A versatile route to polythiophenes with functional pendant groups using alkyne chemistry

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 12, Issue , 2016, Pages 2682-2688

  Huang, Xiao ^a   Yang, Li ^b   Emanuelsson, Rikard ^b   Bergquist, Jonas ^a   Strømme, Maria ^b   Sjödin, Martin ^b   Gogoll, Adolf ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Electropolymerization; Functional polymers; Polythiophene; Sonogashira coupling; Thiophene

Indexed keywords

EID: 85008169608     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.12.265     Document Type: Article

References (41)

1. Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R. Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed.; CRC Press: Boca Raton: FL, 2007.
2. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481-494. doi:10.1002/(SICI)1521-4095(200004)12:7〈481::AID-ADMA481〉3.0.CO;2-C
3. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P.-H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855-879. doi:10.1002/adma.200300376
4. Kirchmeyer, S.; Reuter, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2077-2088. doi:10.1039/b417803n
5. Segura, J. L.; Gómez, R.; Reinold, E.; Bäuerle, P. Org. Lett. 2005, 7, 2345-2348. doi:10.1021/ol050573m
6. Segura, J. L.; Gómez, R.; Blanco, R.; Reinold, E.; Bäuerle, P. Chem. Mater. 2006, 18, 2834-2847. doi:10.1021/cm0602085
7. Sassi, M.; Salamone, M. M.; Ruffo, R.; Mari, C. M.; Pagani, G. A.; Beverina, L. Adv. Mater. 2012, 24, 2004-2008. doi:10.1002/adma.201200111
8. Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R.; Steel, P. J. Adv. Mater. 1997, 9, 795-798. doi:10.1002/adma.19970091005
9. Conte, S.; Rodriguez-Calero, G. G.; Burkhardt, S. E.; Lowe, M. A.; Abruña, H. D. RSC Adv. 2013, 3, 1957-1964. doi:10.1039/C2RA22963C
10. Perepichka, I. F.; Besbes, M.; Levillain, E.; Sallé, M.; Roncali, J. Chem. Mater. 2002, 14, 449-457. doi:10.1021/cm010756c
11. Mouffouk, F.; Higgins, S. J. Electrochem. Commun. 2006, 8, 15-20. doi:10.1016/j.elecom.2005.10.009
12. Bubnova, O.; Khan, Z. U.; Malti, A.; Braun, S.; Fahlman, M.; Berggren, M.; Crispin, X. Nat. Mater. 2011, 10, 429-433. doi:10.1038/nmat3012
13. Roncali, J.; Blanchard, P.; Frère, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589-1610. doi:10.1039/B415481A
14. Camurlu, P. RSC Adv. 2014, 4, 55832-55845. doi:10.1039/C4RA11827H
15. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738. doi:10.1021/cr00012a009
16. Schottland, P.; Stéphan, O.; Le Gall, P.-Y.; Chevrot, C. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1998, 95, 1258-1261. doi:10.1051/jcp:1998260
17. Hu, D.; Lu, B.; Duan, X.; Xu, J.; Zhang, L.; Zhang, K.; Zhang, S.; Zhen, S. RSC Adv. 2014, 4, 35597-35608. doi:10.1039/C4RA05075D
18. Balog, M.; Rayah, H.; Le Derf, F.; Sallé, M. New J. Chem. 2008, 32, 1183-1188. doi:10.1039/b715568a
19. Sassi, M.; Mascheroni, L.; Ruffo, R.; Salamone, M. M.; Pagani, G. A.; Mari, C. M.; D'Orazio, G.; La Feria, B.; Beverina, L. Org. Lett. 2013, 15, 3502-3505. doi:10.1021/ol401008s
20. Patai, S. The Carbon-Carbon Triple Bond; John Wiley & Sons Ltd.: Bristol, 1978; Vol. 1 & 2. doi:10.1002/9780470771563
21. Stang, P. J.; Diederich, F., Eds. Modern Acetylene Chemistry; VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, 2007.
22. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2014, 114, 1783-1826. doi:10.1021/cr400133p
23. Boyarskiy, V. P.; Ryabukhin, D. S.; Bokach, N. A.; Vasilyev, A. V. Chem. Rev. 2016, 116, 5894-5986. doi:10.1021/acs.chemrev.5b00514
24. Minkler, S. R. K.; Isley, N. A.; Lippincott, D. J.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2014, 16, 724-726. doi:10.1021/ol403402h
25. Ueda, H.; Yamaguchi, M.; Kameya, H.; Sugimoto, K.; Tokuyama, H. Org. Lett. 2014, 16, 4948-4951. doi:10.1021/ol5024695
26. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922. doi:10.1021/cr050992x
27. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021. doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11〈2004::AID-ANIE2004〉3.0.CO;2-5
28. Sinha, J.; Sahoo, R.; Kumar, A. Macromolecules 2009, 42, 2015-2022. doi:10.1021/ma802289j
29. Damaceanu, M.-D.; Mihaila, M.; Constantin, C.-P.; Chisca, S.; Serban, B.-C.; Diaconu, C.; Buiu, O.; Pavelescu, E. M.; Kusko, M. RSC Adv. 2015, 5, 53687-53699. doi:10.1039/C5RA07939J
30. Sienel, G.; Rieth, R.; Rowbottom, K. T. Epoxides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2000. doi:10.1002/14356007.a09-531
31. Tang, B.; Bray, C. D.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6401-6404. doi:10.1016/j.tetlet.2006.06.150
32. Deis, R. C. Sorbitol and Mannitol. In Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology, 2nd ed.; O'Donnell, K.; Kearsley, M. W., Eds.; Wiley-Blackwell: West Sussex, 2006; pp 249-261.
33. Sugisaki, C. H.; Ruland, Y.; Baltas, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 672-688. doi:10.1002/ejoc.200390108
34. Liang, Y.; Tao, Z.; Chen, J. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 742-769. doi:10.1002/aenm.201100795
35. Ko, H. C.; Kang, M.; Moon, B.; Lee, H. Adv. Mater. 2004, 16, 1712-1716. doi:10.1002/adma.200400218
36. Sen, S.; Saraidaridis, J.; Kim, S. Y.; Palmore, G. T. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 7825-7830. doi:10.1021/am401590q
37. Monk, P. M. S. The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4,4'-Bipyridine; Wiley: New York, 1998.
38. Huang, X.; Yang, L.; Bergquist, J.; Strømme, M.; Gogoll, A.; Sjödin, M. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 27247-27254. doi:10.1021/acs.jpcc.5b08518
39. Iordache, A.; Oltean, M.; Milet, A.; Thomas, F.; Baptiste, B.; Saint-Aman, E.; Bucher, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2653-2671. doi:10.1021/ja209766e
40. Besbes, M.; Trippé, G.; Leviallain, E.; Mazari, M.; Le Derf, F.; Perepichka, I. F.; Derdour, A.; Gorgues, A.; Sallé, M.; Roncali, J. Adv. Mater. 2001, 13, 1249-1252. doi:10.1002/1521-4095(200108)13:16〈1249::AID-ADMA1249〉3.0.CO;2-W
41. Bu, H.-B.; Götz, G.; Reinold, E.; Vogt, A.; Schmid, S.; Blanco, R.; Segura, J. L.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2008, 1320-1322. doi:10.1039/b718077b