni, New J. Chem. 2002, 26, 1346-1351.
66. G. Molteni, A. Ponti, M. Orlandi, New J. Chem. 2002, 26, 1340-1345.
67. S. Ito, Y. Tanaka, A. Kakehi, K. Kondo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1920-1923.
68. Z. Yu, L. Y. Ho, Q. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11912-11915.
69. R. Sustmann, Pure Appl. Chem. 1974, 40, 569-593.
70. V. E. Velculescu, S. L. Madden, L. Zhang, A. E. Lash, Y. Jian, C. Rago, A. Lal, C. J. Wang, G. A. Beaudry, K. M. Ciriello, B. P. Cook, M. R. Dufault, A. T. Ferguson, Y. Gao, T. C. He, H. Hermeking, S. K. Hiraldo, P. M. Hwang, M. A. Lopez, H. F. Luderer, B. Mathews, J. M. Petroziello, K. Polyak, L. Zawel, K. W. Kinzler, Nat. Genet. 1999, 23, 387-388.